《有机化学基础（第三版）》是在2008年出版的《有机化学基础》（第二版）基础上修订而成的，为适应新时代的要求和特点，对知识点顺序进行了调整，使其更加符合学习逻辑，更易理解和掌握。《有机化学基础（第三版）》仍根据官能团对有机化合物进行分类讲解，共17章，包括绪论，烷烃，立体化学基础，烯烃和环烷烃，炔烃和二烯烃，芳香烃，卤代烃，醇、酚、醚，醛、酮、醌，羧酸及其衍生物，含氮化合物，测定有机化合物结构的物理方法，芳香杂环化合物，周环反应，糖类，氨基酸、蛋白质和核酸，脂类化合物。同时在适当的位置介绍了立体化学、结构测定和周环反应，是对各类有机化合物性质介绍的合理和必要的补充。

第三版前言
第二版前言
版序
章 绪论 1
1.1 有机化学和有机化合物 1
1.2 有机化合物的结构 1
1.2.1 经典结构学说 1
1.2.2 结构理论的发展 2
1.3 化学键 3
1.3.1 原子轨道与电子构型 3
1.3.2 离子键和共价键 5
1.3.3 共价键的本质 5
1.3.4 共价键的键参数 9
1.4 有机化合物的分类及有机反应 12
1.4.1 有机化合物的分类 12
1.4.2 有机反应及类型 14
第2章 烷烃 16
2.1 烷烃的同系列、同分异构和命名 16
2.1.1 同系列 16
2.1.2 同分异构 16
2.1.3 烷烃的命名 17
2.2 烷烃的构象 19
2.3 烷烃的物理性质 21
2.4 烷烃的化学反应 22
2.4.1 卤代反应及其反应机理 23
2.4.2 烷烃的硝化和磺化 26
2.4.3 氧化反应 27
2.4.4 裂化反应 28
2.5 烷烃的来源和制备 28
第3章 立体化学基础 31
3.1 平面偏振光与物质的旋光性 31
3.1.1 偏振光和光活性物质 31
3.1.2 旋光度的测定和比旋光度 32
3.2 手性分子和对映异构现象 33
3.2.1 对映异构现象的发现 33
3.2.2 手性分子和手性碳原子 34
3.2.3 其他类型的手性分子 35
3.2.4 手性和旋光性 37
3.2.5 外消旋体 38
3.3 构型的表达式和命名 38
3.3.1 构型表达式 38
3.3.2 R/S命名法 39
3.3.3 D/L命名法 42
3.4 含多个手性碳原子的化合物 43
3.4.1 非对映异构体 43
3.4.2 内消旋体 44
3.4.3 环状化合物的立体异构 45
3.5 手性化合物的获取途径 46
3.5.1 外消旋体的拆分 47
3.5.2 不对称合成 48
第4章 烯烃和环烷烃 53
4.1 烯烃的结构和异构现象 53
4.1.1 不饱和键 53
4.1.2 烯烃的顺反异构 54
4.2 烯烃的命名 54
4.3 烯烃的物理性质 56
4.4 烯烃的化学反应 56
4.4.1 与氢气的加成——催化氢化 56
4.4.2 与酸的加成 58
4.4.3 与卤素或次卤酸的加成 63
4.4.4 其他亲电加成反应 65
4.4.5 烯烃的自由基反应 67
4.4.6 烯烃的氧化 69
4.4.7 烯烃的复分解反应 71
4.4.8 聚合反应 72
4.5 烯烃的来源和制备 73
4.6 环烷烃的分类、命名和异构现象 74
4.7 环烷烃的构象 75
4.7.1 环张力 75
4.7.2 常见环烷烃的构象 76
4.8 环烷烃的性质 80
第5章 炔烃和二烯烃 83
5.1 炔烃的结构、异构现象和命名 83
5.2 炔烃的物理性质 84
5.3 炔烃的化学反应 84
5.3.1 加成反应 84
5.3.2 末端炔烃的酸性和炔化物的生成 87
5.3.3 炔烃的氧化 88
5.3.4 炔烃的聚合和偶联反应 89
5.4 炔烃的制备 90
5.5 共轭二烯烃的结构、共轭效应 92
5.5.1 结构特点 92
5.5.2 共振论 93
5.5.3 1, 3-丁二烯结构的分子轨道理论 94
5.5.4 共轭效应 96
5.6 共轭二烯烃的化学反应 100
5.6.1 亲电加成反应 100
5.6.2 其他加成反应 102
5.6.3 第尔斯-阿尔德反应 103
5.6.4 聚合反应 104
第6章 芳香烃 107
6.1 苯的结构 107
6.1.1 苯的经典结构式——凯库勒式 107
6.1.2 苯结构的近代概念 108
6.2 芳烃的分类、命名和物理性质 109
6.3 苯环的亲电取代反应 111
6.3.1 亲电取代反应的机理 同位素效应 111
6.3.2 卤代、硝化和磺化反应 112
6.3.3 傅-克烷化和酰化反应 114
6.3.4 苯环上的其他亲电取代反应 117
6.3.5 取代基对亲电取代反应的影响 定位效应 118
6.4 芳香烃的其他化学反应 125
6.4.1 烷基苯侧链的反应 125
6.4.2 苯的加成反应 127
6.5 苯系芳烃的来源和制备 128
6.6 稠环芳烃 129
6.6.1 萘 129
6.6.2 蒽和菲 132
6.6.3 致癌芳烃 133
6.6.4 富勒烯 134
6.6.5 石墨烯 135
6.7 非苯芳香体系 休克尔规则 135
6.7.1 休克尔规则 135
6.7.2 典型的非苯芳烃 137
第7章 卤代烃 142
7.1 卤代烃的结构、分类、命名和物理性质 142
7.2 卤代烃的亲核取代反应 145
7.2.1 亲核取代反应概述 145
7.2.2 亲核取代反应的机理及其影响因素 146
7.2.3 亲核取代反应的立体化学 154
7.2.4 芳环上的亲核取代反应 158
7.3 卤代烃的消除反应 162
7.3.1 β-消除反应 162
7.3.2 消除反应的机理及其影响因素 163
7.3.3 消除反应的选择性 165
7.3.4 β-消除反应和亲核取代反应的竞争 168
7.3.5 α-消除反应、卡宾 170
7.4 与金属反应 金属有机化合物 172
7.4.1 卤代烃与金属的反应 172
7.4.2 金属有机化合物及其反应 174
7.5 卤代烃的还原 177
7.6 卤代烃的制备 178
7.7 多卤代烃 179
第8章 醇、酚、醚 183
8.1 醇的结构、分类和命名 183
8.2 醇的物理性质 184
8.3 醇的化学性质 186
8.3.1 醇的酸性 187
8.3.2 醇氧的碱性与亲核性 188
8.3.3 醇羟基的卤代反应 190
8.3.4 脱水反应 194
8.3.5 氧化还原反应 196
8.3.6 邻二醇的反应 201
8.4 醇的制备 203
8.5 酚的结构及其物理性质 205
8.6 酚的化学性质 207
8.6.1 酚的酸性、酚氧上的取代反应 207
8.6.2 酚环上的反应 209
8.6.3 酚与三氯化铁的颜色反应 215
8.6.4 酚的氧化 216
8.7 苯酚的来源和制备 216
8.8 醚的分类、命名和物理性质 219
8.9 醚的化学性质 220
8.9.1 形成盐 220
8.9.2 醚键的断裂 221
8.9.3 醚的氧化 222
8.9.4 烯醇醚的特征反应 223
8.9.5 环氧化合物的开环反应 223
8.9.6 其他环醚的化学性质 225
8.10 醚的制备 226
8.11 硫醇、硫醚和硫酚 228
8.11.1 物理性质 228
8.11.2 化学性质 229
8.11.3 硫醇、硫醚和硫酚的制备 231
第9章 醛、酮、醌 236
9.1 醛、酮的结构、命名和物理性质 236
9.2 亲核加成反应 238
9.2.1 概述 238
9.2.2 典型的亲核加成反应 239
9.2.3 亲核加成反应的立体选择性 克拉姆规则 251
9.2.4 共轭不饱和醛、酮的亲核加成反应 253
9.3 α-碳原子上活性氢的反应 255
9.3.1 酮和烯醇的互变异构 256
9.3.2 卤代和卤仿反应 257
9.3.3 烃基化反应 260
9.4 缩合反应 260
9.4.1 羟醛缩合反应 260
9.4.2 珀金反应 267
9.4.3 诺文葛尔缩合反应 268
9.4.4 曼尼希反应 269
9.4.5 安息香缩合 270
9.4.6 叶立德的形成和反应 271
9.5 氧化还原反应 274
9.5.1 醛的氧化 274
9.5.2 酮的氧化 275
9.5.3 醛、酮的还原 278
9.5.4 醛的歧化——坎尼扎罗反应 283
9.6 一元醛、酮的制备 284
9.7 醌 287
9.7.1 醌的反应 287
9.7.2 醌的制备 289
0章 羧酸及其衍生物 294
10.1 羧酸的结构、命名和物理性质 294
10.2 羧酸的化学性质 296
10.2.1 羧酸的酸性、羧酸盐 296
10.2.2 羟基的取代 羧酸衍生物的生成 299
10.2.3 脱羧反应 302
10.2.4 与金属有机化合物的反应 305
10.2.5 还原反应 306
10.2.6 羧酸α-H的反应 307
10.3 羧酸的制备 308
10.3.1 氧化法 308
10.3.2 腈的水解 309
10.3.3 金属有机化合物对CO2的加成 309
10.3.4 几种二元羧酸的制备方法 310
10.3.5 甲酸、乙酸的工业制备方法 310
10.4 取代羧酸 311
10.4.1 卤代酸 311
10.4.2 羟基酸 313
10.4.3 酮酸 317
10.5 羧酸衍生物的命名和物理性质 318
10.6 羧酸衍生物的化学性质 321
10.6.1 羰基氧原子的碱性 321
10.6.2 酰化反应 322
10.6.3 α-H的反应 328
10.6.4 β-二羰基化合物在合成上的应用 331
10.6.5 与金属有机化合物的反应 333
10.6.6 羧酸衍生物的还原 335
10.6.7 酰胺的特殊反应 339
10.6.8 酯的热消除反应 340
10.6.9 乙烯酮 342
1章 含氮化合物 347
11.1 硝基化合物 347
11.2 胺的结构、命名和物理性质 349
11.2.1 胺的结构 349
11.2.2 胺的命名 350
11.2.3 胺的物理性质 351
11.3 胺的化学性质 353
11.3.1 胺的碱性与亲核性 353
11.3.2 与亚硝酸的反应 356
11.3.3 胺的氧化 叔胺氧化物 358
11.3.4 季铵盐和季铵碱 359
11.3.5 芳胺的取代反应和N-取代苯胺重排 363
11.4 胺的制备 366
11.4.1 通过亲核取代反应制备 366
11.4.2 通过直接还原制备 367
11.4.3 还原胺化反应 368
11.4.4 霍夫曼降解及相关重排反应 370
11.5 重氮和偶氮化合物 371
11.5.1 重氮和偶氮化合物的结构 371
11.5.2 脂肪族重氮化合物 重氮甲烷 371
11.5.3 芳香族重氮盐及其反应 375
11.5.4 染料和颜色 382
2章 测定有机化合物结构的物理方法 387
12.1 质谱简介 387
12.1.1 质谱的基本原理 387
12.1.2 相对分子质量和分子的测定 389
12.1.3 质谱法推测分子结构 392
12.2 紫外-可见光谱 397
12.2.1 基本原理 397
12.2.2 各类化合物的电子跃迁 398
12.2.3 紫外光谱与有机化合物的结构 400
12.2.4 影响紫外-可见吸收的因素 402
12.3 红外光谱 403
12.3.1 基本原理 403
12.3.2 各类基团的吸收位置 405
12.3.3 影响红外谱带位置的因素 406
12.4 核磁共振波谱 410
12.4.1 基本原理 410
12.4.2 分子结构和化学位移的关系 414
12.4.3 自旋-自旋耦合 峰的裂分 418
12.4.4 更复杂的核磁共振波谱 422
12.4.5 动态核磁共振波谱 424
3章 芳香杂环化合物 428
13.1 芳香杂环化合物的结构、分类和命名 428
13.2 含一个杂原子的五元杂环化合物 430
13.2.1 芳香五元环的制备 430
13.2.2 呋喃、吡咯、噻吩的结构和化学反应 431
13.2.3 呋喃和吡咯的重要衍生物 436
13.2.4 含一个杂原子的苯并五元杂环化合物 437
13.3 含一个杂原子的六元杂环化合物 440
13.3.1 吡啶环系的合成 441
13.3.2 吡啶的结构和化学反应 441
13.3.3 吡啶衍生物及相关生物碱 445
13.3.4 含一个杂原子的苯并六元杂环化合物 447
13.4 含两个及以上杂原子的杂环化合物 452
13.4.1 五元杂环 452
13.4.2 六元杂环 454
13.4.3 嘌呤和蝶啶环系 457
4章 周环反应 461
14.1 周环反应的类型 461
14.2 分子轨道的对称性及对称守恒原理 462
14.2.1 分子轨道及其对称性 462
14.2.2 分子轨道对称守恒原理 464
14.3 分子轨道相关图 464
14.4 前线轨道理论 465
14.4.1 电环化反应 466
14.4.2 环加成反应 468
14.4.3 σ迁移反应 473
14.4.4 伍德沃德-霍夫曼规律 476
14.5 芳香过渡态理论 477
5章 糖类 482
15.1 单糖的结构 482
15.1.1 单糖的构造确定 483
15.1.2 单糖的构型 483
15.1.3 单糖的环状结构 484
15.1.4 重要的单糖衍生物 487
15.2 单糖的性质 488
15.2.1 半缩醛/酮羟基的反应 糖苷的形成 488
15.2.2 其他羟基的反应 489
15.2.3 羰基的反应 491
15.2.4 脎的形成 491
15.2.5 单糖的氧化 492
15.2.6 糖的递升和递降 494
15.3 单糖构型及环大小的测定 496
15.3.1 葡萄糖的构型测定 496
15.3.2 半缩醛环大小的测定 498
15.4 二糖 498
15.4.1 麦芽糖 498
15.4.2 纤维二糖 499
15.4.3 乳糖 499
15.4.4 蔗糖 500
15.5 多糖 501
15.5.1 淀粉 501
15.5.2 纤维素及其衍生物 503
6章 氨基酸、蛋白质和核酸 506
16.1 氨基酸的结构和性质 507
16.1.1 氨基酸的结构和物理性质 507
16.1.2 氨基酸的两性 等电点 508
16.1.3 氨基酸的反应 508
16.2 氨基酸的制备 510
16.2.1 α-卤代酸的氨解 510
16.2.2 丙二酸酯法 511
16.2.3 斯特雷克氨基酸合成法 512
16.2.4 手性氨基酸的合成及外消旋体的拆分 512
16.3 肽 513
16.3.1 肽的结构和命名 513
16.3.2 氨基酸序列的测定 514
16.3.3 多肽的不错结构 516
16.3.4 肽的合成 517
16.4 蛋白质 520
16.4.1 蛋白质的结构和分类 520
16.4.2 蛋白质的性质 521
16.4.3 酶和辅酶 521
16.5 核酸 522
16.5.1 核酸的结构组成 523
16.5.2 核酸的功能 526
7章 脂类化合物 529
17.1 油脂、磷脂和蜡 529
17.1.1 油脂 529
17.1.2 磷脂 532
17.1.3 蜡 533
17.2 萜类化合物 533
17.2.1 萜类化合物的存在和结构 533
17.2.2 重要的萜类化合物 534
17.3 甾族化合物 537
17.3.1 结构和命名 537
17.3.2 甾族化合物的反应 538
17.3.3 重要的甾族化合物 539
17.4 前列腺素 542
17.5 生源合成 543
附录 545
附录1 本书中所涉及的人名概念 545
附录2 本书中的“学习提示”索引 549
附录3 有机化学方面的诺贝尔化学奖 551
附录4 常用有机化合物的鉴别方法 553