《有机合成中的硝基官能团》是国际硝化领域的知名教授所撰写的国外名校名著。它涵盖了硝化科学的各个方面,包括硝基化合物的制备,有关硝化的人名反应,硝基化合物的烷基化、酰化和卤化,硝基化合物向其他化合物的转化,硝基的取代、消除、环加成,芳香化合物的亲核取代以及杂环化合物的合成等。其内容新颖、深入浅出、通俗易懂,是一本优秀的教师和学生参考用书。本书由[日]小野升著。
《有机合成中的硝基官能团》共十章,内容涵盖硝化技术和硝基化合物的合成、反应及应用的许多方面,包括硝基比合物的制备、有关硝化的人名反应、硝基化合物的烷基化、酰化和卤化、硝基化合物向其他化合物的转化、硝基的取代、消除、环加成、芳香化合物的亲核取代以及杂环化合物的合成等。
《有机合成中的硝基官能团》可作为硝基化合物制备、硝化反应和硝化技术研究人员的参考书。本书由[日]小野升著。
1 引言
参考文献
2 硝基化合物的制备
2.1 烃类化合物的硝化
2.1.1 芳香化合物
2.1.2 烷烃
2.1.3 活化的亚甲基(C—H)化合物
2.1.4 烯烃
2.1.5 α-硝基酮的合成
2.1.6 烷基卤化物的硝化
2.2 氧化合成硝基化合物
2.2.1 胺的氧化
2.2.2 肟的氧化
参考文献
3 硝基-羟醛缩合(Henry)反应
3.1 β-硝基醇的制备
3.2 β-硝基醇的衍生物
3.2.1 硝基烯烃
3.2.2 硝基烷烃
3.2.3 α-硝基酮类
3.2.4 β-氨基醇
3.2.5 硝基糖类和氨基糖类
3.3 Henry反应的立体选择性以及其在有机合成中的应用
参考文献
4 Michael加成
4.1 对硝基烯烃的加成
4.1.1 杂原子为亲核中心的共轭加成
4.1.2 杂原子亲核试剂的共轭加成和后续的Nef反应
4.1.3 碳中心亲核试剂的共轭加成
4.2 β-杂取代硝基烯烃的加成和消除反应
4.3 硝基烷烃化合物的Michael加成反应
4.3.1 分子间加成
4.3.2 分子内加成
4.4 不对称Michael加成反应
4.4.1 手性烯烃和手性硝基化合物的反应
4.4.2 手性催化剂
参考文献
5 硝基化合物的烷基化、酰化和卤化
5.1 硝基化合物的烷基化
5.2 硝基化合物的酰化
5.3 α-硝基环酮的开环反应(Retro-酰化)
5.4 硝基化合物通过烷基自由基的烷基化反应
5.5 利用过渡金属催化硝基化合物的烷基化
5.5.1 丁二烯聚合反应
5.5.2 钯催化硝基化合物的烯丙基碳烷基化
5.6 硝基化合物的芳基化
5.7 含杂原子的硝基烷烃的介绍
参考文献
6 硝基化合物向其他化合物的转化
6.1 Nef反应(醛、酮和羧酸)
6.1.1 酸处理法(经典工艺)
6.1.2 氧化法
6.1.3 还原法
6.1.4 硝基烯烃直接转换为羰基化合物
6.2 氧化腈及腈
6.3 硝基化合物还原为胺
6.3.1 Ar—NO2转化为Ar—NH2
6.3.2 由R—NO2得到R—NH2
6.3.3 肟、羟胺和其他氮衍生物
参考文献
7 硝基化合物中硝基的取代和消除
7.1 硝基化合物中硝基的取代
7.1.1 自由基反应(SRN1)
7.1.2 离子交换反应
7.1.3 分子内亲核取代反应
7.1.4 烯丙位重排反应
7.2 R—NO2制备R—H
7.2.1 自由基脱硝基反应
7.2.2 离子反应脱硝基
7.3 从R—NO2制备烯烃
7.3.1 自由基消除
7.3.2 硝基化合物的离子消除
参考文献
8 硝基化合物的环加成反应
8.1 Diels-lder反应
8.1.1 使用二烯亲和物的含硝基烯烃
8.1.2 不对称Diels-Alder反应
8.2 1,3-偶极环加成
8.2.1 硝基酮
8.2.2 氧化腈
8.2.3 硝酸酯
8.3 硝基烯烃的连续[4+2]/[3+2]环加成反应
8.3.1 作为杂二烯烃的硝基烯烃
8.3.2 硝基烯烃的串联[4+2]/[3+2]环加成反应
参考文献
9 芳香化合物的亲核性取代
9.1 SNAr反应
9.2 氢的亲核芳香取代反应(NASH)
9.2.1 碳亲核试剂
9.2.2 氮和其他杂原子亲核试剂
9.2.3 应用于杂环化合物的合成
参考文献
10 杂环化合物的合成
10.1 吡咯
10.2 吲哚的合成
10.3 其他一些氮杂环的合成
10.3.1 三元环
10.3.2 五元和六元饱和环
10.3.3 其他
参考文献