本书清理了从柏拉图的教育哲学开始直到当下备受关注的后现代教育思潮的进展，各个章节围绕着大致相同的几个方面的问题而展开：人是什么；如何认知；什么是真理；什么是善；学校的目的；教什么；如何教；如何评价学生；如何协调自由和纪律；总结。
作者把这些教育思想和思想家划分为两大阵营，即保守主义阵营和自由主义阵营，并探索了这两个阵营在不同时期对这九个问题的回答。其中保守主义肇始于柏拉图和亚里士多德，经罗马时期、早期基督教时期，并在文艺复兴时期达到顶峰；文艺复兴之后是早期自由主义者如卢梭开始登场，至杜威乃灿烂一时，其后便出现了保守和自由的斗争和融合问题，以及这种状况的尝试性的解决。