高等有机化学是一门论述有机化合物的结构、反应、机理及它们之间关系的科学，对整个有机化学起着理论指导作用。本书分章介绍了共价键与和分子间作用力；有机化学中的电子效应和空间效应，反应机理；氧化还原反应；复杂有机物命名和NMR谱；酸碱理论；芳香性；立体化学；有机活性中间体等内容。

本书是高等学校化学与化工类专业高等有机化学课程教材。全书共分19章，主要有共价键和分子间作用力；有机化学中的电子效应和空间效应，反应机理；氧化还原反应；复杂有机物命名和NMR谱；酸碱理论；芳香性；立体化学；有机活性中间体；亲电加成反应；亲电取代反应；亲核加成反应；亲核取代反应；自由基反应；消除反应；有机光化学；周环反应；分子重排反应；超分子化学简介等．每章中有思考题，章末有习题和习题参考答案。本书特色：加强了结构、反应和反应机理的描述，注意知识的更新和规律性总结，同时注重反映学科发展前沿的最新成就。书后有附录和主要参考文献。

本书可供普通高等学校化学化工类、制药类、材料类、环境类等专业本科高年级学生和研究生使用，也可供相关专业和研究人员选用。

第1章 共价键

 1.1 价键理论

 1.2 共振论

1.2.1 关于共振论的描述

1.2.2 共振论在有机化学中的应用

 1.3 分子轨道理论

1.3.1 分子轨道理论的描述

1.3.2 Huckel分子轨道理论

1.3.3 苯的分子轨道

 1.4 杂化轨道

1.4.1 sp3杂化与四面体构型

1.4.2 sp2杂化与平面构型

1.4.3 sp杂化与线状构型

1.4.4 杂化轨道和分子构型

 1.5 氢键

1.5.1 氢键的形成

1.5.2 分子内氢键

1.5.3 氢键对物理性质的影响

1.5.4 氢键在有机化学中的应用

 习题

第2章 有机化学中的电子效应和空间效应

 2.1 有机化学中的电子效应

2.1.1 诱导效应

2.1.2 共轭效应与超共轭效应

2.1.3 场效应

2.1.4 烷基的电子效应

 2.2 有机化合物的空间效应

2.2.1 空间效应对反应活性的影响

2.2.2 空间效应对酸碱性的影响

2.2.3 利用堵位基团的空间效应进行选择性反应

 习题

第3章 反应机理及研究方法

 3.1 简介

 3.2 有机反应的类型

3.2.1 取代反应

3.2.2 加成反应

3.2.3 消除反应

3.2.4 重排反应

3.2.5 氧化还原反应

 3.3 反应机理的研究

3.3.1 研究反应机理的意义

3.3.2 确定反应机理的基本原则

3.3.3 研究反应机理的方法

 3.4 取代基效应

3.4.1 Hammett方程

3.4.2 Hammett方程的应用

 习题

第4章 氧化还原反应

 4.1 几种典型的反应历程

4.1.1 氢负离子转移历程

4.1.2 氢原子转移历程

4.1.3 电子直接转移历程

4.1.4 形成酯的中间体历程

4.1.5 加成一消除反应历程

 4.2 几种典型的氧化还原反应

4.2.1 涉及立体化学的氧化还原反应

4.2.2 涉及重排的氧化还原反应

4.2.3 特殊的氧化还原反应

 习题

第5章 复杂有机化合物的命名和NMR谱

 5.1 复杂有机化合物的命名

5.1.1 IUPAC命名和系统命名

5.1.2 多环烃的命名

5.1.3 其他类化合物的命名

 5.2 复杂有机化合物的NMR谱

5.2.1 取代苯的裂分模型

5.2.2 手性因素的影响

5.2.3 顺反异构的影响

5.2.4 二维核磁共振谱

 习题

第6章 酸碱理论

 6.1 无机化学的酸碱概念

 6.2 酸碱质子理论

 6.3 酸碱的Lewis理论

 6.4 软硬酸碱的概念

 6.5 超强酸和超强碱

6.5.1 常见的超强酸

6.5.2 常见的超强碱

 6.6 酸碱在有机化学中的应用

6.6.1 有机反应的催化剂

6.6.2 亲核加成反应中的酸碱反应

6.6.3 亲电加成反应中的酸碱反应

6.6.4 亲核取代反应中的酸碱反应

6.6.5 亲电取代反应中的酸碱反应

6.6.6 重排反应中的酸碱反应

 习题

第7章 有机化合物的芳香性

 7.1 芳香性、非芳香性、反芳香性、同芳香性及反同芳香性的判断

7.1.1 芳香性的判断

7.1.2 反芳香性的判断

7.1.3 非芳香性的判断

7.1.4 同芳香性的判断

7.1.5 反同芳香性的判断

 7.2  芳香性

 7.3 方克酸类

 7.4 二茂铁类物质

 7.5 关于芳香性的新概念

 7.6 在有机化学中的应用

7.6.1 亲核取代反应

7.6.2 偶极矩

7.6.3 酸碱性

 习题

第8章 立体化学

 8.1 有机分子的异构体

8.1.1 异构体的种类

8.1.2 构型表示法

8.1.3 空间张力和分子力学

 8.2 有机分子的构象

8.2.1 绕单键旋转的构象

8.2.2 绕双键旋转的构象

8.2.3 绕三键旋转的构象

8.2.4 绕共轭双键中的特殊单键旋转的构象

8.2.5 环己烷衍生物的构象

8.2.6 螺环化合物的构象

8.2.7 环己酮衍生物的构象

8.2.8 环己烯的构象

8.2.9 除六元环以外的碳环的构象

8.2.10 杂环的构象

 8.3 手性与手性合成

8.3.1 手性的意义

8.3.2 分子的对称性与手性

8.3.3 一些基本概念

8.3.4 产生旋光性的原因

8.3.5 构型标记的特殊规定

8.3.6 用氧化数法弥补Cahn-Ingold-Prclog次序规则的缺欠的建议

8.3.7 含有手性原子的化合物

8.3.8 含有手性轴的化合物

8.3.9 含有手性面的化合物

8.3.10 d2sp3杂化类型化合物

8.3.11 环型立体异构体

8.3.12 构象异构体

8.3.13 有机化合物构型的确定

8.3.14 旋光与构型的关联

8.3.15 手性化合物获得方法

 习题

第9章 有机活性中间体

 9.1 碳负离子中间体

9.1.1 碳负离子的构型

9.1.2 碳负离子的产生

9.1.3 碳负离子的稳定性

 9.2 碳正离子中间体

9.2.1 引言

9.2.2 碳正离子的形成

9.2.3 碳正离子的反应

9.2.4 碳正离子的结构及其稳定性

 9.3 自由基中间体

9.3.1 自由基的电子构型

9.3.2 自由基的产生

9.3.3 自由基的检测

 9.4 双自由基

9.4.1 卡宾

9.4.2 乃春

9.4.3 氧宾

 9.5 苯炔

9.5.1 苯炔的结构

9.5.2 苯炔的生成

 习题

第10章 亲电加成反应

 10.1 碳-碳双键的亲电加成反应

10.1.1 亲电加成反应的历程

10.1.2 亲电加成反应的立体化学

10.1.3 亲电加成反应的活性

10.1.4 亲电加成反应的定向规律

 10.2 炔烃和丙二烯类的亲电加成反应

10.2.1 炔烃的亲电加成反应

10.2.2 丙二烯类的亲电加成反应

 10.3 共轭二烯烃的亲电加成反应

 10.4 亲电加成反应在有机合成中的应用

 习题

第11章 亲电取代反应

 11.1 饱和碳原子上的亲电取代反应

11.1.1 亲电取代反应历程

11.1.2 影响亲电取代反应的因素

11.1.3 反应实例

 11.2 苯环上的亲电取代反应

11.2.1 亲电取代反应历程

11.2.2 亲电取代反应的特性和相对活性

11.2.3 取代基效应的定量关系

 11.3 稠环芳烃的亲电取代反应

11.3.1 萘的亲电取代反应

11.3.2 其他稠环芳烃的亲电取代反应

 11.4 其他芳香烃上的亲电取代反应

11.4.1 金属茂类化合物的亲电取代反应

11.4.2 轮烯类芳烃的亲电取代反应

 11.5 反应实例

11.5.1 氘和氚作为亲电试剂

11.5.2 氮作为亲电试剂

11.5.3 硫作为亲电试剂

11.5.4 卤素作为亲电试剂

11.5.5 碳作为亲电试剂

11.5.6 氧作为亲电试剂

11.5.7 氢作为亲电试剂

11.5.8 Stilcs-Sisti反应

11.5.9 无溶剂的反应

 习题

第12章 亲核加成反应

 12.1 碳-碳双键的亲核加成反应

12.1.1 氰乙基化反应

12.1.2 Michael反应

 12.2 碳-碳三键的亲核加成反应

 12.3 羰基亲核加成反应

12.3.1 影响羰基进行亲核加成反应的因素

12.3.2 羰基加成反应的立体化学

12.3.3 反应举例

 12.4 羧酸衍生物与亲核试剂的反应

12.4.1 反应历程

12.4.2 结构与活性的关系

12.4.3 反应举例

12.4.4 C1aisen酯缩合及其有关反应

 12.5 金属氢化物与羰基的亲核加成反应

12.5.1 反应历程

12.5.2 反应的立体化学

 12.6 α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成反应

12.6.1 反应历程

12.6.2 影响亲核加成方式的因素

12.6.3 应用举例

 12.7 碳-氮重键的亲核加成反应

12.7.1 亚胺的亲核加成反应

12.7.2 腈的亲核加成反应

 12.8 分子内的自催化亲核加成反应

 习题

第13章 亲核取代反应

 13.1 脂肪族的亲核取代反应

13.1.1 脂肪族亲核取代反应的分类

13.1.2 S41机理进行的亲核取代反应

13.1.3 SN2机理进行的亲核取代反应

13.1.4 离子对机理

13.1.5 分子内的亲核取代反应(SNi)历程

13.1.6 影响亲核取代反应历程的因素

13.1.7 在有机合成中的应用

 13.2 芳香环上的亲核取代反应

13.2.1 反应历程

13.2.2 影响芳环上亲核取代反应的因素

 习题

第14章 自由基的反应

 14.1 概述

14.1.1 自由基引发剂

14.1.2 稳定的自由基

14.1.3 自由基的检测

 14.2 几种重要的自由基反应

14.2.1 芳香胺与亚硝酸酯的反应

14.2.2 Meerwein烯烃的芳基化反应

14.2.3 与溴化氢的加成反应

14.2.4 与卤甲烷的加成反应

14.2.5 过氧化物引发的芳香烃的取代反应

14.2.6 芳香自由基的[1,5]和[1,6]迁移反应

14.2.7 硝基与α,β-不饱和酸、酯、酮中的双键的自由基加成反应

14.2.8 分子内加成反应

14.2.9 Hunsdiecker反应

14.2.10 重氮盐放氮的反应

 14.3 卡宾和乃春的反应

14.3.1 卡宾的反应

14.3.2 乃春的反应

 14.4 Metathesis反应

 习题

第15章 消除反应

 15.1 消除反应的分类

 15.2 消除反应的历程

15.2.1 E1历程

15.2.2 E1cb历程

15.2.3 E2历程

 15.3 消除反应的取向

15.3.1 Saytzeff规则

15.3.2 Hofmann规则

15.3.3 反Saytzeff规则和Hofmann规则

 15.4 影响消除反应的因素及消除反应与取代反应的竞争

15.4.1 反应物结构的影响

15.4.2 碱的影响

15.4.3 离去基团的影响

15.4.4 溶剂的影响

15.4.5 温度的影响

 15.5 消除反应的立体化学

15.5.1 E2反应的立体化学

15.5.2 E1反应的立体化学

 15.6 热消除反应

15.6.1 热消除反应历程

15.6.2 热消除反应举例

 15.7 各种消除反应

15.7.1 简单的消除反应

15.7.2 特殊的消除反应

 习题

第16章 有机光化学

 16.1 引言

 16.2 烯烃的光化学

16.2.1 顺反异构化反应

16.2.2 加成反应

16.2.3 双-π-甲烷重排反应

16.2.4 三-π-甲烷重排反应

 16.3 苯类化合物的光化学

16.3.1 苯环的光化学

16.3.2 芳环光取代反应

16.3.3 芳环的光激发侧链重排反应

16.3.4 富勒烯与甲基蒽的光加成反应

 16.4 酮的光化学

16.4.1 Norrish型反应

16.4.2 Norrish-Ⅱ型反应

16.4.3 鲁米酮重排

16.4.4 与烯烃的加成反应

16.4.5 无溶剂反应

 习题

第17章 周环反应

 17.1 引言

17.1.1 周环反应的特点

17.1.2 前线轨道理论

 17.2 电环化反应

 17.3 环加成反应

17.3.1 [4+2]环加成反应

17.3.2 烯炔的环加成反应

17.3.3 Diels-Alder烯加成反应

17.3.4 [2+2]环加成反应

17.3.5 其他环加成反应

 17.4  键迁移

17.4.1 [1,3]σ一H迁移

17.4.2 [1,5]σ一H迁移

17.4.3 σ一碳迁移

17.4.4 [3,3]σ一烷基迁移

17.4.5 [5,5]σ一烷基迁移

 习题

第18章 分子重排反应

 18.1 重排反应的分类

18.1.1 分子内重排及分子间重排

18.1.2 按反应历程分类

18.1.3 按不同元素之间的迁移分类

18.1.4 按迁移的相对位置分类

18.1.5 按化合物和官能团分类

 18.2 亲核重排

18.2.1 [1,2]迁移重排

18.2.2 碳-碳的重排

18.2.3 碳-氮的重排

18.2.4 碳-氧的重排

 18.3 亲电重排

18.3.1 Favorskii重排

18.3.2 Stevens重排

18.3.3 Wittig重排

18.3.4 Meisenheimer重排

18.3.5 Ncber重排

18.3.6 Lossen重排

 18.4 芳环上的重排

18.4.1 联苯胺重排

18.4.2 Fires重排

18.4.3 苯醚重排

18.4.4 Fischer-Hepp重排

18.4.5 N-重氮基的重排

18.4.6 Orton重排

 18.5 自由基的重排

18.5.1 换位重排反应

18.5.2 Claisen重排反应

18.5.3 Cope重排反应

 习题

第19章 超分子化学简介

 19.1 大环冠醚

19.1.1 命名

19.1.2 合成方法

19.1.3 冠醚的性能

19.1.4 冠醚的应用

 19.2 环糊精

19.3 杯芳烃

19.3.1 简介

19.3.2 合成

19.3.3 结构特征

19.3.4 杯芳烃的应用

19.3.5 展望

 19.4 树形化合物

19.4.1 简介

19.4.2 树形大分子的结构特点

19.4.3 催化活性中心在核心位置的树形大分子

19.4.4 催化活性中心在外围端基的树形大分子

19.4.5 合成方法

 19.5 分子棒

19.5.1 几种典型的分子棒

19.5.2 合成方法举例

 习题

附录

 1.有机化学绘图工具ChemDraw9.0

 2.重要的有机化合物网址

 3.专利网址

 4.国内外有影响的化学类杂志简介

 5.有机化合物中的H和C的化学位移值

主要参考书

索引