《中级有机化学——原理与反应》是在近五年高年级本科生和低年级硕士生《高等有机化学》课程教学工作的基础上，结合目前普通工科院校定位与培养特色编著而成，全书共14章。编写时注重与《基础有机化学》的衔接，内容方面注重概况、总结、提高、充实、扩展。
全书注重基本内容的全面性和系统性，力求叙述精炼，共提供各类化学反应及实例900多条，结合作者自身经历，对一些反应方法与技巧进行了评述。

第1章自由基反应
1.1自由基结构和稳定性
1.1.1自由基的结构
1.1.2自由基的稳定性
1.2烷烃自由基取代反应
1.2.1卤代反应机理
1.2.2卤代反应的速度决定步骤
1.2.3不同烷烃的卤代反应
1.2.4其他卤素的卤代反应
1.3烯丙位和苄位氢的卤代
1.4自由基加成和加聚反应
1.4.1自由基加成反应
1.4.2自由基加聚反应
1.5烷基自由基的其他反应
1.5.1自由基偶联反应
1.5.2歧化、夺取、重排等反应
1.5.3烷基自由基对烯烃的加成
1.5.4酮醇缩合反应
1.5.5烷基自由基热裂解反应
1.6有机自由基反应展望
第2章亲电加成反应
2.1卤素与双键的亲电加成反应
2.1.1亲电加成反应概述
2.1.2取代基对加成速度的影响
2.1.3亲电加成反应的立体化学
2.1.4亲电加成的反应机理
2.2氢卤酸对双键的亲电加成
2.2.1卤化氢亲电加成反应的方向性
2.2.2卤化氢亲电加成的立体化学
2.2.3卤化氢亲电加成的反应机理
2.3烯键其他亲电加成
2.3.1与二卤化物的加成
2.3.2酸催化水合反应
2.3.3次卤酸的加成
2.3.4硼氢化氧化反应
2.3.5羟汞化一脱汞反应
2.3.6碳正离子的加成
2.3.7烯烃加成反应总结
2.4三键的亲电加成
2.5共轭二烯类的亲电加成
第3章芳环上的亲电取代反应
3.1芳环上亲电取代反应的机理
3.1.1π-配合物和σ-配合物
3.1.2动态同位素效应
3.2常见苯环亲电取代反应
3.3取代苯环的反应活性
3.3.1苯环上取代基的定位效应
3.3.2二取代苯的定位规则
3.3.3苯环上离去基团效应
3.4亲电取代反应在现代有机合成中的应用举例
3.4.1强亲电试剂
3.4.2中强亲电试剂
3.4.3弱亲电试剂
3.5其他芳烃亲电取代反应
3.5.1萘的亲电取代反应
3.5.2联苯型化合物的亲电取代
第4章协同反应
4.1离域π键与共轭分子结构
4.1.1σ-π分离与π电子近似
4.1.2变分原理及线性变分法
4.1.3休克尔(Huckel)分子轨道法
4.1.4休克尔分子轨道法对1，3-丁二烯的处理
4.1.5休克尔(Huckel)分子轨道法对共轭体系处理的一般结果
4.2Diels-Alder反应
4.2.1Diels-Alder反应及机理
4.2.2Diels-Alder反应物活性
4.2.3Diels-Alder反应的立体化学
4.2.4Diels-Alder反应在有机合成中的应用
4.31，3-偶极环加成反应
4.4烯烃的[2+2]环加成反应
4.5碳烯对不饱和键的环加成
4.6电环化与σ-迁移反应
4.6.1电环化反应及机理
4.6.2σ-迁移反应及机理
第5章氧化还原反应
5.1还原反应
5.1.1催化加氢
5.1.2用金属还原
5.1.3其他化学还原剂
5.2氧化反应
5.2.1烃的氧化
5.2.2醇的氧化
5.2.3酚、芳胺的氧化
5.2.4羰基化合物的氧化
5.2.5胺的氧化
第6章羰基的亲核加成反应
6.1不可逆的亲核加成
6.1.1氢负离子对羰基的亲核加成
6.1.2Cannizzaro反应
6.1.3与金属有机化合物的反应
6.1.4Rearmatsky反应
6.1.5与金属炔化物的加成
6.1.6Witting反应
6.2可逆的亲核加成
6.2.1氢氰酸和亚硫酸氢钠的加成
6.2.2半缩醛和缩醛的生成
6.3加成-消去反应
6.3.1与氨衍生物的反应
6.3.2缩合反应
6.3.3Knoevenagel缩合
6.3.4Mannich反应
6.3.5安息香缩合
6.4α，β-不饱和醛、酮的共轭加成和插烯作用
第7章羰基碳上的亲核取代反应
7.1羧酸衍生物反应活性
7.2与金属有机化合物反应
7.3酯的水解、酯化和酯交换
7.3.1酯的碱性水解
7.3.2酯的酸性水解和酯化
7.3.3酯交换反应
7.4酯缩合反应
7.4.1Claisen酯缩合反应
7.4.2交叉酯缩合反应
7.5酮与酯的缩合反应
7.6Darzen缩合和Perkin反应
7.6.1Darzen缩合
7.6.2Perkin反应
7.7Michael加成反应和Robinson环化反应
7.8活泼亚甲基化合物的反应
第8章分子重排反应
8.1从碳原子到碳原子的重排
8.1.1Wagner-Meetwein重排
8.1.2片哪醇重排
8.1.3Demvanov重排
8.1.4Semipinacol重排
8.1.5二苯羟乙酸重排
8.1.6Favorskii重排
8.1.7Arndt-Eistert-Wolff重排
8.2从碳原子到杂原子的重排
8.2.1Beckmann重排
8.2.2Hofmann重排
8.2.3Curtius重排
8.2.4Schmidt重排
8.2.5Lossent重排
8.2.6Byayer-Villiger重排
8.3从杂原子到碳原子的重排
8.3.1Stevens重排
8.3.2Sommelet-Hauser重排
8.3.3Smiles重排
8.4苯环上的重排
8.4.1Fties重排
8.4.2联苯胺重排
8.4.3Claisen重排
8.4.4羟胺重排
8.5其他重排反应
8.5.1烯烃的顺反异构
8.5.2重氮烯的重排
8.5.3环氧乙烷衍生物的重排
8.5.4 烯基丙烯基醚的重排(Claisen重排)
8.5.5醛、酮与重氮烷反应
第9章金属有机化合物的反应
9.1有机镁试剂的反应
9.1.1有机镁试剂与羰基化合物的加成反应
9.1.2有机镁试剂与环氧化合物的反应
9.1.3有机镁化合物与卤代烃反应(偶合反应)
9.2有机锂或有机铜锂试剂的反应
9.2.1有机锂试剂与羰基化合物的加成反应
9.2.2有机铜锂试剂的反应
9.3有机钠化合物的反应
9.3.1醇钠的制备与性质
9.3.2Wurtz反应
9.3.3炔钠(锂)与卤代烃反应
9.4有机锌化合物的反应
9.5有机镍和有机铜络合物的偶合反应
第10章饱和碳原子上的亲核取代反应
10.1卤代烷的亲核取代反应机理
10.1.1双分子亲核取代反应(SN2)
10.1.2单分子亲核取代反应(SN1)
10.2烃基结构对SN1和SN2反应的影响
10.2.1烃基结构对SN1反应速率的影响
10.2.2烃基结构对SN2反应速率的影响
10.3离去基团对SN1和SN2的影响
10.4亲核试剂的亲核性对SN1和SN2的影响
10.5溶剂对SN1和SN2反应的影响
10.6分子内亲核取代(邻基效应)
10.7芳卤化合物亲核取代反应
10.7.1芳卤化合物亲核取代反应
10.7.2芳卤化合物亲核取代反应机理
10.8亲核取代反应在有机合成中的应用
10.9亲卤反应的机理
第11章消除反应
11.1β-消除反应的方向
11.2β-消除反应的机理
11.2.1E1反应机理
11.2.2E2反应机理
11.2.3E1CB反应机理
11.3影响消除反应和取代反应的因素
11.3.1烃基结构的影响
11.3.2亲核试剂的影响
11.4β-消除反应的立体化学
11.5其他β-消除反应
11.5.1涉及环状过渡态的β-消除
11.5.2其他消除反应
第12章元素有机化学初步
12.1有机含硫化合物
12.1.1分类
12.1.2硫醇和硫酚
12.1.3硫醚
12.1.4磺酸
12.1.5亚砜和砜的制备
12.1.6芳磺酰胺简介
12.2有机含磷化合物
12.2.1分类
12.2.2烷基膦的结构
12.2.3有机磷化合物的性质及应用
12.3有机含硅化合物
12.3.1分类与结构
12.3.2有机卤硅烷的制备
12.3.3有机烷氧基硅烷的制备
12.3.4有机卤硅烷的性质
12.3.5有机硅化合物在合成中的应用
12.3.6有机硅化合物在偶联剂领域的应用
12.3.7硅油、硅橡胶、硅树脂简介
第13章生命有机化学基础
13.1萜类和甾族化合物
13.1.1萜类化合物
13.1.2甾族化合物
13.2碳水化合物
13.2.1单糖
13.2.2二糖
13.2.3三糖
13.2.4环糊精
13.2.5多糖
13.3氨基酸、蛋白质和核酸
13.3.1氨基酸
13.3.2多肽和蛋白质
第14章绿色化学简介
14.1绿色化学产生的背景
14.2绿色化学的涵义
14.3绿色化学的特点
14.3.1原子经济性
14.3.2原料绿色化
14.3.3催化剂绿色化
14.3.4溶剂绿色化
14.3.5产品绿色化
14.4绿色化学的目标
参考文献