立体化学是有机化学的基础理论之一，它研究分子的立体结构及其对物质的物理和化学性质的影响。

对有机化合物而言，经典的立体化学主要研究几何异构现象和光学(对映)异构现象，而现代立体化学的重点是用物理、化学方法对分子三维结构(包括构象)的确定，并研究空间结构对化学反应的影响。

本书从静态立体化学及动态立体化学两方面，较系统地介绍了有机化学中有关立体化学的经典理论及其应用，并适当介绍了近代有机立体化学的发展及其成就(如电环反应和不对称合成)。由于构象及构象分析在现代有机立体化学体系中占有越来越重要的地位，本书大量地应用了构象的概念解释有关立体化学现象。

本书从静态和动态两方面介绍了有机立体化学的基本内容，包括几何异构、对映异构、动态立体化学、构象及构象分析、电环反应和不对称合成六部分，其中对对映异构和构象及构象分析做了重点论述。本书的内容既有一定的深度和广度，又体现了基础性和系统性。本书可作为化学化工类本科生教学用书，也可供相关研究人员和青年教师参考。

第1章 几何异构

 1.1 几何异构现象

1.1.1 含双键化合物的几何异构现象

1.1.2 环状化合物的几何异构现象

1.1.3 三联苯型化合物的几何异构现象

1.1.4 桥环化合物的几何异构现象

 1.2 几何异构体在物理、化学性质上的差异及其在构型确定中的应用

1.2.1 物理性质

1.2.2 化学性质

第2章 对映异构

 2.1 对映异构体和手性

2.1.1 偏振光、偏振面及旋光度

2.1.2 旋光度的计算法

2.1.3 对映异构体和手性

2.1.4 对称因素

 2.2 含一个手性中心的分子

2.2.1 对映体、外消旋体和外消旋化

2.2.2 外消旋体的拆开

2.2.3 对映异构体的表示方法

 2.3 含两个和两个以上手性中心的分子

2.3.1 含有两个不对称碳原子的分子

2.3.2 含有两个以上不对称碳原子的分子

 2.4 环状化合物的对映异构

2.4.1 三元环

2.4.2 N元环

2.4.3 六元环

2.4.4 双环体系

2.4.5 多环体系

 2.5 其他手性分子的对映异构

2.5.1 含手性轴的化合物

2.5.2 含手性面的化合物

2.5.3 其他的不对称体系

 2.6 多种因素组合体系的立体异构

2.6.1 双键与手性碳原子的组合

2.6.2 普通双键与偶数累积双键的组合

2.6.3 手性碳与累积双键的组合

2.6.4 与环状化合物的不同方式组合

 2.7 构型的测定方法

2.7.1 有机化学方法

2.7.2 物理化学方法

2.7.3 生物化学方法

第3章 动态立体化学

 3.1 炔烃的加成反应

 3.2 烯烃的加成反应

3.2.1 反式加成

3.2.2 顺式加成

 3.3 双烯合成

 3.4 消除反应

3.4.1 脱卤化氢

3.4.2 脱卤素

3.4.3 顺式消除反应

3.4.4 卤代烯烃的消除反应

 3.5 亲核取代反应

3.5.1 SN2反应

3.5.2 SN1反应

3.5.3 构型保持

 3.6 亲电取代反应

 3.7 自由基反应

 3.8 在烯烃碳原子上的取代反应

 3.9 碳碳双键的环氧化反应

3.9.1 Sharpless环氧化反应

3.9.2 Jacobsen环氧化反应

3.9.3 Roberts-Julia环氧化反应

 3.10 羰基化合物的亲核加成反应

3.10.1 饱和酮的亲核加成

3.10.2 不饱和酮的亲核加成

3.10.3 烯丙基硼烷衍生物对羰基的加成

 3.11 邻基效应

 3.12 重排反应

3.12.1 Beckmann重排

3.12.2 Hofmann重排

3.12.3 Pinacol重排

3.12.4 Curtius重排

3.12.5 Lossen重排

3.12.6 Baeyer-Villiger重排

3.12.7 Stevens重排

3.12.8 碳正离子重排

第4章 构象及构象分析

 4.1 烷烃及其衍生物的构象及构象分析

4.1.1 烷烃

4.1.2 一卤代烷烃

4.1.3 二卤代及多卤代烷烃

4.1.4 其他取代烷烃的构象

4.1.5 1，2-消除反应中的构象及构象分析

4.1.6 涉及sp2杂化碳原子的构象及构象分析

4.1.7 关于碳一杂原子键的构象及构象分析

4.1.8 非对映体的构象及构象分析

 4.2 单环烷烃的构象及构象分析

4.2.1 环张力

4.2.2 三元环、四元环和五元环的构象及构象分析

4.2.3 环已烷的构象及构象分析

 4.3 取代环己酮的构象及构象分析

 4.4 卤代环己烷的构象及构象分析

 4.5 环己烷衍生物化学反应的构象分析

4.5.1 环己酮及其衍生物的还原反应

4.5.2 环己烷衍生物的消去反应

4.5.3 环已烷衍生物的亲核取代反应

4.5.4 环己醇的氧化、酯化及酯的水解

 4.6 稠环化合物的构象及构象分析

4.6.1 由小环构成的稠环化合物

4.6.2 八氢化茚

4.6.3 降冰片

4.6.4 其他桥环化合物

4.6.5 氢化蒽与全氢化菲

 4.7 不饱和烃的构象及构象分析

4.7.1 环烯烃的构象及构象分析

4.7.2 共轭二烯烃的构象及构象分析

4.7.3 不饱和键的加成反应

第5章 电环反应

 5.1 概述

 5.2 环丁烯体系的开环反应

 5.3 己三烯体系的电环反应及电环反应的选择规则

5.3.1 已三烯体系的电环反应

5.3.2 电环反应的一般选择规则

 5.4 由能级相关方法推论电环反应的选择规则

 5.5 电环反应的芳香过渡态理论

 5.6 电环反应的实例

5.6.1 共轭多烯分子的电环反应

5.6.2 烯丙基体系的电环反应

5.6.3 戊二烯基体系的电环反应

第6章 不对称合成

 6.1 有机合成中反应选择性概述

6.1.1 不同反应底物之间的反应性差异

6.1.2 同一反应底物不同部位上的反应性差异

6.1.3 关于Diels-A1der反应的选择性

 6.2 不对称合成

6.2.1 以手性化合物作为起始反应物的不对称合成

6.2.2 以非手性化合物作为起始反应物的不对称合成

6.2.3 不对称的试剂与对称的反应物进行的不对称合成

6.2.4 在含有不对称因素的催化剂作用下的不对称合成

6.2.5 在不对称溶剂中的不对称合成

6.2.6 绝对不对称合成

参考文献