本书是按照化学、化工、医药及相关专业有机化学教学的基本要求，在原第三版教材教学实践和广泛征集使用学校意见的基础上修订而成的。全书共有十七章，主要内容有脂烃、芳烃、立体异构、卤代烃、烃的含氧衍生物、烃的含氮衍生物、杂环化合物、糖、氨基酸、蛋白质、萜类和甾族化合物、有机化学实验基础知识、物理常数的测定、有机化合物的制备及分离纯化技术、有机化合物的分析方法等。
本书集理论、实验、习题于一体，特色鲜明，可操作性强。本书有配套的电子教案、微课、动画演示、录像视频等信息化资源及习题答案，很好方便教师的教学和学生的使用。

刘军，河北化工医药职业技术学院，副教授，自1985年参加工作至今一直在教学一线工作，主要从事基础化学的理论教学和实践教学,教学效果突出，曾获学院教学标兵、省级师德优选个人称号。2006年主持的《有机化学》课程被评为省级精品课，2009年参加的《有机化学精品课建设与改革》课题荣获河北省教学成果奖三等奖。作为课程建设的带头人，掌握了本学科的基础理论与系统的专门知识，具有扎实的专业教学和实践教学能力。近些年坚持教学科研并重，发表教科研论文4篇；参加省科技厅立项课题1项；教育厅立项课题2项；学院课题多项。

章走进有机化学1
节有机化合物和有机化学1
一、有机化合物和有机化学的含义及发展概况1
二、有机化合物的来源2
三、有机化学与医药的关系3
第二节有机化合物的特点3
一、有机化合物在结构上的特点3
二、有机化合物在性质上的特点4
三、有机化合物中的共价键5
四、有机反应中的酸碱理论7
第三节有机化合物的分类8
一、按碳架分类8
二、按官能团分类8
第四节有机化学的学习方法9
【知识拓展】绿色化学9
习题10
第二章脂烃12
节脂烃的分类、通式和同分异构现象13
一、脂烃的分类13
二、脂烃的通式和同分异构现象13
思考与练习15
第二节脂烃的命名15
一、烷烃的命名15
二、烯烃、炔烃和二烯烃的命名19
三、烯炔的命名20
四、脂环烃的命名20
思考与练习21
第三节脂烃的结构与杂化轨道21
一、烷烃的结构及sp3杂化21
二、烯烃的结构及sp2杂化23
三、炔烃的结构及sp杂化24
四、共轭二烯烃的结构及共轭效应25
五、环烷烃的结构及环的稳定性26
思考与练习28
第四节脂烃的物理性质28
一、物态29
二、沸点29
三、熔点29
四、相对密度29
五、溶解性30
思考与练习30
第五节脂烃的化学性质30
一、取代反应30
思考与练习32
二、加成反应32
思考与练习38
三、氧化反应38
思考与练习40
四、炔氢原子的反应40
思考与练习41
第六节重要的化合物41
一、天然烷烃41
二、重要的单烯烃43
三、重要的二烯烃44
四、乙炔的来源及用途46
第七节脂烃的特征比较46
【知识拓展】取之不尽、用之不竭的可再生资源——生物质47
习题48
第三章芳香烃51
节苯的结构52
一、凯库勒构造式52
二、闭合共轭体系52
思考与练习53
第二节单环芳烃的分类、同分异构和命名53
一、单环芳烃的分类53
二、单环芳烃的同分异构53
三、单环芳烃的命名54
四、芳烃衍生物的命名55
思考与练习56
第三节单环芳烃的物理性质56
第四节单环芳烃的化学性质56
一、苯环上的取代反应及亲电取代反应机理57
二、苯同系物侧链上的取代反应60
三、氧化反应60
思考与练习61
第五节苯环上亲电取代反应的定位规律61
一、一元取代苯的定位规律61
二、二元取代苯的定位规律62
三、定位规律在药物合成中的应用63
思考与练习63
第六节重要的单环芳烃64
一、苯64
二、甲苯65
三、二甲苯65
四、苯乙烯65
第七节稠环芳烃65
一、萘65
思考与练习68
二、蒽、菲和致癌烃68
【知识拓展】离子交换树脂69
习题70
第四章立体异构73
节构象异构74
一、乙烷的构象74
二、正丁烷的构象75
三、环己烷及其衍生物的构象75
思考与练习76
第二节顺反异构77
一、顺反异构现象77
二、顺反异构体的命名78
三、顺反异构体的理化性质79
思考与练习80
第三节对映异构80
一、物质的旋光性80
二、物质的旋光性与分子结构的关系82
三、含一个手性碳原子的化合物的对映异构83
四、含两个手性碳原子的化合物的对映异构85
五、含n个不同的手性碳原子的化合物的对映异构87
思考与练习87
【知识拓展】手性药物88
习题90
第五章卤代烃92
节卤代烃的分类、同分异构和命名93
一、卤代烃的分类93
二、卤代烃的同分异构93
三、卤代烃的命名94
思考与练习95
第二节卤代烃的制法95
一、烃的卤代95
二、不饱和烃的加成95
三、由醇制备96
四、卤-卤置换反应和重氮盐的卤置换反应96
思考与练习97
第三节卤代烃的物理性质97
第四节卤代烷的化学性质98
一、取代反应及亲核取代反应的机理98
二、消除反应101
三、与金属镁反应102
第五节卤代烃中卤原子的反应活性103
一、卤代烃中各类卤原子活性的差异103
二、各类卤代烃中卤原子反应活性差异的理论解释104
思考与练习105
第六节重要的卤代烃105
一、氯乙烯和聚氯乙烯105
二、四氟乙烯和聚四氟乙烯105
三、氟里昂106
四、全氟碳类血液代用品107
【知识拓展】卤代烃的生理活性107
习题108
第六章醇、酚、醚110
节醇111
一、醇的结构、分类和命名111
二、醇的制法112
三、醇的物理性质113
四、醇的化学性质114
五、重要的醇117
思考与练习118
第二节酚119
一、酚的结构、分类和命名119
二、酚的物理性质119
三、酚的化学性质120
四、重要的酚122
思考与练习123
第三节醚124
一、醚的结构、分类和命名124
二、醚的制法124
三、醚的物理性质125
四、醚的化学性质125
五、重要的醚126
思考与练习127
第四节硫醇和硫醚及衍生物127
一、硫醇127
二、硫醚、亚砜和砜128
【知识拓展】一种定香剂——β-萘乙醚的合成方法128
习题129
第七章醛、酮、醌132
节醛和酮的结构、分类和命名133
一、醛和酮的结构133
二、醛和酮的分类133
三、醛和酮的命名134
思考与练习135
第二节醛和酮的制法135
一、炔烃的水合135
二、羰基合成135
三、醇的氧化和脱氢135
四、芳烃的酰基化(傅-克反应)136
思考与练习136
第三节醛和酮的物理物质136
思考与练习138
第四节醛和酮的化学性质138
一、羰基的加成反应及亲核加成反应机理138
思考与练习142
二、α-氢原子的反应143
三、氧化-还原反应144
思考与练习147
第五节重要的醛和酮147
一、甲醛147
二、丙酮148
三、麝香酮148
四、鱼腥草素148
第六节醌149
一、醌的构造、分类和命名149
二、重要的醌——维生素K149
思考与练习150
【知识拓展】种人工合成的高分子——酚醛树脂150
习题151
第八章羧酸及其衍生物154
节羧酸155
一、羧酸的结构、分类和命名155
二、羧酸的制法156
三、羧酸的物理性质157
四、羧酸的化学性质158
五、重要的羧酸160
思考与练习162
第二节羧酸衍生物163
一、羧酸衍生物的分类和命名163
二、羧酸衍生物的物理性质164
三、羧酸衍生物的化学性质165
四、重要的羧酸衍生物167
思考与练习169
第三节油脂和表面活性剂170
一、油脂170
二、表面活性剂171
第四节碳酸衍生物173
一、尿素、胍、巴比妥酸173
二、碳酸二甲酯175
【知识拓展】取代光气和氢氰酸的绿色化学技术175
习题177
第九章取代酸179
节羟基酸179
一、醇酸180
二、酚酸182
第二节羰基酸182
一、α-酮酸与β-酮酸182
二、乙酰乙酸乙酯183
三、丙二酸二乙酯186
【知识拓展】有机化合物合成大师——伍德沃德187
习题188
第十章含氮有机化合物190
节芳香硝基化合物191
一、芳香硝基化合物的结构和命名191
二、芳香硝基化合物的制法191
三、芳香硝基化合物的物理性质191
四、芳香硝基化合物的化学性质192
五、重要的芳香硝基化合物194
第二节腈194
一、腈的结构和命名194
二、腈的制法194
三、腈的物理性质195
四、腈的化学性质195
五、重要的腈——丙烯腈195
思考与练习196
第三节胺196
一、胺的分类、同分异构和命名196
二、胺的制法197
三、胺的物理性质198
四、胺的化学性质199
五、季铵盐和季铵碱203
六、重要的胺及其衍生物204
思考与练习206
第四节芳香族重氮化合物和偶氮化合物206
一、重氮化合物和偶氮化合物的结构和命名206
二、芳香重氮化合物207
三、偶联反应与偶氮化合物208
思考与练习209
【知识拓展】人类合成的种染料——苯胺紫及染料的发展210
习题211
第十一章杂环化合物213
节杂环化合物的分类和命名214
一、杂环化合物的分类214
二、杂环化合物的命名214
思考与练习215
第二节五元杂环化合物215
一、呋喃、噻吩、吡咯的结构215
二、呋喃、噻吩、吡咯的性质216
思考与练习217
第三节六元杂环化合物218
一、吡啶的结构218
二、吡啶的性质218
思考与练习220
第四节重要的杂环化合物及其衍生物220
一、呋喃衍生物220
二、吡啶衍生物222
三、嘧啶222
四、嘌呤223
思考与练习224
【知识拓展】生物碱224
习题227
第十二章糖229
节单糖230
一、单糖的结构230
二、单糖的性质232
三、重要的单糖234
思考与练习236
第二节二糖236
一、蔗糖236
二、麦芽糖236
三、乳糖236
思考与练习237
第三节多糖237
一、淀粉237
二、纤维素237
三、肝素238
【知识拓展】人类必需的第七营养素——膳食纤维239
习题240
第十三章氨基酸、多肽和蛋白质241
节氨基酸242
一、氨基酸的分类、命名和构型242
二、氨基酸的物理性质244
三、氨基酸的化学性质244
四、重要的氨基酸245
思考与练习246
第二节多肽246
一、多肽的组成和命名246
二、自然界中的多肽化合物247
第三节蛋白质248
一、蛋白质的组成及生理功能248
二、蛋白质的性质249
思考与练习250
【知识拓展】生物酶与克隆技术250
习题251
第十四章萜类和甾族化合物253
节萜类化合物253
一、萜类化合物的结构和分类253
二、重要的萜类化合物254
思考与练习257
第二节甾族化合物257
一、甾族化合物的基本结构257
二、甾族化合物的分类和命名258
三、重要的甾族化合物259
思考与练习262
【知识拓展】让食品更完美——食品添加剂263
习题265
第十五章有机化学实验的基本知识和物理常数的测定技术267
节有机化学实验的基本知识267
一、有机化学实验的基本要求267
二、有机化学实验室常识270
三、常用玻璃仪器及其洗涤与干燥方法272
四、有机化学实验文献资料简介274
第二节物理常数的测定技术276
一、熔点及其测定276
二、沸点及其测定278
三、折射率及其测定281
实验一熔点的测定283
实验二沸点的测定284
实验三液体折射率的测定285
第十六章有机化合物的制备和分离纯化技术287
节混合物的分离提纯技术287
一、结晶和重结晶287
二、蒸馏和分馏290
三、萃取和洗涤296
四、升华297
实验四液体混合物丙酮和水的分离298
实验五八角茴香的水蒸气蒸馏300
实验六从茶叶中提取咖啡因301
第二节有机化合物的制备技术303
一、确定合理的制备路线303
二、选择适宜的反应装置304
三、选择产物的分离纯化方法306
四、计算实验产率307
实验七阿司匹林的制备307
实验八乙酰苯胺的制备309
实验九乙酸异戊酯的制备311
实验十1-溴丁烷的制备314
第十七章有机化合物的分析方法317
节主要官能团的鉴别方法317
一、脂烃和芳香烃的鉴别方法317
二、卤代烃的鉴别方法319
三、含氧衍生物的鉴别方法320
四、含氮衍生物的鉴别方法323
五、杂环化合物的鉴别方法324
思考与练习324
第二节色谱分析方法325
一、气相色谱法325
二、液相色谱法329
思考与练习331
附录有机化学实验项目教学设计332
实验项目一液体混合物丙酮和水的分离332
实验项目二医用阿司匹林的制备334
实验项目三香料乙酸异戊酯的制备336
实验项目四从天然物中提取咖啡因339
参考文献342