《有机化学》（第二版）是在第一版注重基础、强化应用和反映学科近期新成果的基础上，结合近年来教学实践编写而成。全书共分16章，采用脂肪族和芳香族混编体系，以反应机理为主线组织教学内容。为便于教和学，本书配有电子课件，且每章后设有本章小结、习题和参考答案；另外，每章还附有相关的阅读材料，以拓宽学生的知识面、提高学习效率和实现人才培养的价值引领。
本书可作为石油类、农林类和医学类等专业的有机化学课程教材或教学参考书，也可供相关专业学生选用和社会读者阅读参考。

第1章 绪论 001
1.1 有机化学和有机化合物 001
1.1.1 有机化学的产生和发展 001
1.1.2 有机化学的研究对象 003
1.1.3 有机化合物的特性 003
1.1.4 有机化合物的分子结构和结构式 004
1.2 有机化合物中的共价键 005
1.2.1 共价键的形成 005
1.2.2 共价键的属性 009
1.2.3 共价键的断裂方式和有机反应的类型 011
1.3 酸碱的概念 012
1.3.1 Br?nsted 酸碱理论 012
1.3.2 Lewis 酸碱理论 013
1.3.3 硬软酸碱原理 014
1.4 分子间相互作用力 014
1.4.1 范德华力 014
1.4.2 氢键 015
1.5 有机化合物的分类 015
1.5.1 按碳架分类 015
1.5.2 按官能团分类 016
1.6 有机化学与其他学科的关系 017
阅读材料 中国近代化学工业拓荒者侯德榜 018
习题 019
第2章 有机化合物的波谱分析 020
2.1 电磁波和吸收光谱 020
2.2 红外光谱 021
2.2.1 基本原理 021
2.2.2 表示方法 022
2.2.3 有机化合物基团的特征频率 023
2.2.4 红外光谱在有机化合物结构分析中的应用 024
2.3 紫外-可见光谱 027
2.3.1 基本原理 027
2.3.2 表示方法 027
2.3.3 电子跃迁类型及其特征吸收 028
2.3.4 紫外-可见光谱在有机化合物结构分析中的应用 029
2.4 核磁共振谱 031
2.4.1 基本原理 031
2.4.2 化学位移 032
2.4.3 表示方法 033
2.4.4 自旋偶合与自旋裂分 033
2.4.5 核磁共振氢谱在有机化合物结构分析中的应用 035
2.4.6 核磁共振碳谱简介 036
阅读材料 中国有机化学和分析化学奠基人之一陈耀祖 037
本章小结 038
习题 038
第3章 烷烃和环烷烃 041
3.1 烷烃 041
3.1.1 烷烃的结构 041
3.1.2 烷烃的同分异构 044
3.1.3 烷烃的命名 047
3.1.4 烷烃的物理性质 049
3.1.5 烷烃的化学性质 051
3.1.6 烷烃的来源和用途 055
3.1.7 烷烃的重要化合物 055
3.2 环烷烃 056
3.2.1 环烷烃的分类和异构现象 056
3.2.2 环烷烃的命名 057
3.2.3 环烷烃的结构与环的稳定性 058
3.2.4 环烷烃的物理性质 060
3.2.5 环烷烃的化学性质 060
3.2.6 环己烷及其衍生物的构象 062
阅读材料 碳中和——中国引领世界行动的伟大壮举 064
本章小结 066
习题 066
第4章 烯烃、炔烃和二烯烃 068
4.1 烯烃 068
4.1.1 烯烃的结构 068
4.1.2 烯烃的同分异构 069
4.1.3 烯烃的命名 070
4.1.4 烯烃的物理性质 072
4.1.5 烯烃的化学性质 072
4.1.6 烯烃的重要化合物 079
4.2 炔烃 080
4.2.1 炔烃的结构 080
4.2.2 炔烃的构造异构 081
4.2.3 炔烃的命名 081
4.2.4 炔烃的物理性质 082
4.2.5 炔烃的化学性质 082
4.2.6 炔烃的重要化合物 085
4.3 二烯烃 085
4.3.1 二烯烃的分类和命名 086
4.3.2 共轭二烯烃的结构和共轭效应 087
4.3.3 共轭二烯烃的化学性质 088
阅读材料 “白色污染”的应对之策 090
本章小结 091
习题 093
第5章 芳香烃 095
5.1 芳香烃的分类和构造异构 095
5.2 苯的结构 096
5.2.1 凯库勒结构式 096
5.2.2 苯分子结构的价键观点 097
5.3 单环芳香烃的命名 097
5.3.1 单环芳烃的命名 097
5.3.2 单环芳烃衍生物的命名 098
5.4 单环芳香烃的物理性质 099
5.5 单环芳香烃的化学性质 100
5.5.1 芳环上的亲电取代反应 100
5.5.2 芳环的加成反应 102
5.5.3 芳环的氧化反应 103
5.5.4 芳环侧链上的反应 103
5.6 芳环上亲电取代反应的定位规律 104
5.6.1 两类定位基 104
5.6.2 芳环上亲电取代定位规律的理论解释 105
5.6.3 二元取代苯的亲电取代定位规则 106
5.6.4 亲电取代定位规律在有机合成上的应用 107
5.7 单环芳香烃的重要化合物 107
5.8 稠环芳烃 108
5.8.1 萘 108
5.8.2 蒽和菲 110
5.8.3 其他稠环芳烃 111
5.9 芳香性和非苯芳烃 111
5.9.1 Hückel 规则 111
5.9.2 非苯芳烃和芳香性的判断 111
阅读材料 中国现代有机化学的先驱者、有机微量分析的奠基人庄长恭 112
本章小结 113
习题 113
第6章 旋光异构 116
6.1 物质的旋光性 116
6.1.1 偏振光与旋光性 116
6.1.2 旋光度 117
6.1.3 比旋光度 117
6.2 旋光性与分子结构的关系 118
6.2.1 手性、手性碳原子和手性分子 118
6.2.2 手性与对称因素的关系 118
6.3 含一个手性碳原子的化合物的旋光异构 119
6.3.1 对映异构体 119
6.3.2 外消旋体 119
6.4 旋光异构体的构型表示式及构型标记 119
6.4.1 Fischer 投影式 119
6.4.2 D/L 标记法 120
6.4.3 R /S 标记法 120
6.5 含两个手性碳原子的化合物的旋光异构 121
6.5.1 含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构 122
6.5.2 含两个相同手性碳原子的化合物的对映异构 122
6.6 不含手性碳原子的化合物的旋光异构 123
6.6.1 丙二烯型化合物 123
6.6.2 联苯型化合物 123
6.7 亲电加成反应的立体化学 124
阅读材料 中国科学院院士、有机化学家冯小明 125
本章小结 126
习题 126
第7章 卤代烃 128
7.1 卤代烷烃的结构 128
7.2 卤代烃的分类和命名 129
7.3 卤代烷烃的物理性质 130
7.4 卤代烷烃的化学性质 131
7.4.1 亲核取代反应 131
7.4.2 消除反应 132
7.4.3 与金属的反应 132
7.5 亲核取代反应和消除反应机理 133
7.5.1 亲核取代反应机理 133
7.5.2 消除反应机理 136
7.5.3 亲核取代反应和消除反应的竞争 138
7.6 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质 140
7.6.1 乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质 140
7.6.2 烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质 140
7.6.3 孤立型卤代烃的化学性质 141
7.7 卤代烃的重要化合物 141
7.7.1 三氯甲烷 141
7.7.2 有机氟化物 141
7.7.3 血防846 141
阅读材料 探索氟利昂替代品：绿色制冷新纪元 142
本章小结 143
习题 144
第8章 醇、酚和醚 146
8.1 醇 146
8.1.1 醇的结构 146
8.1.2 醇的分类和命名 147
8.1.3 醇的物理性质 148
8.1.4 醇的化学性质 149
8.1.5 醇的重要化合物 152
8.2 酚 153
8.2.1 酚的结构 153
8.2.2 酚的分类和命名 153
8.2.3 酚的物理性质 154
8.2.4 酚的化学性质 155
8.2.5 酚的重要化合物 158
8.3 醚 158
8.3.1 醚的结构 158
8.3.2 醚的分类和命名 159
8.3.3 醚的物理性质 160
8.3.4 醚的化学性质 160
8.3.5 醚的重要化合物 161
阅读材料 珍爱生命，拒绝酒驾 162
本章小结 163
习题 164
第9章 醛、酮和醌 167
9.1 醛和酮的结构 167
9.2 醛和酮的分类和命名 168
9.2.1 醛和酮的分类 168
9.2.2 醛和酮的命名 168
9.3 醛和酮的物理性质 169
9.4 醛和酮的化学性质 170
9.4.1 加成反应 170
9.4.2 α-氢原子的反应 173
9.4.3 氧化和还原反应 175
9.5 醛和酮的重要化合物 177
9.6 醌的结构和命名 177
9.7 醌的化学性质 178
9.7.1 加成反应 178
9.7.2 氧化还原平衡 178
阅读材料 中国有机化学先驱、中国甾体激素药物工业的奠基人黄鸣龙 179
本章小结 180
习题 181
第10章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸 184
10.1 羧酸 184
10.1.1 羧酸的结构 184
10.1.2 羧酸的分类和命名 185
10.1.3 羧酸的物理性质 186
10.1.4 羧酸的化学性质 187
10.1.5 羧酸的重要化合物 190
10.2 羧酸衍生物 192
10.2.1 羧酸衍生物的命名 192
10.2.2 羧酸衍生物的物理性质 192
10.2.3 羧酸衍生物的化学性质 193
10.2.4 羧酸衍生物的代表化合物 195
10.3 取代酸 197
10.3.1 取代酸的命名 197
10.3.2 取代酸的化学性质 198
10.3.3 取代酸的重要化合物 199
阅读材料 我国原子能事业的创始人和开拓者钱三强、何泽慧 201
本章小结 202
习题 203
第11章 含氮有机化合物 205
11.1 硝基化合物 206
11.1.1 硝基化合物的结构 206
11.1.2 硝基化合物的分类和命名 207
11.1.3 硝基化合物的物理性质 207
11.1.4 硝基化合物的化学性质 207
11.2 胺 208
11.2.1 胺的结构 208
11.2.2 胺的分类和命名 209
11.2.3 胺的物理性质 210
11.2.4 胺的化学性质 211
11.2.5 芳胺的特性 214
11.3 季铵盐和季铵碱 215
11.4 有机含氮的重要化合物 216
11.4.1 甲胺、二甲胺、三甲胺 216
11.4.2 苯胺 216
11.4.3 己二胺 217
11.4.4 胆碱 217
11.4.5 多巴胺 217
阅读材料 氨基甲酸酯类杀虫剂：科学使用，保障粮食安全 218
本章小结 219
习题 219
第12章 含硫和含磷有机物 222
12.1 含硫有机物 222
12.1.1 含硫有机物的分类和命名 222
12.1.2 硫醇和硫酚 223
12.1.3 硫醚 225
12.1.4 磺酸 225
12.1.5 磺胺类药物 226
12.1.6 有机硫杀菌剂 226
12.2 含磷有机化合物 227
12.2.1 含磷有机化合物的分类和命名 227
12.2.2 有机磷农药简介 228
阅读材料 有机磷农药：高效与风险并存 230
本章小结 231
习题 231
第13章 杂环化合物和生物碱 233
13.1 杂环化合物 233
13.1.1 杂环化合物的分类和命名 234
13.1.2 杂环化合物的结构与芳香性 235
13.1.3 杂环化合物的物理性质 236
13.1.4 杂环化合物的化学性质 237
13.1.5 与生物有关的杂环化合物及其衍生物 239
13.2 生物碱 243
13.2.1 生物碱的一般性质 244
13.2.2 生物碱的一般提取方法 244
13.2.3 重要生物碱 245
阅读材料 坚持不懈研发新药，传统中医中药大有可为 246
本章小结 248
习题 249
第14章 糖类化合物 251
14.1 单糖 252
14.1.1 单糖的结构 252
14.1.2 单糖的物理性质 257
14.1.3 单糖的化学性质 258
14.1.4 重要的单糖及其衍生物 264
14.2 二糖 266
14.2.1 还原性二糖 266
14.2.2 非还原性二糖 267
14.3 多糖 268
14.3.1 淀粉 268
14.3.2 糖原 271
14.3.3 纤维素 272
14.3.4 甲壳素 273
14.3.5 半纤维素 273
14.3.6 果胶质 274
14.3.7 琼脂 275
阅读材料 从CO2 到淀粉的人工合成 275
本章小结 277
习题 277
第15章 氨基酸、蛋白质和核酸 279
15.1 氨基酸 279
15.1.1 氨基酸的分类、命名和构型 279
15.1.2 氨基酸的物理性质 281
15.1.3 氨基酸的化学性质 282
15.2 多肽 283
15.2.1 多肽的组成和命名 283
15.2.2 多肽的结构测定 284
15.3 蛋白质 285
15.3.1 蛋白质的组成和分类 285
15.3.2 蛋白质的结构 286
15.3.3 蛋白质的性质 287
15.4 核酸 289
15.4.1 核酸的组成 289
15.4.2 核酸的结构和生物功能 291
阅读材料 中国科研突破：全球首例人工合成牛胰岛素 293
本章小结 295
习题 296
第16章 油脂和类脂化合物 297
16.1 油脂 297
16.1.1 油脂的组成与结构 297
16.1.2 油脂的性质 299
16.2 磷脂和蜡 301
16.2.1 磷脂 301
16.2.2 蜡 302
16.3 肥皂及合成表面活性剂 303
16.3.1 肥皂的组成及乳化作用 303
16.3.2 合成表面活性剂 304
16.4 萜类化合物 304
16.4.1 单萜 305
16.4.2 倍半萜 305
16.4.3 二萜 306
16.4.4 三萜 306
16.4.5 四萜 306
16.4.6 多萜 307
16.5 甾族化合物 307
16.5.1 甾体化合物的结构 307
16.5.2 重要的甾体化合物 308
阅读材料 人工合成脂类物质——脂肪替代物 309
本章小结 310
习题 310
习题参考答案 312
参考文献 333