第一章 卤化反应（Halogenation Reaction）

 第一节 卤化反应机理

一、电子反应机理

 1.亲电反应

  （1）亲电加成

  （2）亲电取代

 2.亲核反应：亲核取代

二、自由基反应机理

 1.自由基加成

 2.自由基取代

 第二节 不饱和烃的卤加成反应

一、不饱和烃和卤素的加成反应

 1.卤素对烯烃的加成反应

  （1）反应通式

  （2）反应机理

  （3）影响因素

  （4）应用特点

 2.卤素对炔烃的加成反应

  （1）反应通式

  （2）反应机理

  （3）影响因素：溶剂参与副反应

  （4）应用特点：二卤烯烃的制备

二、不饱和羧酸的卤内酯化反应

 1.反应通式

 2.反应机理

 3.应用特点

三、不饱和烃和次卤酸（酯）、N-卤代酰胺的反应

 1.次卤酸及次卤酸酯对烯烃的加成反应

  （1）反应通式

  （2）反应机理

  （3）应用特点

 2.N-卤代酰胺对烯烃的加成反应

  （1）反应通式

  （2）反应机理

  （3）应用特点

四、卤化氢对不饱和烃的加成反应

 1.卤化氢对烯烃的加成反应

  （1）反应通式

  （2）反应机理

  （3）影响因素

  （4）应用特点

 2.卤化氢对炔烃的加成反应

  （1）反应通式

  （2）反应机理

  （3）应用特点

 第三节 烃类的卤取代反应

一、脂肪烃的卤取代反应

 1.饱和脂肪烃的卤取代反应

  （1）反应通式

  （2）反应机理

  （3）影响因素

  （4）应用特点

 2.不饱和烃的卤取代反应

  （1）反应通式

  （2）反应机理

  （3）应用特点

 3.烯丙位和苄位碳原子上的卤取代反应

  （1）反应通式

  （2）反应机理：自由基机理

  （3）影响因素

  （4）应用特点

二、芳烃的卤取代反应

 1.反应通式

 2.反应机理：亲电取代

 3.影响因素

  （1）芳环取代基电子效应的影响

  （2）芳杂环化合物的卤取代反应

 4.应用特点

  （1）用于制备卤代芳烃

  （2）氟取代反应

  （3）氯取代反应

  （4）溴取代反应

  （5）碘取代反应

 第四节 羰基化合物的卤取代反应

一、醛和酮的α-卤取代反应

 1.酮的α-卤取代反应

  （1）反应通式

  （2）反应机理：亲电取代

  （3）影响因素

  （4）应用特点

 2.醛的α-卤取代反应

  （1）反应通式

  （2）反应机理

  （3）应用特点

二、烯醇和烯胺衍生物的卤化反应

 1.烯醇酯的卤化反应

  （1）反应通式

  （2）反应机理

  （3）应用特点：常用于不对称酮的选择性α-卤代反应

 2.烯醇硅烷醚的卤化反应

  （1）反应通式

  （2）反应机理

  （3）应用特点

 3.烯胺的卤化反应

  （1）反应通式

  （2）反应机理

  （3）应用特点：常用于不对称酮的选择性α-卤代反应

三、羧酸衍生物的α-卤取代反应

 第五节 醇、酚和醚的卤置换反应

一、醇的卤置换反应

 1.醇和卤化氢或氢卤酸的反应

  （1）反应通式

  （2）反应机理

  （3）影响因素

  （4）应用特点

 2.醇和卤化亚砜的反应

  （1）反应通式

  （2）反应机理

  （3）应用特点

 3.醇和卤化磷的反应

  （1）反应通式

  （2）反应机理

  （3）影响因素：醇的结构、卤化剂的影响

  （4）应用特点

 4.醇和有机磷卤化物的反应

  （1）反应通式

  （2）反应机理

  （3）应用特点

二、酚的卤置换反应

 1.反应通式

 2.反应机理

 3.应用特点

  （1）酚羟基的卤置换反应

  （2）缺7c电子杂环上羟基的卤置换反应

三、醚的卤置换反应

 1.反应通式

 2.反应机理

 3.应用特点

  （1）醚和卤化氢或氢卤酸的反应

  （2）醚和有机磷卤化物的反应

  （3）醚和卤化磷及DMF的反应

 第六节 羧酸的卤置换反应

一、羧羟基的卤置换反应——酰卤的制备

  （1）反应通式

  （2）反应机理：SNi机理

  （3）影响因素

  （4）应用特点

二、羧酸的脱羧卤置换反应

 1.反应通式

 2.反应机理：自由基机理

 3.应用特点

  （1）将饱和脂肪酸转化为相应脱羧的卤化物

  （2）作为芳烃间接卤化的一个补充形式

 第七节 其他官能团化合物的卤置换反应

一、卤化物的卤素交换反应

 1.反应通式

 2.反应机理：SN2机理

 3.影响因素

 4.应用特点

  （1）制备碘代烃

  （2）制备氟代烃

二、磺酸酯的卤置换反应

 1.反应通式

 2.反应机理

 3.应用特点

  （1）醇的间接卤置换

  （2）磺酰化-卤置换反应常比卤素交换反应更有效

三、芳香重氮盐化合物的卤置换反应

第二章 烃化反应（Alkylation Reaction）

第三章 酰化反应（Acylation Reaction）

第四章 缩合反应（Condensation Reaction）

第五章 重排反应（Rearrangement Reaction）

第六章 氧化反应（Oxidation Reaction）

第七章 还原反应（Reduction Reaction）

第八章 合成设计原理（Principle of Synthesis Design）

主要参考书

习题

习题参考答案

附录 本书常用英文缩略语及其译名

本书为我国普通高等教育中有关药学、生物医药、制药等专业的教材，前七章主要介绍卤化、烃化、酰化、缩合、重排、氧化和还原等药物合成中常用有机反应的重要理论和应用，第八章为合成设计原理。

和前两版相比,本书编写宗旨是面向当今互联网时代的课堂教学和学生,其体裁和内容有四大新的变化和特点：(1)每章增加了第一节“反应机理”，引导读者通过反应机理的分类将有机化学和药物合成反应两门课程的知识有机而纵横地衔接起来，以加强本书的易读性；(2)每章按不同官能团化合物的不同反应来编排，而且每个反应内容按照“反应通式”、“反应机理”、“影响因素”和“应用特点”四个标题进行整理归类，条理清晰，便于读者自学和课后复习；(3)每章末附有不同类型的习题，另有1～2个有关合成实验的英文习题，其答案均以参考文献形式给出，引导读者自学；(4)书末附有各章习题参考答案(文献出处)和化学合成中常用的缩略语，引导读者自查学习。

本书除可作为高等学校相关专业的学生用书外，也可作为从事生物医药、制药和药物合成及其他精细化学品的科研人员和生产技术人员的培训用书。

本书共分八章，将重要的合成反应内容集中于前七章，即卤化、烃化、酰化、缩合、重排、氧化和还原等反应，每章内容具有相对独立性，以深入浅出地介绍每个合成反应的理论和应用，尤其突出反应中有机分子骨架的建立和官能团转化，以及化学、区域和立体选择性控制。第八章为合成设计原理，在对各类合成反应综合归纳的基础上介绍了合成设计的基本原理和应用。