本书是主要供高等师范学校基础实验课教材,内容涵盖了化学合成实验所必需的基础知识、基本理论和基本操作技术，特别选取了有代表性、典型的反应和化全物作为实验课内容

，并且实验数量较多，在实验后又列有具有思考性和启发性的思考题，有利于学生于实践中掌握更牢固地掌握化学知识。

本书是面向21世纪教改型系列实验教材之一，是教育部普通高等教育"十五"国家级规划教材。全书分为六部分：第一部分介绍化学合成实验的一般知识；第二部分介绍物质的分离和提纯；第三部分介绍物质的结构鉴定；第四部分为无机化合物的合成，编入了21个合成实验，其中有7个综合无机合成实验；第五部分为有机化合物的合成，编入了77个合成实验，其中有5个多步骤合成实验。合成化学近年发展的新的合成方法和实验技术如电化学合成、光化学合成、wittig反应、烯胺在合成中的应用、相转移催化反应、微波辐射技术、活性中间体的测定等，结合具体实验也在这部分予以介绍；第六部分选编了9个设计实验。  本书可作为大学化学专业本科实验教材，也可供专科和其他相关专业选作教材和参考书。

第一部分化学合成实验的一般知识………1

 1．1实验室规则…………………………………1

 1．2实验室安全以及事故的预防和处理………1

 1．3化学合成实验常用仪器和设备……………4

 1．4化学合成实验常用装置……………………9

 1．5玻璃仪器的洗涤和保养……………………12

 1．6加热与冷却…………………………………14

 1．7实验预习、记录和实验报告………………16

 1．8手册的查阅及常用参考书、文献

简介…………………………………………18

 1．9微型化学实验………………………………23

 1．10绿色化学…………………………………24

第二部分 物质的分离和提纯………………27

 2．1萃取和洗涤…………………………………27

 2．2干燥和干燥剂的使用………………………30

 2．3蒸馏…………………………………………34

 2．4简单分馏……………………………………37

 2．5水蒸气蒸馏…………………………………43

 2．6减压蒸馏……………………………………45

 2．7重结晶和过滤………………………………50

 2．8升华…………………………………………55

 2．9色谱法……………………………………56

2．9．1纸色谱法……………………………57

2．9．2薄层色谱法…………………………58

2．9．3柱色谱法……………………………63

2．9．4气相色谱法…………………………65

第三部分 物质的结构鉴定…………………72

 3．1熔点的测定及温度计的校正………………72

 3．2沸点及其测定………………………………77

 3．3液体化合物折光率的测定…………………81

 3．4旋光度的测定………………………………84

 3．5红外光谱……………………………………87

 3．6紫外一可见光谱……………………………91

 3．7核磁共振谱…………………………………94

 3．8质谱………………………………………107

第四部分 无机化合物的合成……………．．111

4．1基础无机合成实验………………………111

实验一硫酸铝钾晶体的制备…………111

实验二碳酸钠的制备及C0；一含量

测定……………………………113

实验三 由粗盐制备化学试剂级氯

化钠……………………………115

实验四 由软锰矿制备高锰酸钾及其

纯度的测定……………………117

实验五重铬酸钾的制备及Cr20；一

含量的测定……………………120

实验六 由钛铁矿制取二氧化钛及其

纯度的测定……………………122

实验七 一种钴(Ⅲ)配合物的制备及

表征……………………………124

实验八 [co(NH0)0(N0：)]Cl：和

[Co(NH0)0(0N0)]Cl0的制

备及其IR表征…………………127

实验九 十二钨磷酸的制备及其IR

表征……………………………128

实验十 离子配合物的离子交换分离

及[CrCl2(H20)4]"、

[crCl(H20)5]"、[cr(H20)6]0"

的可见光谱……………………130

实验十一无水四氯化锡的制备………133

实验十二 非水溶剂法合成四碘化锡…135

实验十三醋酸铬(Ⅱ)水合物的制备及

纯度测定……………………136

实验十四 反尖晶石类型化合物铁(Ⅲ)

酸锌(ZnFez00)的制备及

表征…………………………137

4．2综合无机合成实验………………………140

实验十五硫酸四氨合铜(Ⅱ)的制备及

组成分析……………………140

实验十六锰的杂多钒酸盐的合成及组

成的测定……………………142

实验十七 由含银废液制取硝酸银……145

实验十八硫酸亚铁铵的制备及纯度

分析…………………………147

实验十九 三草酸合铁(Ⅲ)酸钾的制备

和组成的测定………………149

实验二十氧化镍的制备………………151

实验二十一 由锌灰制备硫酸锌和提取

金属镉……………………153

第五部分有机化合物的合成………………156

5．1基础有机合成实验………………………156

实验二十二环己烯的制备……………156

实验二十三溴乙烷的制备……………158

实验二十四 1一溴丁烷的制备…………160

实验二十五1，2一二溴乙烷的制备……161

实验二十六溴苯的制备………………163

实验二十七 乙苯的制备………………165

实验二十八对二叔丁基苯的制备……166

实验二十九2一甲基一2一己醇的

制备………………………168

实验三十二苯甲醇的制备……………170

实验三十一三苯甲醇的制备…………171

实验三十二乙醚的制备………………174

实验三十三正丁醚的制备……………176

实验三十四 环己酮的制备……………178

实验三十五苯乙酮的制备……………180

实验三十六薄荷酮的制备……………182

实验三十七 2一乙基一2一己烯醛的

制备………………………184

实验三十八苯亚甲基苯乙酮的制备…185

实验三十九 己二酸的制备……………186

实验四十 肉桂酸的制备………………188

实验四十一1，9一壬二酸的制备………191

实验四十二对硝基苯甲酸的制备……192

实验四十三 乙酸乙酯的制备…………194

实验四十四邻苯二甲酸二丁酯的

制备………………………197

实验四十五 乙酰水杨酸的制备………199

实验四十六 乙酰氯的制备……………201

实验四十七苯胺的制备………………203

实验四十八间硝基苯胺的制备………205

实验四十九2一硝基一1，3一苯二酚的

制备………………………206

实验五十 甲基橙的制备………………208

实验五十一对氯甲苯的制备…………210

实验五十二呋哺甲醇和呋喃甲酸的

制备………………………212

实验五十三8一羟基喹啉的制备………214

实验五十四 内型一降冰片烯一顺一5，6一二

羧酸酐的制备……………215

实验五十五邻氨基苯甲酸的制备……217

实验五十六 己内酰胺的制备…………219

实验五十七 乙酰乙酸乙酯的制备……220

实验五十八4一苯基一2一丁酮的

制备………………………223

实验五十九外消旋a一苯乙胺的

制备………………………224

实验六十外消旋a一苯乙胺的拆分……226

实验六十一脲醛树脂的合成…………228

实验六十二 聚己内酰胺的制备………230

实验六十三聚乙烯醇缩甲醛的制备…231

实验六十四溶液聚合--聚丙烯酰胺

水溶液的制备……………233

实验六十五 生物碱的提取--从黄连

中提取黄连素……………234

实验六十六 肉桂醛的提取……………235

实验六十七青蒿素的提取和纯化……237

5．2新的合成方法和实验技术的合成实验…239

 5．2．1电化学合成…………………………239

实验六十八碘仿的制备………………239

实验六十九聚苯胺的制备……………240

 5．2．2光化学反应…………………………242

实验七十 偶氮苯的制备及其光化异

构化…………………………242

实验七十一苯频哪醇的制备及重排

反应………………………243

 5．2．3卡宾的生成和反应相转移催

化反应的应用………………………245

实验七十二7，7一二氯双环[4．1．O]庚

烷的制备…………………247

实验七十三扁桃酸的制备……………248

 5．2．4苯炔的生成和反应…………………249

实验七十四 三蝶烯的制备……………250

 5．2．5活性中间体的获取和性质…………252

实验七十五三苯甲基正离子、负离子

和自由基…………………252

 5．2．6 Wittig反应…………………………254

实验七十六反一1，2一二苯乙烯的

制备………………………255

 5．2．7烯胺在有机合成中的应用…………256

实验七十七 2一乙酰基环己酮的

制备………………………257

实验七十八2一(2一甲基亚丙基)环戊

酮的制备………………·259

 5．2．8催化氢化反应………………………260

实验七十九氢化肉桂酸的制备………260

 5．2．9微波技术在化学合成中的

应用…0……………………………262

实验八十口一萘甲醚的制备……………263

实验八十一 乙酰基一口一萘酚的制备…264

5．3多步骤有机合成实验……………………265

 5．3．1磺胺药物的合成……………………266

实验八十二 乙酰苯胺的制备…………266

实验八十三 对乙酰氨基苯磺酰氯的

制备………………………268

实验八十四 对氨基苯磺酰胺的制备…269

 5．3．2抗癫痫药物--5，5一二苯基乙

内酰脲的合成………………………270

实验八十五 安息香的辅酶合成………271

实验八十六二苯乙二酮的制备………273

实验八十七5，5一二苯基乙内酰脲的

制备………………………274

 5．3．3 1． 二苯基一1一丁烯一3一酮

的合成………………………………275

实验八十八 乙酰乙酸乙酯乙二醇缩

酮的制备…………………275

实验八十九1，1一二苯基一1一羟基一3一

丁酮乙二醇缩酮的制备…276

实验九十1，1一二苯基一1一羟基一3一

丁酮的制备…………………277

实验九十一l，l一二苯基一1一丁烯一

3一酮的制备………………277

 5．3．4黄酮的合成…………………………277

实验九十二乙酸苯酚酯的制备………278

实验九十三邻羟基苯乙酮的制备……279

实验九十四 苯甲酸(邻乙酰基)苯酚

酯的制备…………………279

实验九十五1一苯基一3一(2一羟基苯基)

一1，3一丙二酮的制备……279

实验九十六黄酮的制备………………280

5．3．5乙酰二茂铁的合成…………………280

实验九十七二茂铁的制备……………280

实验九十八 乙酰二茂铁的制备………281

第六部分设计实验………………………"283

实验九十九 由二氧化锰制备碳酸锰…283

实验一oo聚碱式氯化铝的制备……284

实验一0一 以天青石为原料制备碳

酸锶………………………284

实验一0二水合硝酸钇与硝酸钇DMF

配合物的制备和结构

测定………………………284

实验一0三 间羟基苯甲醛的制备……284

实验一0四 以甲苯为原料的多步

合成………………………285

实验一0五局部麻醉剂苯佐卡因的

合成………………………285

实验一0六植物生长调节剂2，4一D

的合成……………………285

实验一0七废干电池的综合利用……286

附录………………………………………………287

附录一 常用元素的相对原子质量表

(1997年)………………………287

附录二 常用酸碱溶液的质量分数及相

对密度…………………………287

附录三 常用溶剂的物理性质和纯化…291

附录四 有关危险化学药品的一些

知识……………………………293

附录五化学反应类型和实验方法

索引……………………………296

附录六基本操作统计表………………298

附录七多步骤合成组合目录…………302

附录八主要参考书目…………………303

1．1 实验室规则

化学合成是一种表现非凡创造力和具有挑战性的工作。人们在了解自然、认识自然的过程中，阐明了很多天然产物的化学结构，合成化学家则用化学合成的方法来复制，用以证明它的结构。化学合成的目的不仅在于此，而且还可以根据人们的需要来改造这种结构或是创造出全新的结构。这些复杂的工作往往是在实验室完成的。这不仅要求我们应具备敏捷的思维、智慧和熟练的实验技巧，也要求我们有良好的实验习惯，以保证实验的顺利进行。或许是一次小小的不规范的习惯性操作，就让我们与科学的正确结果失之交臂。因此我们在第一次走进实验室时，就必须严格遵守化学合成实验室的规则。1．按作息时间准时进入实验室，实验过程中应自始至终保持肃静，不得交头接耳，更不能谈论与实验无关的内容。2．熟悉实验室环境、灭火器材和急救药箱的放置地点和使用情况，严格遵守实验室的安全守则、实验步骤中药品使用和操作的安全注意事项。牢记意外事故发生时的处理方法及应变措施。3．实验过程中要集中精力，严格按操作规范进行每一步实验。仔细观察并做好记录，尊重实验结果。当实验结果与教材告知的实验结果有出入时，应积极思考，分析问题，找出答案。 4．实验过程中不得擅自离开实验岗位。5．虚心听取教师的指导，不得随意改变实验步骤和方法，严格按照教材规定的步骤、仪器及试剂的用量和规格进行实验。若要以新的路线和方法进行实验，应征得教师的同意，才能更改。实验过程中若出现错误，不能随意结束实验，应积极主动请教教师，找出一个最佳的解决方案。6．保持实验室的清洁卫生，实验器材、仪器及药品不能乱丢乱放。遵守公共实验台药品取用的规定，废弃物应分别放在指定的地点，回收溶剂要倒入指定的密封容器中作进一步的统一处理。7．节约水、电和煤气，严格按实验要求使用药品。8．实验结束后应及时把仪器洗刷干净，若有仪器损坏应办理登记赔偿；值日生打扫实验室，整理公用仪器和药品，把废物容器倒尽并洗刷干净；检查水、电、煤气及门窗，报告教师后方可离开实验室。第1页

1．9微型化学实验 被誉为"化学实验的革命"的微型化学实验(microscate chemical experiment或microscale aboratory，简写为M L，又称为microscale chemistry)是近20年发展很快的一种化学实验的新疗法、新技术。它是在微型化的仪器装置中进行的化学实验，其试剂用量比对应的常规实验节约90％以上，具有省试剂、少污染、快速、安全、便携等优点。教学实践表明：化学教学中采用微型实验，其经济效益、环保效益和教学效果是显著的，在激发学生学习化学的兴趣、强化学生动手能力的训练、培养创新思维、树立环保观念等方面都有着独特的功效。 微型化学实验的产生和发展是化学学科发展的必然趋势，化学实验中试剂的用量是随着科学技术的发展、实验仪器精确程度的提高而逐渐减少的。1982年美国的Mayo和Pike等人在基础有机化学实验中采用主试剂在毫摩尔量级的微型制备实验，并取得了成功，从而掀起了研究和应用微型实验的浪潮。有机化学微型实验的迅速发展推广带动了无机化学、普通化学和中学化学实验的微型化，到1989年底，美国已有400余所院校采用了微型化学实验。我国1989年也开始了微型化学实验的研究，现在，国内理、工、农、师范、军事院校和各类中等学校800余所都不同程度地开展了微型实验。                                

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  合成化学在化学这门中心科学中占有独特的核心地位，是化学中最具能动性的一门学问。在现有的2000多万种已知化合物中，绝大多数是化学合成的，每天化学家还会合成出为数众多具有实际应用价值和理论意义的新的化合物。新理论和新反应的发现、新机理的提出等也需通过化学合成实验来验证。通过《化学合成实验》的教学，不仅可以使学生学习到进行合成实验的基本知识、基本理论和基本操作技能，而且，应用多种实验技术和方法来研究化学反应、化合物的制备、分离和分析、性能和结构测试等，十分有利于学生实践能力、创新意识和综合素质的全面培养，为学生知识、能力和素质协调发展创造有利条件。《化学合成实验》教材是面向21世纪教改型系列实验教材之一。教材名称的确定及内容的选择符合化学学科的发展规律。本教材既是教育教学改革的产物，也是在化学一级学科层面上组织化学实验课程的大胆尝试。教材的前三部分是化学合成实验所必需的基础知识、基本理论和基本操作技术。第四部分和第五部分分别是无机化合物的合成和有机化合物的合成，将无机化合物的合成和有机化合物的合成融于一本书是前所未有的。每个合成实验在介绍实验内容和知识背景材料之后，依次是仪器和药品、实验步骤、注释和思考题等内容，层次清晰鲜明。教材的第六部分是设计实验。该教材主要是供高等师范学校本科使用，是基础实验课教材，教材十分注意突出基础性。教材内容包括了化学合成实验所必需的基础知识、基本理论和基本操作技术；基础合成实验选择了那些重要的、有代表性的、典型的反应和化合物。合成化学近年来有很大发展，新反应、新技术、新的合成方法不断涌现，如微型化学实验、电化学合成、光化学合成、相转移催化反应、微波辐射技术、新的合成试剂的应用、波谱技术、绿色化学与技术等。我们将这些反映学科发展前沿的实验课题也写入教材，体现了教材具有先进的学科水平。合成实验中除了基础合成实验外，还有综合合成实验、多步骤合成实验和设计实验。教材内容这样选择和安排体现了素质教育和创新能力与实践能力的培养，有利于学生知识、能力、素质的协调发展。 教材编选的实验数量较大，并有中级合成实验的内容，目的是增加本教材的适用性和选择性，专科教学可选择本书作为实验教材，研究生也可选择本书作为合成化学实验的教学参考书。不仅化学专业可用，应化专业、化工和制药专业也可选用。考虑到实验独立设课和一些实验可能超前理论讲授的实际情况，教材对知识背景、合成原理的介绍、实验步骤的表述和注释尽量详实，并列有具有思考性和启发性的思考题。在本书的编写过程中我们得到了许多兄弟院校的大力鼓励和支持，一些实验借鉴了兄弟院校的教改成果；南京大学孙尔康教授审阅了书稿，并提出了许多宝贵的修改意见；高等教育出版社对本书的编写和出版也给予了大力支持，对此一并表示衷心的感谢。参加本书编写工作的有东北师范大学化学学院刘宝殿、彭军、邵允，北京师范大学化学系赵新华、尹冬冬，华南师范大学化学系曾和平、杨定乔、张力，陕西师范大学化学系张本才、李宝林和西南师范大学化学化工学院马学兵、柴雅琴。另外，北京师范大学化学系宋雅茹、王科志、赵云岭也参加了部分实验的编写工作。全书最后由邵允同志整理，刘宝殿、彭军两位同志定稿。该教材已被列入教育部普通高等教育"十五"国家级教材规划，并经过了一年多的试用，在试用过程中进行了认真的校对和修改。限于编者水平，书中疏漏和不妥之处还会不少，恳切地希望老师和同学们提出宝贵意见和建议。

编 者

二OO四年十月