董其昌是明代晚期最重要的书画家，他处于吴浙两派末流恶习泛滥的时代，为力纠时弊，重振文人画，他从书画理论到创作实践都做出了新的建树，使文人画在画坛取得正统和主宰地位，在文人画发展史上，堪称一位里程碑式的人物。明末顾凝远在《画引》中如是评论：“自元末以迄国初，画家秀气已略尽，至成弘嘉靖间，复钟于吾郡，名流辈出，竟成一都会矣。至万历末而复衰。幸董宗伯（其昌）起于云间，才名道艺，光岳毓灵，诚开山祖也。”此“开山祖”不仅是指他为“松江派”创始人，还寓有正统文人画派鼻祖之意。
董其昌（1555-1636），字玄宰，号思白、香光，祖籍汴（今河南开封），后移居华亭（今上海松江区）。他出身的家庭并不富裕，据《南湖旧话录》记：“董思白只田二十亩，上海蠹胥将中以重役，思白远遁得脱。”由于家贫，曾馆于平湖冯氏家，以教书糊口。此段时间他结交诗文之友，结社聚会，还接受禅宗大师达观、憨山教诲，参禅论道，这对他以后从事文人画创作和树立禅学画论起很大作用。万历十七年（1589）35岁时，参加北京会试，中二甲第一名进士，授翰林院庶吉士，从此步入宦途，历仕万历、泰昌、天启、崇祯四朝，官至南京礼部尚书，以太子太保致仕，卒后谥文敏。在数十年仕途生涯中，因各种原因曾多次赋闲、病归或退隐，在家居住了达二十余年。虽然宦海沉浮，然官职屡得升迁，是当时地位很高的官僚和家资饶丰的富豪，这些条件也使他成为收藏颇富的鉴赏家、学识渊博的文人、集诸家大成的画家和影响广远的画坛领袖。
董其昌的画学经历，据自述：“余少学子久山水，中复去而为宋人画，今间一仿子久，亦差近之。”这主要是指他50岁以前从开始作画到渐自成家这一阶段的发展过程。他23岁开始学画，从元四家入手，但在表现自然山水时，总感到力不从心，未能脱却造物之束缚，如他在1587年33岁时，作浅设色山水《山居图》赠好友陈继儒，题识云：“余尝欲画一丘一壑，可置身其间者。往岁平湖作数十小帧，题之日‘意中象’，时捡之，欲弃去一景俱不可，乃知方内名胜其不能尽释，又不能尽得，自非分作千百身，竟为造物所限耳。”也就是说，客观的物、主观的意、描绘的象之间的关系，尚未能达到和谐一致，反映出画艺的不成熟。1589年35岁北上会试以后，得以结识韩世能、王锡爵等收藏家，看到了不少唐宋名迹，遂豁然开朗，自谓“望见古人门庭”。在以后十余年间，广泛涉猎王维、杨异、王洽、董源、巨然、惠崇、二米、范宽、郭熙、李唐等唐宋名家，所谓“与南北宋、五代以前诸家血战”，对陆续收集到的名画，如五代董源的《潇湘图》《龙宿郊民图》，宋江参的《千里江山图》、郭熙的《溪山秋霁图》、赵令穰的《江乡清夏图》、赵伯驹的《春山读书图》，元赵孟烦的《鹊华秋色图》等，经常随身携带，时时观摩、临仿；通过临仿，多方汲取营养，大大丰富了艺术表现能力。首先，他注意选取古人的典型章法结构和树石画法，以掌握布局和造型的规律，如《集古树石画稿》卷（故宫博物院藏），就是陆续临摹名迹树石的一幅画稿，陈继儒卷后题跋即指出：“此玄宰集古树石，每作大幅出摹之。”在图中，他还详细记录了心得体会，如在临赵伯骗《万松金阙图》的画松法旁注析：“全用横点、竖点，不甚用墨，以绿汁助之，乃知米画亦是学王维也，都不作马牙钩。”其次是着重领悟古画的笔墨，从中掌握文人画的关捩，如1597年跋江参的《千里江山图》云：“江贯道，宋画史名家，专师巨然，得北苑三昧。其皴法不甚用笔，而以墨气浓淡渲运为主。盖董、巨画道中绝久矣，贯道独传其巧，远出李唐、郭熙、马、夏之上，何啻十倍！”通过对笔墨的学习和领悟，逐步认识到它是确立艺术风格的主要依据，也是文人画的鲜明特色，最终得出“以笔墨之精妙论，则山水决不如画”的结论。再次是深入探讨古人画本与自然山水之间的关系，从而寻求学古变格的途径，他数度往返南北之间，总是十分留意观察自然山川，并与相应的古人山水相验证，如他1597年获得董源《潇湘图》后，即与上年游洞庭湖的印象联系起来，“忆余丙申持节长沙，行潇湘道中，蒹葭渔网，汀洲丛木，茅庵樵径，晴峦远堤，一一如此图，令人不动步而重作湘江之客”。经过反复印证、体验，终于得出了“画家当以古人为师，尤当以天地为师”的结论，认为“今困坐斗室，无惊心洞目之观，安能与古人抗衡也”。他三四十岁时泛学诸家所获取的这些营养和体会，对他日后艺术风格的形成和画学思想的确立起了重要作用。四十余岁时，他重新返宗元四家，并溯董源、巨然，直入文人画堂奥，如他在70岁时回顾所述：“辛卯（1591）请告还里，乃大搜吾乡四大家泼墨之作。欠之，谓当溯其原委，一以北苑为师。”在元四家中，他尤其崇尚黄公望和倪瓒，在1596年42岁时得到黄公望名画《富春山居图》后，情不自禁地发出赞叹：“吾师乎，吾师乎！一丘五岳，都具是矣！”对倪瓒的“平淡天然”逸格更是钦佩，认为元四家中，唯他“无画史纵横习气”。通过穷源竟委，对董源、巨然也越来越推崇。到50岁左右时，已逐渐形成了集大成的独特风貌，如自述所谓“五十后大成”。
董其昌在50岁以后进入画学第二阶段。他行年五十时，已知“精工之极”一派不可习，而肯定董源、巨然、米芾三家，“行年五十，方知此一派画殊不可习。譬之禅定，积劫方成菩萨，非如董、巨、米三家，可一超直入如来地也”⑧。三家都是他“南北宗说”中所推崇的“南宗”名家，董、巨被推崇为“南宗”画派祖师，米氏是文人画中品位最高的“逸品画”，他要追踪“脱尽廉纤之习”的写意放逸画法，“无画史纵横习气”的利家“士气”，“萧散”“平淡天真”的“逸品”格调，以集诸家之大成的技法，来创立融文人画之长于一体的画风，以树立至善尽美的文人画体格。他晚年所形成的成熟风貌，确实鲜明地体现了文入画的主要特色，并达到了新的高度。如“寄乐于画”的创作宗旨，绘画常常乘兴而作，率意而为，懒于应酬，既请人代笔，亦不计较仿作、赝本之泛滥；讲求笔情墨趣，以书法之笔入画，“士人作画当以草隶奇字之法为之，树如屈铁，山如画沙，绝去甜俗蹊径，乃为士气”追求“熟而后生”的韵味，用笔于稚拙生疏中内含纯熟；强调艺术形式的相对独立性，无论构图布局、山形树姿、皴勾点染，都具有一定形式美感，并逐渐游离于物象或内容，成为一种自具艺术内涵的符号；崇尚平淡天真意趣，景致平淡无奇，造型简拙朴实，笔墨轻淡含蓄，境界静谧清雅，虽无诱人之景和激荡之情，却表达出文人士夫之理想和情怀，并富有禅意；突出诗、书、画三者的结合，使作品更带文人画特征。董其昌对文人画主要特色的强调和深化，挽回了文人画的颓势，争得了在画坛的主宰和正统地位，并影响有清一代。如清·李修易《小蓬莱阁画鉴>所评：“我朝画学不衰，全赖董文敏把持正宗，其后烟客、麓台、圆照、渔山辈皆文敏功臣。至樗盒、蒙泉（奚冈）则又遥接衣钵，虽一艺之微，文敏实有开继之功也。”
董其昌存世的绘画作品甚多，然50岁以前第一阶段的画作极少，早期三四十岁之作更是罕见，所知仅1596年《燕吴八景图》册（上海博物馆藏）、1597年《婉娈草堂图》轴（台湾私人藏）数件。50岁以后第二阶段存世真迹，在显现总体风格的同时，于笔墨表现方面，也形成较多样的面貌，大致可分为三类。