本书收录了近2000个近年来新开发和新上市的药物或中间体的合成方法，并且按照反应类型进行分类编排，对所合成的每一个化合物，都有分子式、分子量、英文名称、物理常数、具体的合成操作步骤、产品收率等内容，并列出了其在药物合成中的具体用途。每个反应都列出了相应的参考文献。为利于读者查阅目录中列出合成的化合物中文名称，书后编排了相应的英文名称索引。本书适合药物合成及相关领域技术人员、相关专业师生参考使用。

孙昌俊，山东大学化学与化工学院，济南圣鲁金药物技术开发有限公司 化学部主任，教授，   1970年毕业于山东大学化学系，并于同年留校任教。恢复研究生招生制度后于1982年获理学硕士学位。    一直从事有机化学的教学与科研工作，积累了大量科技资料，尤其在有机合成、药物设计、药物合成、糖化学、核苷化学、生物有机、杂环化学、药物反应等方面具有丰富的经验。    在靠前外学术刊物发表各种研究论文近200篇，出版了《生物有机化学专论》(山东科技出版社)、《有机化学》(山东大学出版社)、《精编有机化学教程》(山东大学出版社，国家十一、五规划重点教材)、《药物合成反应——理论与实践》(2007，化学工业出版社) 等多部著作。目前在济南圣鲁金药物技术开发有限公司任化学部主任，领导数十人专职从事有机合成工作。

章氧化反应
一、烷、烯、炔的氧化1
2-（3-羟基-1-金刚烷基）-2-乙醛酸1
1-金刚醇1（7-甲氧基-1-萘基）乙腈2
2-（6-氯-9H-咔唑-2-基）-2-甲基丙二酸二乙酯2
7-（4-溴苯甲酰基）吲哚3
吡啶-2-甲醛3
1-（咪唑并［1，2-a］吡啶-6-基）-2-丙酮4
4，4-二甲氧基丁醛4
戊二醛5
己二酸5
3-（N-乙酰-N-异丙氨基）-1-苯基-1，2-丙二醇6
（2S）-3-（1-萘氧基）-1，2-丙二醇6
（S）-3-［4-（2-甲氧基乙基）苯氧基］-1，2-丙二醇7
（2R，3S）-2，3-二羟基-3-苯基丙酸乙酯7
1H-茚满-2（3H）-酮8
1，2-环氧环己烷8
2-（2′，3′-环氧乙基）甲基-6-甲氧基苯基乙酸酯8
乙酸6，7-环氧香叶酯9
雌三醇9
3-（亚乙二氧）-Δ9（11）-雌甾烯-5α，10α-环氧-17-酮10
3，20-双-亚乙二氧基-17α-羟基-5α，10α-环氧-19-去甲孕甾-9（11）-烯11
2，3-环氧-3-苯基-1-丙醇11
（S）-2，3-环氧基丙醇12
（2S，3R）-2-甲基-3-苯基环氧乙烷12
反式-1，2-二苯基环氧乙烷13
3-甲基异香豆素13
2-氧代-2-苯基乙酸14
环戊基甲醛14
二苯羟乙酸15
二苯基乙二酮15
二、芳烃侧链氧化16
3，4-二甲氧基苯甲醛16
邻硝基苯甲醛16
对硝基苯甲醛17
二苯甲酮17
（R）-（-）-4-［2-（N-甲基-N-乙氧羰基）氨基乙基］-4-甲基-6-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘-1-酮18
（2-氯乙酰氨基-4-噻唑基）-2-氧代乙酸甲酯19
对硝基苯乙酮19
5-硝基-2，6-二氧代-1，2，3，6-四氢嘧啶-4-羧酸钠19
吡啶-2-甲酸20
对硝基苯甲酸20
2-氯-6-乙酰氨基苯甲酸21
5-甲基吡嗪-2-羧酸21
2，4-二氯苯甲酸22
对氨基苯甲酸23
邻氯苯甲酸23
三、芳环的氧化24
吡啶-2，3-二甲酸24
2，2′-联苯二甲酸25
异苯并呋喃-1（3H）-酮-3-乙酸25
四、卤代烃氧化26
5-硝基噻吩-2-甲酸26
邻甲基苯甲醛26
1-茚满酮26
辛醛27
邻硝基苯甲醛27
联苯基乙二醛29
苯基乙二醛29
五、醇的氧化30
4-（4-氧代丁基）苯甲酸乙酯30
（S）-5-甲基-2-（2-苯基丙-2-基）环己-2-烯酮30
薄荷酮30
6，6-亚乙二氧基-5α-胆甾烷-3-酮31
6β，19-氧桥-雄甾-4-烯-3，17-二酮31
2，6-二甲苯氧基丙酮32
双醋瑞因32
α4，3-O-亚异丙基吡哆醛33
3-（4-溴苯甲酰基）吡啶34
丙酮酸乙酯34
α-羟基苯乙酮35
肉桂醛35
3，4-二甲氧基苯甲醛35
6-甲氧基-2，3，5，8-四氢萘-1（2H）-酮36
11β-羟基-5α-孕甾-3，20-二酮［17α，16α-d］-2′-甲基唑啉36
4-叔丁基环己酮37
3，4，5-三甲氧基苯甲醛37
对二甲氨基苯甲醛38
7-（4-乙酰基哌嗪-1-基）-1-乙基-6-氟-4-氧代-1，4-二氢-1，8-萘啶-3-羧酸乙酯38
对羟基苯甲醛39
叔丁基过氧化氢39
乙醛酸丁酯40
（S）-N-苄氧羰基苯丙氨酸40
正己酸41
2-（1，3-二甲基-2，6-二氧代-1，2，3，4，5，6-六氢嘌呤-7-基）乙醛41
D-（R）-甘油醛缩丙酮42
9，10-蒽二醛42
六、酚氧化43
5-甲基-2-正辛基-1，4-苯二醌43
对苯醌43
三甲基对苯二醌44
2，5-二羟基吡啶45
1，4-萘醌45
七、醚的氧化46
γ-丁内酯46
己二酸46
戊二酸47
八、醛酮的氧化47
2-（3-苯甲酰苯基）丙酸47
6-硝基胡椒酸48
肉桂酸49
3，4-二甲氧基苯酚49
6-氟靛红酸酐49
5-溴-6-甲基-1H-苯并［1，3］嗪-2，4-二酮50
苯基乙二醛50
1，2-环己二酮51
噻吩-2-甲酸51
环丙基甲酸52
2-萘甲酸52
富马酸53
九、羧酸及其衍生物的氧化53
过氧三氟乙酸53
过氧苯甲酸54
单过氧邻苯二甲酸54
间氯过氧苯甲酸54
过氧化苯甲酰55
2，6-二氧代哌啶-3-甲酸乙酯56
十、含氮化合物的氧化56
环己酮56
硝基甲烷57
2，6-二氯硝基苯57
对硝基苯甲酸58
1，3-二硝基金刚烷58
8-羟基喹诺啉-2（1H）-酮59
2，3，5-三甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物59
4-氨基吡啶60
对苯醌61
3，4-二甲氧基苯甲腈61
十一、糖的氧化61
D-葡萄糖酸-δ-内酯61
L-（S）-甘油醛缩丙酮62
α-D-葡萄糖醛酸-γ-内酯63
十二、氨基酸的氧化63
3，4-二甲氧基苯丙酮63
3，4-二羟基苯丙酮64
3-氰基丙酸甲酯64
十三、含硫化合物氧化65
L-胱氨酸65
对甲苯磺酰氯65
甲基磺酸66
邻硝基苯磺酰氯66
奥美拉唑67
沙威拉唑67
（S）-兰索拉唑68
雷贝拉唑68
莫达非尼69
阿屈非尼69
替硝唑70
6α，6β-二溴-1，1-二氧青霉烷酸70
甲基磺酰氯71
第二章还原反应
一、不饱和烃的还原72
3，4，5，6-四-O-乙酰基-1，2-二脱氧-1-硝基-L-阿拉伯型-己糖醇72
3，7-二甲基辛醛72
萘丁美酮73
氢化肉桂酸73
2-［β-（2-噻吩基）乙基］苯甲酸74
α-二氢山道年74
二氢化香芹酮75
3-对羟基苯丙酸75
4′-羟基-2，4-二甲氧基二氢查尔酮76
二氢诺卜醇76
3-甲氧基-4-羟基苯乙胺盐酸盐77
3-蒎烷胺77
1-甲基环己醇78
N-［4-［2-（新戊酰氨基）-4-羟基-5，6，7，8-四氢吡啶并［2，3-d］嘧啶-6-基乙基］苯甲酰基］-L-谷氨酸二乙酯78
（E）-1-（4-甲氧基-2，3，6-三甲基苯基）-3-甲基戊-1，4-二烯-3-醇79
丁-2-烯-1，4-二醇79
二、芳烃还原80
4-乙酰氨基环己醇80
反式-4-氨甲基环己烷羧酸80
5，6，7，8-四氢-1-萘甲酸81
7-甲基吲哚啉81
1-甲基-2-［2-（2-氨基苯）乙基］哌啶81
曲昔派特82
4-哌啶甲酸乙酯82
哌啶-2-甲酸盐酸盐83
二盐酸沙丙蝶呤83
4-甲基环己醇84
16β，17β-二羟基-16α-乙基雌烷-4-烯-3-酮84
17-羟基-16-甲基雌-4-烯-3-酮85
三、卤代烃还原85
3-溴代噻吩85
6-溴-2-甲氧基萘86
2，4-二氟苯胺86
青霉烷砜酸87
吲唑87
3-氯-4，5-二氢-1H-苯并［b］氮杂-2（3H）-酮88
2-氨基-4-甲基吡啶88
2，3-二氨基吡啶88
2-氨基二苯甲酮89
5′-脱氧-5-氟胞苷89
四、醇的还原90
二苯基甲烷90
二苯基乙酸91
3-脱氧-1，2：5，6-二-O-（1-甲基亚乙基）-α-D-核-己呋喃糖91
（1R，3R，4R）-3-［（R）-1-乙酰氨基-2-乙基丁基］-4-（tert-丁氧羰基）环戊烷甲酸甲酯92
（4S）-（+）-4-氰基-（3，4-二甲氧基苯基）-4-异丙基丁烯-193
五、酚的还原93
联苯93
5-羟基-1-萘满酮94
1，3-环己二酮94
5，8-二氢-1-萘酚95
六、醚的还原95
对苄氧基苯酚95
1，3-二苯基-3-羟基丙酮-196
2-甲基-5-（1-丙烯-2-基）环己-2-烯酮96
2-环己氧基乙醇97
七、醛酮的还原97
色满-7-醇97
氢溴酸依他佐辛98
惕告吉宁98
吲哚布芬99
4-（4-氨基苯基）丁酸99
2-丁基苯并呋喃100
α，α-二甲基-4-（2-溴乙基）苯乙酸甲酯100
5-溴-2-氯-4′-乙氧基二苯甲烷101
5-氯-二氢吲哚-2-酮101
γ-戊内酯102
2-乙基苯并呋喃102
1-甲基-4-氯哌啶103
顺-4-叔丁基环己醇104
盐酸地匹福林104
β-苯基乳酸104
5H-［1］-苯并吡喃［2，3-b］吡啶-5-醇105
二苯甲醇105
4-氯-3-羟基丁酸乙酯106
2，6-二甲基对苯二酚106
奥拉西坦107
盐酸马布特罗107
3，4-二甲氧基苄基醇108
7-羟基-7-苯基庚酸108
1-（4-苄氧基-3-硝基苯基）环氧乙烷109
二对氟苯基甲醇109
1-（4-苄氧基-3-硝基苯基）-2-溴乙醇110
频那醇110
N-（1-叔丁氧羰基）-N-2-［4-（吡啶-2-基）苯亚甲基］肼111
贝那普利111
N-（2-茚基）-甘氨酸叔丁酯112
2-金刚烷胺112
（1R，2S）-（-）-麻黄碱盐酸盐113
3-甲氧基-4-［（1-甲基哌啶-4-基）甲氧基］苯甲酸甲酯113
盐酸噻氯匹定114
3-二甲氨基-3-苯基丙醇-1114
3-（1-二甲基氨乙基）苯酚115
八、羧酸的还原115
环己基甲醛115
3-苯基丙醛116
3，5-二甲氧基苯甲醇116
L-苯丙氨醇117
（R）-2-氨基苯乙醇117
环丁基甲醇118
4-苯硫基苯甲醇119
3-（2-甲氧基-5-甲基苯基）-3-苯基丙醇119
2，2，3，3，4，4，4-七氟-1-丁醇119
3-（4-氯苯基）丙醇120
苯酞120
九、酰氯的还原121
3，4，5-三甲氧基苯甲醛121
4-溴-3，5-二甲氧基苯甲醛121
4-硝基苯甲醛122
3-溴丙醇122
十、羧酸酯的还原123
（S）-2-氨基-3-（4-硝基苯基）-1-丙醇123
γ-苯基丙醇123
2-苯基-1，3-丙二醇124
4-甲基-5-羟甲基咪唑盐酸盐124
1，10-癸二醇125
拉米夫定125
环丁基甲醇126
3-氟-4-吗啉基苯基甲醇126
1-苄基-4-苯氨基-4-哌啶甲醇127
（S）-（+）-2-氨基丙醇127
3-吡啶甲醇盐酸盐128
4-（2-氨基-1-羟乙基）-2-羟甲基苯酚128
环己基甲醛128
5-羟基-4-辛酮129
十一、酰胺的还原130
苄胺130
盐酸米尔维林130
L-N，2-二甲基苯乙胺131
2-［3-（4-硝基苯基）丙基氨基］乙醇131
1，3，3-三甲基-5-羟基吲哚满盐酸盐132
盐酸阿莫罗芬132
环己基甲醇133
1-甲基-2-（β-羟乙基）四氢吡咯133
苯酞134
5-氨基苯酞134
6-（5-氯-2-吡啶基）-7-羟基-6，7-二氢吡咯并［3，4-b］吡嗪-5-酮135
吲哚布芬135
十二、腈的还原136
3，4-二甲氧基苯乙胺136
N-（3-氨基丙基）己内酰胺136
（R）-2-甲基-3-（2，3，6-三甲氧基-5-硝基苯基）丙醛137
3-（3-吲哚基）丙醛137
十三、硝基、肟、叠氮、偶氮等含氮化合物的还原138
3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸138
2-氨基-4，5-二-（2-甲氧基乙氧基）-苯甲酸甲酯138
4-［2-［（4-氨基苯乙基）（甲基）氨基］乙氧基］苯胺139
6-氨基-3，4-二氢-2（H）-喹诺啉酮139
2-巯基-5-甲氧基-1H-苯并咪唑139
2-巯基-5-二氟甲氧基-1H-苯并咪唑140
2，4-二氨基苯甲醛140
3-氯-4-（3-氟苄氧基）苯胺141
3，4-二氨基二苯甲酮141
β-氨甲基-对氯氢化肉桂酸142
2，2-二甲基-1，3-丙二胺142
2-氨基-6-氯苯甲酸143
泊马度胺143
3-氯-4-氟苯胺144
2，4，6-三甲基苯胺144
4，5-二氯邻苯二胺145
4-氨基吡啶145
5-氨基邻苯二甲酰亚胺146
4-氨基-1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺146
对氨基苯甲酸146
5-氨基-2-甲氧基苯甲酸甲酯147
2-［［（2′-氰基联苯基）-4-基］甲基］-氨基-3-氨基苯甲酸乙酯147
5-氨基乳清酸148
对氨基苯甲醛148
2-氨基-4-硝基苯酚149
苯基羟胺149
1，2-二苯基肼150
5-氨基水杨酸150
甲基-2，3，6-三脱氧-3-氨基-α-L-来苏型-己吡喃糖苷151
2-（3-氨基-2-氧代-2，3，4，5-四氢苯并［b］氮杂-1-基）乙酸乙酯151
4-［2-（二甲基氨基）乙氧基］苄胺152
3-甲基-1-［2-（1-哌啶基）苯基］丁胺152
3-氨基-1-苄基-2-甲基吡咯烷153
5-甲基-7-氨基-5H，7H-二苯并［b，d］氮杂环庚-6-酮154
2-氨基茚满154
2-氨甲基5-羟基吡啶155
2-氨基-5-氯二苯酮155
内型3-氨基-9-甲基-9-氮杂双环［3.3.1］壬烷155
二环丙基甲胺盐酸盐156
齐留通156
（2R，4R）-4-甲基-2-哌啶甲酸乙酯157
3-氨基吡咯啉二盐酸盐158
十四、含硫化合物的还原158
4-甲基-6-羟基嘧啶158
邻苯二硫酚159
2，4-二氯-5-氟-6-甲基苯胺159
L-半胱氨酸盐酸盐160
苯硫酚160
甲基对甲苯基砜161
二苯基硫醚161
第三章卤化反应
一、饱和烃的卤化162
1-氯金刚烷162
溴代环己烷162
二、不饱和烃的卤化163
2，3-二溴丁二酸163
α，β-二溴丙醛163
（Z）-1-溴-2-甲基-1-丁烯164
全氯乙烷165
3-氯-2-甲基丙酸165
3-溴丁醛缩乙二醇165
碘代环己烷166
1-溴-3-乙氧基丙烷166
1-溴-3-氯丙烷167
1-苯甲酰氧基-5-碘戊烷167
2-氯环己醇168
5-氯-6-羟基-10，13-二甲基-17-氧代十六氢-1H-环戊［a］菲-3-基醋酸酯168
1，1-二氯-3，3-二甲基丁烷169
2，4，5-三氯苯基-γ-碘代丙炔醚169
丁基氨基甲酸3-碘-2-丙炔酯170
（E）-2，3-二溴-2-丁烯酸170
（Z）-3-溴-2-丙烯酸乙酯170
（E）-3-氯-1-苯基丙-2-烯-1-酮171
三、芳环侧链的卤化171
2，5-二溴甲基氟苯171
间羟基苯甲醛172
2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯173
3-溴苯酞173
对氯苯甲醛173
二苯基溴甲烷174
对甲砜基苯甲醛174
5-甲基-2-氯甲基吡嗪175
6-溴甲基-2-甲基-喹唑啉-4（3H）-酮175
4′-溴甲基联苯-2-甲酸叔丁酯176
2-氰基-4′-溴甲基联苯176
4-氯甲基-5-甲基-1，3-二氧杂环戊烯-2-酮176
喹啉-2-甲酸177
2-氯甲基吡啶178
α-溴代苯乙腈178
四、芳香族化合物芳环上的卤化反应178
氟苯178
2，6-二氯苯胺179
3-氯-4-氟硝基苯180
2，4-二氯苯酚180
3，4-二氯硝基苯181
5-氯-2-羟基-苯甲醛181
2，6-二氯苯酚181
对氯苯氧乙酸182
四氯邻苯二甲酸182
3-氯-7-苯甲酰基吲哚183
2，6-二氯吡啶183
2-氯尼克腈184
2-氯尼克酸184
2-氯-3-氨基吡啶185
3-氨基-1H-吡唑并［3，4-b］吡嗪185
2，6-二溴苯酚186
2，4-二氟溴苯186
间溴三氟甲基苯187
对溴苯酚187
3，5-二溴-4-羟基苯甲醛187
3-溴苯乙酮188
4-溴-N，N-二甲苯胺188
间溴硝基苯189
3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯甲醛189
2-溴噻吩190
7-溴-5-（2-氯苯基）-噻吩并［2，3-e］-4，1-氧氮杂-2-酮190
2-氨基-5-溴吡啶191
2-碘苯甲腈191
2-氨基-5-碘苯甲腈192
3，5-二碘-L-酪氨酸192
4-碘-2-三氟甲基-乙酰苯胺192
3-氨基-2，4，6-三碘苯甲酸193
2，4，6-三碘-1，3-苯二酚194
4-碘茴香醚194
3，5-二碘水杨酸195
3-氨基-2，4，6-三碘-5-（甲氨基羰基）苯甲酸195
5-氨基-2，4，6-三碘间苯二甲酸195
五、卤素及其他基团的交换反应196
2，3，4，5，6-五氟苯甲酸196
2，4-二氟苯胺197
2-氟-4-硝基-α，α，α-三氟甲氧基苯197
（E）-3-碘-1-苯基丙-2-烯-1-醇198
氟乙酸乙酯198
七氟烷199
2，3，4，5-四氟苯甲酸199
3-氯-4-氟硝基苯200
2，4-二氟苯甲酸201
4-氯-2，3-二甲基吡啶-1-氧化物201
2-氟苯甲腈202
碘甲烷202
2-氯代苯并噻唑202
2-溴乙氧基叔丁基二苯基硅烷203
六、醇的卤化204
3，4，5-三甲氧基苄基氯204
β-溴代乙苯204
3，5-二甲氧基苄基溴205
1-（2-溴乙基）-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑205
1-溴丙烷206
2-（2-溴乙基）噻吩206
4-苯硫基苄基氯206
2-氯甲基苯并［d］异噻唑-3（2H）-酮-1，1-二氧化物207
1，3-二甲基-6-（3-氯丙基）氨基尿嘧啶207
2-氯-3-氯甲基吡啶208
间苯氧基苄基氯208
4-溴甲基-2（1H）-喹啉酮209
溴甲基环丙烷209
溴甲基环丁烷210
（R）-1-溴-2-（4-氟苯氧基）丙烷210
3，4-二甲氧基苄基膦酸二乙酯211
4-甲氧基苄基氯211
5′-脱氧-5′-碘-2′，3′-O-异亚丙基-5-氟尿苷212
氯代环己烷212
4-氯二苯溴甲烷213
（1R，2S）-2-苯甲酰氧基-1-溴-2，3-二氢-1H-茚-2-羧酸乙酯213
七、芳环上羟基的卤代214
2-溴萘214
对溴氯苯214
5-叔丁基-2-氯-1，3-二硝基苯215
2，3-二氯-5-硝基吡啶215
2-溴-3-碘-5-硝基吡啶216
2-甲基-4，6-二氯-5-硝基嘧啶216
2，4-二氯-6-甲基-5-硝基嘧啶216
7-甲氧基-6-硝基-4-（3-氯-4-氟苯氨基）-喹唑啉217
2-氯-5-氟嘧啶-4-酮217
3，4-二氯-5-（4-氯苯基）哒嗪218
2-氯喹喔啉218
2，4-二氯喹唑啉219
4-氯喹唑啉219
2，4-二氯-6，7-二甲氧基喹唑啉220
4-氯-6，7-二-（2-甲氧基乙氧基）-喹唑啉220
3，6-二氯吡嗪-2-甲腈221
八、醚的卤化221
2-二氯甲氧基-1，1，1-三氟乙烷221
α，α，α-三氟甲氧基苯222
对氯苯氧甲基氯222
2-溴乙醇222
2-氯环己酮223
4-氯丁醇223
1-溴-4-氯丁烷224
1，5-二溴戊烷224
6-溴-2-己酮225
九、羰基化合物的卤化225
4-苄氧基-3-硝基-α-氯代苯乙酮225
2-氯环辛酮226
3-溴-4-氧代戊酸乙酯226
1，3-二溴丙酮227
2-溴丙醛227
2-溴-1，3-丙二醛228
1-溴庚-2-酮228
溴代丙酮酸乙酯228
2α-溴-6，6-亚乙二氧基胆甾烷-3-酮229
5-溴乙酰水杨酸甲酯229
α-溴代对羟基苯乙酮230
α-溴代邻氯苯乙酮230
4-（2-溴乙酰基）-3-氟苯硼酸231
对甲氧基-α-溴代苯乙酮231
2，5-二甲氧基-α-溴代苯乙酮232
5-溴乙酰基水杨酰胺232
4-氨基-3-氰基-α-溴代苯乙酮233
对甲磺酰基-α-溴代苯乙酮233
4-苄氧基-3-硝基-α-溴代苯乙酮234
2-羟基-4-甲磺酰氨基-5-苯氧基-α-溴代苯乙酮235
顺-和反-2-溴甲基-2-（2，4-二氯苯基）-1，3-二氧戊环-4-甲醇235
2-溴-1-（4-甲氧基苯基）丙酮-1236
1-（6-甲氧基-2-萘基）-2-溴代丙酮-1236
2-（α-溴丙酰基）硒吩236
α-溴代肉桂醛237
氯乙酰氯237
1，1-二氯甲基甲基醚238
邻氯苯甲酰氯238
十、羧酸及其衍生物的卤化238
三甲基乙酰氯238
乙酰水杨酰氯239
3-溴二苯酮239
α-磺酰基苯乙酰氯240
丁二酸单甲酯酰氯240
苄基对碘苯基酮241
4-氯-3-硝基-4′-氟二苯酮241
5-甲基异唑-4-甲酰氯242
1-苯基环戊烷甲酰氯242
5-甲基-3-苯基异唑-4-甲酰氯243
2-溴-6-氯己酸乙酯243
4-乙基-2，3-二氧代哌嗪-1-甲酰氨基-对羟基苯基乙酰氯244
对氯苯腙乙酰氯244
4-硝基-α，α，α-三氯甲基苯244
2-氯乙酰乙酸乙酯245
α-溴代-2-氟苯乙酸乙酯245
5-氯戊酰氯246
2-溴-γ-丁内酯246
4-氯丁酰氯247
1-氯乙基碳酸乙酯247
十一、酰胺及其他含氮化合物的卤化248
N-溴代乙酰胺248
N-氯代丁二酰亚胺248
N-溴代丁二酰亚胺249
N-碘代丁二酰亚胺250
N-氯代邻苯二甲酰亚胺250
1，3-二溴-5，5-二甲基海因251
（Z）-苯甲酰氯肟251
2-氯苯甲酰氯肟252
2-氨基苯乙酮盐酸盐252
十二、糖类化合物的卤化253
阿洛夫定253
2，3，5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖基氟254
α-D-溴代乙酰基吡喃葡萄糖254
1-氯-2-脱氧-3，5-二-O-对甲苯甲酰基-α-D-呋喃核糖255
2-脱氧-2-氟-3，5-二-O-苯甲酰基-α-D-阿拉伯呋喃糖基溴255
1-O-甲基-2，3-O-异亚丙基-5-脱氧-5-碘-D-呋喃核糖256
三氯蔗糖257
2，3，4，6-四-O-乙酰基-1-溴-1-氯-β-D-甘露糖258
三-O-乙酰基-α-D-溴代吡喃葡萄糖醛酸甲酯258
第四章烃基化反应
一、卤化物烃基化试剂260
N-甲基-2-乙酰氧基乙酰苯胺260
3，4，5-三甲氧基苯甲酸-3′-氯丙酯260
2，2-二甲氧基乙酸甲酯261
硝酸芬替康唑261
4-［（2-邻苯二甲酰亚胺）乙氧基］乙酰乙酸乙酯262
佐替平262
依莫法宗263
2-（2-氯-4-硝基苯氧甲基）吡啶263
依普黄酮263
4-苯甲氧基-3-硝基苯乙酮264
盐酸氯康唑264
3-（邻甲氧基苯氧基）-1，2-丙二醇265
4-（2-氯乙氧基）苯甲酸265
4-甲酰苯基2′，3′，4′，6′-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷266
邻辛氧基苯甲酸266
3，4-二-（2-甲氧基乙氧基）-苯甲酸甲酯267
4-溴-2-（2-甲氧苯氧基）苯甲腈267
2-苯氧基尼克酸268
4-（4-氨基苯氧基）-N-甲基-2-吡啶甲酰胺268
2-正丁氧基-5-氟嘧啶-4-酮268
2-（1-苄基-吲唑-3-氧基）乙腈269
2，4-双（2，6-二氯-3-甲基苯氧基）喹唑啉269
硝酸奥西康唑270
2-（2-氨基-4-噻唑基）-2-（Z）-叔丁氧羰基甲氧亚氨基乙酸甲酯270
6-氟-3-（4-哌啶基）-1，2-苯并异唑271
十二硫醇-1271
二苯甲硫基乙酸272
硝酸硫康唑272
2-［［5-［（二甲氨基）甲基］-2-呋喃基］甲硫基］乙胺273
2-二氟甲硫基乙酸乙酯273
1，1-二甲硫基-2-硝基乙烯274
4-苯硫基乙酰乙酸乙酯274
1-［4-（4-氯苯基）-2-（2，6-二氯苯硫基）丁基］-1H-咪唑274
4-氯苯基甲硫醇275
对苯硫基苯甲醛275
2-（2，4-二甲基苯硫基）硝基苯276
4-苯硫基苯甲酸276
诺拉曲塞277
盐酸马布特罗277
妥洛特罗278
盐酸安非他酮278
盐酸安非拉酮279
4′-（2-异丙氨基乙酰基）甲磺酰基苯胺盐酸盐279
N-（4-硝基-1-氧代-1，3-二氢-2H-异吲哚-2-基）-L-谷氨酰胺甲酯280
卤沙唑仑280
盐酸氨溴索281
N-甲基-1-萘甲胺281
1-（3，4-二羟基苯基）-2-（甲氨基）乙酮盐酸盐282
2-氨基-6-氯-3-硝基吡啶282
2-氨基-6-（4-氟苯甲氨基）-3-硝基吡啶282
2-（4-氟苯基）-2-［4-（2-硝基苯胺）哌啶-1-基丙基］-1，3-二氧杂环戊烷283
4-（4-氯-2-硝基苯氨基）-1-哌啶甲酸乙酯283
奈韦拉平284
西他沙星284
2-二乙氨基乙醇285
左羟丙哌嗪286
2-［4-［（4-氯苯基）苯甲基］-1-哌嗪基］乙醇286
1-肉桂基哌嗪287
盐酸溴己新287
N-三苯甲基-3，3′-亚氨基-双-1-丙醇287
盐酸齐美定288
盐酸罗哌卡因288
多潘立酮289
2，6-双（二乙醇胺基）-4，8-二哌啶基嘧啶并［5，4-d］嘧啶289
盐酸环丙沙星290
甲磺酸吉米沙星291
2-［4-（2-甲基烯丙基）氨基苯基］丙酸甲酯盐酸盐291
吡咯芬292
5-甲基-2-（2-硝基苯氨基）-噻吩-3-甲腈292
氯苯扎利二钠293
2-（羟基亚氨基）-N-［2-（三氟甲基）苯基］乙酰胺293
烯丙尼定294
盐酸伊普吲哚294
N-（4-氯苯基）-4-（4-吡啶甲基）酞嗪-1-胺295
氟曲马唑295
3，4-二氢-2H-［1，3］嗪并［3，2-a］吲哚-10-羧酸甲酯296
［（4R）-2-［（1H-咪唑-1-基）甲基］-2-（2，4-二氯苯基）-1，3-二氧杂环戊-4-基］甲基苯甲酸酯硝酸盐297
1-（2，4-二氯苯基）-2-（1H-咪唑-1-基）乙醇297
2′，4′-二氟-α-（1H-1，2，4-三唑-1-基）苯乙酮298
1-甲基吲唑-3-羧酸298
7-（2，3-二羟丙基）-茶碱299
噻托溴铵299
苄基三乙基氯化铵299
辛可宁邻氯苄基溴化铵300
槟榔碱300
N-乙基-3-甲氧基乙酰苯胺301
N-甲基己内酰胺301
3-氨基-2，3，4，5-四氢-1H-［1］苯并氮杂-2-酮-1-乙酸乙酯302
2-（2氧代吡咯啉-1-基）乙酸乙酯302
5-氟-1-（3-氧代-1，3-二氢异苯并呋喃-1-基）嘧啶-2，4-（1H，3H）-二酮303
1-（3-氯丙基）-1H-苯并咪唑-2（3H）-酮303
8-（4-溴丁基）-8-氮杂螺［4，5］癸烷-7，9-二酮304
邻苯二甲酰亚氨基丙二酸二乙酯304
3-氧-1，2-苯并异噻唑-2-乙酸乙酯-1，1-二氧化物305
N-（5-溴戊基）邻苯二甲酰亚胺305
N-（4-氟苯甲基）邻苯二甲酰亚胺306
叔丁基苯306
1-（4-叔丁基苯基）-4-氯丁-1-酮307
1，2，3，4-四氢-1，1，4，4-四甲基萘307
噻布洛芬308
2-苯甲酰基-（3，3-二乙氧羰基）丙基吡咯308
环丁烷羧酸309
正丁基丙二酸二乙酯309
苄基丙酮310
2，2-二丙基乙酰乙酸甲酯311
2-甲基-3-对叔戊基苯基丙酸311
苄基丙二酸二乙酯312
甲基环丙基酮312
双环丙基甲酮313
吉非贝齐313
5-氯-2，2-二甲基戊酸异丁酯314
1-己炔314
4-氯-2-丁炔酸甲酯315
3-（3-氯苯乙基）-N-叔丁基皮考林酰胺315
3-甲基-2-（3，4，5-三甲氧基苯基）丁腈316
2-苯基丁腈316
普拉洛芬317
4-氯苯乙腈317
二、酯类烃基化试剂318
（R）-2-叔丁氧羰基-3-甲氧基丙酸318
N-（1-苄基-4-甲氧甲基-4-哌啶基）苯胺318
2-甲氧基-1，1，1-三氟乙烷319
1-（2-甲氧基乙基）苯319
2-甲氧基-4-乙酰氨基苯甲酸甲酯319
1，2，4-三乙氧基苯320
乙氧基苯320
1-氯-4-乙氧基苯321
3，4-二甲氧基苯甲醛321
3，4，5-三甲氧基苯甲酸甲酯322
雌酮-3-甲基醚（3-甲氧基雌酮）323
顺式-2-甲氧亚胺乙酰乙酸乙酯323
2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-（Z）-甲氧基亚氨基乙酸乙酯324
特康唑324
拉米替隆325
2，5-双（2，2，2-三氟乙氧基）苯甲酸2′，2′，2′-三氟乙酯325
间甲基茴香醚326
L-天门冬酰胺叔丁酯326
蔗糖-6-乙酸酯327
对甲硫基苯甲酸327
S-甲基异硫脲硫酸盐328
苯甲硫醚328
甲磺酸培高利特328
7-氨基-3-（1-甲基-1H-四氮唑-5-基）硫甲基-3-头孢霉烷-4-酸（7-TMCA）329
（1S，8R）-4-［（1，2，3-噻二唑-5-基硫）甲基］-8-氨基-7-氧代-2-硫杂双环［4.2.0］辛-4-烯-5-甲酸329
9-甲基-1，2，3，9-四氢-4H-咔唑-4-酮330
盐酸甲哌卡因330
4-羟基-2-甲基-2H-1，2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯1，1-二氧化物331
N-对乙氧基-N-甲基乙酰苯胺331
7-氯-1-甲基-5-苯基-1，3-二氢-1H-1，4-苯并二氮杂-2-酮-4-氧化物332
2-甲氧基-4-（N-甲基-N-甲苯磺酰氨基）苯甲酸甲酯332
左羟丙哌嗪333
阿司咪唑333
N，N-二甲基苯胺333
N-甲基吲哚334
1-（β-羟乙基）-2-甲基咪唑盐酸盐334
2-苯基丙腈335
酮基布洛芬335
甲基丙二酸二乙酯336
2-甲基乙酰乙酸乙酯336
（3R，4S）-1，2，3，4-四氢-1，3，4-三甲基-4-［3-（1-甲基乙氧基）苯基］吡啶337
环己基苯338
三、环氧乙烷类化合物烃基化试剂338
尼普地洛338
盐酸替利洛尔339
非布丙醇339
1，3-二-O-苄基丙二醇340
4-（3-乙氧基-2-羟基丙氧基）硝基苯341
3-间甲苯氧基-1，2-环氧丙烷341
1-氯-3-（α-萘氧基）-2-丙醇342
（-）-4-［2-羟基-3-（异丙胺）-丙氧］吲哚342
（2R，3S）-3-（2-乙氧苯氧基）-3-苯基-1，2-丙二醇343
盐酸艾司洛尔343
奥硝唑344
甲硝唑345
塞克硝唑345
盐酸吡布特罗345
氟康唑346
盐酸贝凡洛尔346
1-异丁氧基-3-（吡咯啉-1-基）丙-2-醇347
盐酸布新洛尔347
萘哌地尔348
盐酸溴沙特罗348
盐酸左布诺洛尔349
卡维地洛350
N-环氧丙基邻苯二甲酰亚胺350
氟他唑仑350
2-溴甲基-1-苯基环丙烷甲酸351
（1R，2S）-1-（3，4-二氯苯基）-3-氧杂二环［3,1,0］己-2-酮352
1-氯-4-（4-氯苯基）-2-丁醇352
（+）-2-苯基-1-丙醇353
2-（2-甲基-1H-吲哚-3-基）-2-（4-氯苯基）-乙醇353
3-羟甲基四氢呋喃354
α-环丙羰基-γ-丁酸内酯354
对羟基苯乙醇355
2-噻吩乙醇355
四、醇类烃基化试剂356
N，N-二甲基苯胺356
N-叔丁基脲356
香叶胺357
2-苄基苯酚357
（R，S）-N-苯甲酰基-2-［（2R）-1-溴丙氧基］-5-氟苯基甘氨酸358
丙泊酚358
1，2，3，4-四氢-1，1，4，4，-四甲基-6-乙酰氨基萘359
叔戊基苯359
3-（7-叔丁基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基）丙酸360
米托坦360
9-（4-溴丁基）-9-芴甲酸361
五、烯烃烃基化试剂362
17-β-叔丁氧基雄甾酮362
甘氨酸叔丁酯亚磷酸盐362
（S）-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸叔丁酯盐酸盐363
L-丙氨酸叔丁酯363
7-氨基头孢烯酸叔丁酯364
吲达品364
3-（3，4-二甲氧基苯基）丙腈364
叔丁基对苯二酚365
环己基苯365
六、Blanc反应366
对叔丁基苄氯366
1-氯甲基萘366
胡椒基甲醛367
3-氯甲基-4-羟基苯乙酮367
氯甲基二氢黄樟素368
对叔戊基苄基溴368
3，4-二甲氧基苯乙腈369
2-氯甲基噻吩369
5-氯甲基-2-羟基苯乙酮370
1，3-二苄氧基-2-氯甲氧基丙烷370
1-氯-2-（乙酰氧基甲氧基）乙烷371
N-氯甲基-N-苯基乙酰胺371
第五章酰基化反应
一、羧酸酰化剂372
对硝基苯甲酸2-二乙基氨基乙基酯372
N-乙酰基-D-神经氨酸甲酯372
氯贝丁酯373
丙二酸二异丙酯373
2，3′-脱水-5′-O-对甲氧基苯甲酰基胸腺嘧啶脱氧核苷374
布洛芬吡甲酯374
3-羧基-5-（4-氯苯甲酰基）-1，4-二甲基-1H-吡咯-2-乙酸乙酯375
3-氨基-4-羟基苯基-α-甲基乙酸乙酯375
6-氯-α-甲基-1，2，3，4-四氢咔唑-2-乙酸乙酯376
3-甲基丁-2-烯酸甲酯376
L-谷氨酸-γ-乙酯377
4-异丙基环己甲酸N-琥珀酰亚胺酯377
2-乙酰氧基苯甲酸3-羟甲基苯基酯378
乙酰甘氨酸乙酯378
盐酸贝奈克酯378
（S）-2-苄基丁二酸二对硝基苯酚酯379
呱胺托美丁379
2-（1H-四唑-1-基）硫代乙酸S-1，3，4-噻二唑-2-基酯380
N-己基甲酰胺380
L-N-甲酰基-1-苯基-2-氨基丙烷381
对甲基乙酰苯胺381
N-（3-甲氨基丙基）-2-四氢呋喃甲酰胺382
3-［2-（4-氰基苯氨基）甲基-1-甲基-N-（吡啶-2-基）-1H-苯并［d］咪唑-5-甲酰氨基］丙酸乙酯382
N-苄基水杨酸酰胺383
布西拉明383
7-（1H-1-四唑基）乙酰氨基头孢烷酸384
1-甲酰基-L-脯氨酰-L-苯丙氨酸甲酯384
N-（2-二乙基氨基乙基）-2，4-二甲基-5-甲酰基-1H-吡咯-3-甲酰胺385
［2-（邻氯苯甲酰基）-4-硝基苯氨基甲酰甲基］氨基甲酸苄酯385
2-［［4-氯-2-（2-氟苯甲酰基）苯基］（甲基）氨基］-2-氧代乙基氨基甲酸苄酯386
尼罗替尼386
8-氧代-8-苯氨基辛酸甲酯387
N-（3，5-二甲基苯基）-2-（4-羟基苯基）乙酰胺387
2-［2-［1-甲基-5-（对甲基苯甲酰基）-1H-吡咯-2-基］乙酰氨基］乙酸乙酯388
4-己酰间苯二酚388
2，4-二羟基苯乙酮389
2，4-二羟基苯基苄基酮389
6-溴-4-氧代-1，2，3，4-四氢萘-1-甲酸390
10，11-二氢二苯并［a，d］环庚烯酮-5390
5H-［1］-苯并吡喃［2，3-b］吡啶-5-酮391
（S）-6-氟-3，4-二氢-4-氧代-2H-苯并吡喃-2-羧酸391
Vadimezan391
6-氟-4-硫色满酮392
8-氯-5，6-二氢-11H-苯并［5，6］环庚烷并［1，2-b］吡啶-11-酮393
二、酸酐酰化剂393
11β，17α，21-三羟基孕甾-4-烯-3，20-二酮-21-乙酸酯393
乙酰水杨酸394
二丁酰环磷腺苷钙394
奥沙普秦395
呱西替柳396
1-甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑-2-丁酸乙酯396
1-乙酰基-4-哌啶甲酸396
N-（1-苄基-4-甲氧甲基-4-哌啶基）-N-苯基丙酰胺397
帕瑞考昔钠397
奈莫必利398
N-（N-苄氧羰基-L-丙氨酰）-N-（2-茚满基）甘氨酸叔丁酯398
N-（3-氰基丙基）-N-甲基四氢呋喃甲酰胺399
吗氯贝胺399
β，β-四亚甲基戊二酰亚胺400
丙谷胺400
1-乙酰-4-（4-羟基苯基）哌嗪401
N-羟基邻苯二甲酰亚胺401
N-（2-羟乙基）邻苯二甲酰亚胺402
（3S）-3-［（叔丁氧羰基）氨基］-3-苯丙酸甲酯402
厄多司坦403
邻苯甲酰基苯甲酸403
4-对甲氧基苯基-4-氧代丁酸404
4-氧代-4-（4-甲磺酰氨基苯基）丁酸404
β-苯甲酰基丙烯酸404
曲匹布通405
R-（-）-9-乙酰基-9-乙酰氨基-6，11-二羟基-7，8，9，10-四氢-5，12-萘并萘二酮406
3-正丁基-2，4-戊二酮406
4-溴苯乙酮407
2-乙酰噻吩407
乙酰丙酮407
三、酰氯酰化剂408
顺式-［2-（溴甲基）-2-（2，4-二氯苯基）-1，3-二氧环戊-4-基］甲基苯甲酸酯408
二丙烯酸1，5-戊二醇酯409
吡罗昔康特戊酸酯409
苯基丙二酸单苯酯410
2，3，6-三去氧-1，4-O-二-p-硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰氨基-α-L-来苏型-六氢吡喃410
水杨酸苯酯410
布洛芬愈创木酚酯411
贝诺酯411
二苯甲酰基-L-酒石酸412
2，2，6，6-四尼克酰氧甲基环己醇412
地拉413
N-（2-氯-6-甲基苯基）-2-新戊酰氨基噻唑-5-甲酰胺413
3，5-二甲氧基苯甲酰胺414
N-苄氧羰基甘氨酸414
N-苄氧羰氨基-L-苯甘氨酸415
N-（2-氨基-5-硝基苯甲酰基）邻甲苯胺415
阿拉普利416
N-（3，4-亚甲基二氧基苯基乙酰基）-L-脯氨醇416
顺-4-（2-甲基-3-对叔戊基苯基丙酰基）-2，6-二甲基吗啉417
头孢噻吩钠417
N-苯甲酰基谷氨酸418
2-氯乙酰氨基-5-氯二苯酮418
2-溴-N-（2，6-二甲苯基）丙酰胺418
N-（2-四氢呋喃甲酰基）哌嗪419
3-（4-乙氧基苯基）-1，1-二乙基脲419
马尿酸420
N-（2，6-二甲苯基）-2-哌啶甲酰胺420
3-对硝基苯甲酰氨基丙酸421
ε-3，4，5-三甲氧基苯甲酰氨基己酸421
N-对羟基苯基水杨酰胺422
2-（2-溴乙酰氨基）-5-氯-2′-氟二苯酮422
α-氯代-2，4-二氟苯乙酮423
2-氨基-5-氯二苯酮423
2-丁基-3-（对甲氧基苯甲酰基）苯并呋喃424
2-（对氟苯甲酰基）噻吩424
1-（5-氯-6-甲氧基-2-萘基）丙酮425
5-（4-氯苯甲酰基）-1，4-二甲基-3-乙氧羰基吡咯-2-乙酸乙酯425
9-氯吖啶425
2-氯-1-（4-氟苯基）乙酮426
1-对乙酰氨基苯基-2-氯-1-丙酮426
苯甲酰腈427
2-乙酰基环己酮427
4-（5-甲基-3-苯基异唑-4-基）苯磺酸428
4-甲基-3-氧代戊酸乙酯428
2，3-二氯-5-乙酰基吡啶429
3-氧代-3-（2，3，4，5-四氟苯基）丙酸乙酯430
4-甲基-6-环己基-1-羟基-2（1H）-吡啶酮430
7-氟-1-［（S）-1-羟基-3-甲基丁-2-基］-6-碘-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-甲酸乙酯431
四、酯类酰化剂431
（S）-3-氨基-3-苯丙酸甲酯431
3-甲氧基-1，3，5（10），16-四烯雌烷-17-醇乙酸酯432
格隆溴铵432
碳酸乙二醇酯433
盐酸奥西布宁433
溴乙酰胺434
4-［（R）-2-羟基丙酰基］吗啉434
阿屈非尼435
N-（α-吡啶甲基）-2，5-双（2，2，2-三氟乙氧基）苯甲酰胺435
吡罗昔康436
卡立帕米德436
阿帕西林钠437
N-（反-4-异丙基环己基羰基）-D-苯丙氨酸乙酯437
（S）-奥拉西坦438
2-甲基-4，6-二羟基嘧啶438
替诺昔康439
2-（氧代吡咯烷-1-基）乙酰胺439
非达司他440
五、其他酰基化反应440
2-溴-6-（4-甲苯酰基）吡啶440
7-苯甲酰基-2，3-二氢吲哚441
2，4-二羟基-α-氯代苯乙酮441
2，4-二羟苯基苄基甲酮442
2，4，6-三羟基苯乙酮442
2，4，6-三甲基苯甲醛443
茴香醛443
N-苄基乙酰胺444
2-（叔丁氧基羰氨基）-2-（4-羟基苯基）乙酸444
乙酰乙酸2-（4-二苯甲基哌嗪-1-基）乙基酯445
乙酰乙酸异丁酯445
3-氧代-N-苯基丁酰胺446
乙酰乙酸氯乙酯446
3，4-二甲氧基苯甲醛446
2，3，6-三甲基-4-甲氧基苯甲醛447
2-乙氧基-1-萘甲醛448
2-噻吩甲醛448
5-氰基-1H-吲哚-3-甲醛449
4-N，N-二正丁氨基苯甲醛450
3-吲哚甲醛450
对甲基苯甲醛451
2-羟基-1-萘甲醛451
香草醛452
水杨醛和对羟基苯甲醛452
5-氟水杨醛453
4-甲基-2，6-二甲酰基苯酚453
3，5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛454
对二甲氨基苯甲醛454
3，4-二氯苯甲醛455
间苯二甲醛455
3-噻吩甲醛456
苯并呋喃-5-甲醛456
对氟苯甲醛456
6-甲氧基-2-萘甲醛457
间三氟甲基苯乙酮457
第六章缩合反应
一、醇醛缩合反应459
2′-羟基查尔酮459
2-羟基查尔酮459
4-（4-甲氧基-2，3，6-三甲基苯基）-丁-3-烯-2-酮460
α-甲基肉桂醛460
5-［（4-羟基苯基）甲基］-2，4-噻唑烷二酮461
2-苯亚甲基环戊酮461
（E）-3-苯基丙烯腈462
2，8-二（三氟甲基）喹啉-4-羧酸462
5-（Z）-（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基亚甲基）-2-亚氨基-4-噻唑啉酮463
米力农463
3-甲基-2-环戊烯酮464
3-甲基-4-乙氧羰基-2-环己烯酮465
2-甲氧基-4-（2-硝基-1-丙烯基）苯酚465
ω-硝基-3，4-二甲氧苯乙烯466
2-（2-硝基乙烯基）噻吩466
邻甲氧基苯基丙酮466
去甲文拉法辛467
二、安息香缩合反应468
苯偶姻468
5-羟基-4-辛酮（丁偶姻）468
三、Reformatsky反应469
4-苯并呋喃乙酸469
2，6-二氯-5-氟烟酰乙酸乙酯470
2-羟亚氨基-4-羟基-4-甲基-3-氧代戊酸乙酯470
5-乙酰氧基-3-甲基-3-羟基戊酸乙酯471
β-苯基-β羟基丙酸乙酯471
四、Grignard试剂或烃基锂等与醛、酮、酯、腈等的反应472
盐酸曲马多472
2-氨基二苯甲酮473
2-环己基扁桃酸乙酯473
α-环戊基扁桃酸474
8-烯丙基-1，4-二氧杂螺［4，5］癸烷-8-醇474
（S）-α，α-二苯基-2-吡咯烷甲醇475
7-氯-2-氧代庚酸乙酯476
4-二甲氨基丁醛缩二乙醇476
环丙基-2-氟苄基酮477
五、氨烷基化反应477
2-甲基-3-（1-吡咯烷基）-1-［4-（三氟甲基）苯基］丙酮477
2-［N-甲基-N-（1-萘甲基）氨基］乙基苯基酮478
2-二甲氨基甲基-1-环己酮478
2-（3，4-亚甲二氧基苄基）丙烯酸478
假石榴碱479
吲哚-3-乙酸480
3-（4′-乙酰氨基苯甲酰基）丁腈480
5-甲氧基吲哚481
1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸482
6-甲氧基-1，2，3，4-四氢异喹啉482
硫酸氯吡格雷483
3-（4-氯-1，2，5-噻二唑-3-基）吡啶483
2-氨基-5，8-二甲氧基-1，2，3，4-四氢萘-2-羧酸484
苯甘氨酸484
2-苯基-2-苯氨基乙腈485
N-甲氧基-N-甲基氨基苯乙酸485
（S）-2-［（R）-1-苯基乙氨基］-2-［1-（4-甲基苯磺酰基）-1H-吲哚-3-基］乙酸486
六、酯缩合反应486
2-甲氧基-5-氟嘧啶-4（3H）-酮486
α-甲酰基苯乙酸乙酯487
2-氧代戊二酸487
苯基丙二酸二乙酯488
3-（4-氯苯亚甲基）-2-氧代环戊烷甲酸甲酯488
3-奎宁环酮盐酸盐489
1-苄基-3-氧代-4-哌啶甲酸乙酯盐酸盐490
N-（1-苯乙基哌啶-4-基）苯胺490
N-苄基-3-吡咯烷酮491
7-氯-5-氧代-2，3，4，5-四氢-1H-1-苯并氮杂492
α-（2，4-二氯-5-氟苯甲酰基）乙酸甲酯492
β-环丙基-β-丙酮酸乙酯493
苯甲酰乙酸乙酯493
5-甲基异唑-3-甲酰胺494
3-苯基-3-（二乙氧基膦酰）丙酮酸乙酯494
1-甲基-4-丙基吡唑-3-羧酸乙酯495
2-甲基-1，3-环戊二酮495
2-甲基-1-环己烯-1-羧酸甲酯496
γ-苯基-γ-氰基丙酮酸乙酯497
4-氟苯甲酰乙腈497
（R）-6-氰基-5-羟基-3-氧代-N，N-二苯基己酰胺498
1-对甲苯磺酰基-4-氰基-2，3，4，5-四氢-5-氧代-1H-苯并氮杂498
七、羰基α-位亚甲基化499
苯亚甲基丙二酸二乙酯499
3-甲基-4-苯亚甲基-异唑-5（4H）-酮499
（E）-3，4-二甲氧基肉桂酸500
对甲氧基苯丙酸500
3-（呋喃-2-基）丙烯酸501
非洛地平502
2-苄基丙烯酸502
3-苯甲氧羰基-4-（6-甲氧基-2-萘基）-3-丁烯-2-酮503
3-硝基苯亚甲基乙酰乙酸甲氧基乙酯503
（±）-（E）-7-［3-（4-氟苯基）-1-异丙基-1H-吲哚-2-基］-5-羟基-3-氧代-庚-6-烯酸甲酯503
肉桂酸504
α-甲基肉桂酸504
香豆素505
（E）-3-（3，5-二异丙氧基苯基）-2-（4-异丙氧基苯基）丙烯酸505
4-（3，4-二甲氧苯亚甲基）-2-苯基唑-5（4H）-酮506
3-（2-氟-5-羟基苯基）丙氨酸506
4-（3，4-二氯苯基）-3-（乙氧羰基）-4-苯基丁-3-烯酸507
（E）-2-（4-苄氧基-3-甲氧基苯亚甲基）丁二酸508
八、Michael加成和Robinson环化508
2-（3-氧代环己基）丙酸508
2-乙酰基戊二酸二乙酯509
盐酸巴氯芬509
1-（1-甲基-3-氧代-丁基）-2-氧代环戊烷甲酸叔丁酯510
萘丁美酮510
（S）-3，4，8，8a-四氢-8a-甲基-1，6（2H，7H）-萘二酮511
九、内盐的缩合反应512
Z，E-10-十六碳烯醛512
4-甲基肉桂酸甲酯513
9-（4-甲氧基-2,3,4-三甲基苯基）-3，7-二甲基壬-2，4，6，8-四烯酸丁酯514
贝萨罗汀514
7-氨基-3-乙烯基-3-头孢烯-4-羧酸515
（E）-3，4′，5-三甲氧基二苯乙烯516
1-苯氧基-1-苯基乙烯517
cis-4-异丙烯基环己基甲酸517
十、Darzens缩合反应518
对甲氧基苯丙酮518
2-（3，5-二甲氧基苯基）辛醛518
N-甲基-2-（3，4-二甲氧基苯基）乙胺519
3，3-二苯基-2，3-环氧丙酸甲酯520
2-［3-（4-氯苯基）环氧乙烷-2-基］苯并［d］唑520
3-苄基-α-甲基苯乙醛521
十一、协同反应521
2-甲基-3-羟基吡啶-4，5-二甲酸二乙酯521
6-乙氧基-4a，5，8，8a-四氢萘-1，4-二酮522
维生素B6522
去甲斑蝥素523
环戊二烯523
5-巯基-1，2，3-三唑524
1-苄基-2-苯基-1H-1，2，3-三氮唑524
环庚三烯酚酮（2-羟基-2，4，6-环庚三烯-1-酮)525
第七章杂环化反应
一、含一个杂原子的五元环化合物的合成526
2-对氟苯基-5-对甲氧基苯基呋喃526
2-甲氧基-5，5-二甲基四氢呋喃-2-羧酸甲酯526
（±）-蒎脑527
2-丁酰基苯并呋喃527
2-乙酰基苯并呋喃528
苯并呋喃528
4-氧代-4，5，6，7-四氢苯并呋喃529
N-乙氧羰基-2，5-二甲基吡咯529
3，5-二甲基-4-乙氧羰基1H-吡咯-2-羧酸叔丁酯530
1，4-二甲基-2-（2-乙氧-2-氧代乙基）-1H-吡咯-3-甲酸乙酯530
N-苯基吡咯烷530
1-苄基-5-氧代吡咯烷-3-甲酸甲酯531
吲哚531
1，2-二甲基-5-羟基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯532
2-甲基-5-羟基吲哚-3-羧酸乙酯532
1-甲基-2-苯硫甲基-5-羟基吲哚-3-羧酸乙酯533
7-三氟甲基靛红533
6-甲氧基靛红534
4，5-二氟-2-甲基吲哚535
依托度酸甲酯535
（6-氯-1，2，3，4-四氢-IH-2-咔唑基）甲基丙二酸二乙酯536
吲哚并［2，3-b］环辛烷536
1，3，3-三甲基-5-羟基吲哚晽-2-酮537
3，4-二羟基-5-甲基噻吩-2-羧酸甲酯537
3-羟基噻吩-2-甲酸甲酯538
3-氨基-4-甲基噻吩-2-羧酸甲酯盐酸盐538
5-氨基-4-氰基-3-乙氧羰甲基-2-噻吩甲酸甲酯539
盐酸替诺立定539
2-氨基-3-氰基-5-甲基噻吩540
2-氨基-5-乙基-3-（2-氯苯甲酰基）噻吩540
6-甲氧基-2-（4-甲氧基苯基）苯并［b］噻吩541
3-氨基吡啶并［3，2-b］噻吩-2-羧酸乙酯541
2-甲基苯并噻吩542
二、含二个杂原子的五元环化合物的合成542
4-甲基-5-乙氧基唑-2-甲酸乙酯542
奥沙普秦543
2，4-二苯基唑-5-基氨基甲酸叔丁酯543
2-唑烷酮544
2-［2-（4-氯苯基）苯并［d］唑-5-基］丙酸乙酯544
5-甲基-4-异唑甲酸乙酯545
5-甲基异唑-3-甲酰胺545
3，5-二甲基-4-［3-（3-甲基异唑-5-基）丙氧基］苯甲腈546
3-溴-5-异唑甲酸乙酯546
5-甲基-3-苯基异唑-4-羧酸547
5-氯-3-苯基-苯并异唑547
6-氟-3-（4-哌啶基）-1，2-苯并异唑盐酸盐548
2-胍基-4-氯甲基噻唑盐酸盐548
2-氨基噻唑啉-4-酮549
2-巯基-4-甲基-1，3-噻唑-5-乙酸549
6-乙酰氨基-2-氨基-4，5，6，7-四氢苯并噻唑549
盐酸他利帕索550
3-羧甲基绕丹宁550
L-2-（2-苯基-2-乙氧羰基甲基）-4-噻唑烷酸551
2-（4-硝基苯基）苯并噻唑551
2-（4-羟基苯基）-4-甲基-1，3-噻唑-5-羧酸乙酯552
2-氨基-4-甲基苯并噻唑553
5-甲基-4-咪唑甲酸乙酯553
咪唑-4，5-二羧酸554
妥拉唑啉554
琥珀酸西苯唑啉555
盐酸洛非西定555
马来酸咪达唑仑556
苯并咪唑557
2-氨甲基苯并咪唑557
2-（1-乙氧甲酰-4-哌啶基氨基）苯并咪唑557
4-甲基-6-（1-甲基-1H-苯并［d］咪唑-2-基）-2-丙基-1H-苯并［d］咪唑558
2-对甲氧基苯基-1H-苯并咪唑558
4-（5-氯-2-氧代苯并咪唑基）-1-哌啶甲酸乙酯559
5-甲氧基-2-巯基苯并咪唑559
替米哌隆560
1-异丙烯基-1，3-二氢-2H-1，3-苯并咪唑-2-酮560
2-（4-氯哌啶基）-1-（4-氟苄基）-1H-苯并咪唑561
5-（4-氯苯基）-1-（2，4-二氯苯基）-4-甲基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯561
3-氨基-1H-4-氰基吡唑562
3（5）-氨基吡唑563
5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）吡唑564
3-甲基-1-苯基吡唑啉-5-酮565
吲唑565
6-氟-3-甲酰基吲唑566
1-苄基-1H-吲唑-3-醇567
4-溴-6-氯吲唑567
三、含多个杂原子的五元环化合物567
2-甲基-5-巯基-1，3，4-噻二唑567
2，5-二巯基-1，3，4-噻二唑568
1，2，4-二唑-3-基甲胺盐酸盐568
3-（4-吗啉基苯基）-5-苯基-1，2，4-二唑569
3-氨基-1，2，4-三氮唑569
卢非酰胺570
托匹司他571
5-乙基-4-（2-苯氧基乙基）-2H-1，2，4-三唑-3（4H）-酮571
依替唑仑571
阿普唑仑572
1，2，4-三唑并［4，3-a］吡啶-3（2H）酮573
1-羟基苯并三唑573
阿佐塞米574
洛沙坦574
5-甲基-1H-四唑575
5-乙氧羰甲基-1H-四唑575
5-氯-1-苯基四唑575
2-（1H-四唑-1-基）-4，5，6，7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸乙酯576
1-［2-（N，N-二甲氨基）乙基］-1H-四唑-5-硫醇576
1-羟乙基-5-巯基-1H-四唑577
1，5-五亚甲基四唑578
1-乙基-1，4-二氢-5H-四唑-5-酮578
1-甲基-5-巯基-1H-四唑578
5-溴-2-（2-甲基-2H-四唑-5-基）吡啶579
四、含一个杂原子的六元环化合物580
3-苄基-4-羟基香豆素580
7-溴香豆素580
香豆素-3-羧酸乙酯581
6-甲基-4-苯基-3，4-二氢香豆素581
补骨脂二氢黄酮581
7-甲氧基苯并吡喃-4-酮583
7-羟基异黄酮583
4-甲基-6-环己基-1-羟基-2（1H）-吡啶酮584
2，6-二甲基吡啶584
盐酸尼卡地平585
硝苯地平586
尼莫地平587
8-羟基喹啉587
9-氨基四氢吖啶588
8-甲基-2-苯基喹啉-4-甲酸588
1-乙基-6，7，8-三氟-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯589
4-羟基-1，5-萘啶-3-羧酸乙酯589
9，10-二氟-7-氧代-2，3-二氢-7H-吡啶并［1，2，3-de］-1，4-苯并噻嗪-6-羧酸乙酯590
7-氯-1-（2，4-二氟苯基）-6-氟-4-氧代-1，4-二氢-1，8-萘啶-3-羧酸乙酯590
1-环丙基-6，7，8-三氟-1，4-二氢-5-硝基-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯591
2-氨基-4-羟基-6-溴吡啶并［2，3-d］嘧啶592
2-［（3，4-二氢异喹啉-1-基）甲基］异吲哚晽-1，3-二酮592
1-甲基-2，3-二氢异喹啉593
7-羟基异喹啉593
佐替平594
6-氟-硫色满-4-酮594
五、含两个及两个以上杂原子的六元环化合物595
N-（2-甲基-5-硝基苯基）-4-（吡啶-3-基）嘧啶-2-胺595
2-甲基-4，6-二羟基嘧啶595
6-甲基尿嘧啶596
6-氨基-1，3-二甲基尿嘧啶597
4-羟基-2-（4-氟苯氨基）-5，6-二甲基嘧啶597
5-乙酰胺甲基-4-氨基-2-甲基嘧啶598
2，4-二氨基-6-羟基嘧啶598
6-氯-1，3-二甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮599
尿嘧啶599
2，4-喹唑啉二酮600
6，7-二-（2-甲氧基乙氧基）-4（3H）-喹唑啉酮600
美托拉宗601
喹啉601
吡嗪-2，3-二羧酸602
1-乙基-2，3-二氧代哌嗪602
4，5-二氯-2-甲基-3（2H）-哒嗪酮603
4-氨基-5-氯-2-苯基-3（2H）-哒嗪酮603
6-（4-氨基苯基）-5-甲基-4，5-二氢哒嗪-3（2H）-酮604
4-（4-吡啶基甲基）-2H-酞嗪-1-酮604
拉莫三嗪605
伊索拉定605
5-氮杂胞嘧啶606
六、七元杂环化合物的合成606
1，4-二苯磺酰基-1，4-二氮杂606
N，N′-双-（3-羟基丙基）-高哌嗪607
1-［（4-甲基苯基）磺酰基］-5-氧代-2，3，4，5-四氢-1H-苯并氮杂-4-腈607
4-氨基-2-甲基-10H-噻吩并［2，3-b］［1，5］苯二氮杂盐酸盐608
第八章消除反应
一、卤代化合物的消除反应609
1，1-二氯-2，2-二氟乙烯609
新己烯609
α-溴代肉桂醛610
1，3-环己二烯610
反丁烯二酸611
苯乙烯612
2-乙烯基噻吩612
6，6-亚乙二氧基-胆甾-1-烯-3-酮613
3β-羟基-孕甾-1，4-二烯-3，20-二酮［17α，16α-d］-2′-甲基唑啉613
6-氯-11β，17α，21-三羟基-孕甾烷-1，4，6-三烯-3，20-二酮-21-基乙酸酯614
10-甲氧基-5H-二苯并［b，f］氮杂615
奥卡西平615
丙烯醛缩二乙醇616
己烯-1616
2-溴丙烯617
粘糠酸617
（E）-4-己烯-1-醇618
去氢他喷他多618
3-（4-吗啉基）-5，6-二氢-吡啶-2（1H）-酮619
N-苯基-2，6-二氯苯胺619
2-丁炔二酸620
苯乙炔621
间氨基苯乙炔622
对甲基苯乙炔622
3-苯基丙炔醛623
苯丙炔酸624
叔丁基乙炔624
环丙基乙炔625
硬脂炔酸［9-十八（碳）炔酸］625
炔丙醛缩二乙醇626
丙炔腈626
乙氧基乙炔627
环丙基丙炔酸乙酯627
乙基乙炔基醚628
二、热消除反应629
（R）-1，2，3，6-四氢-1，3-二甲基-4-［3-（1-甲基乙氧基）苯基］吡啶629
4-乙烯基-N-乙酰基哌啶629
噻乙吡啶630
16α-甲基-17α，21-二羟基孕甾-1，4，9（11）-三烯-3，20-二酮-21-基乙酸酯630
2-溴-6β-4-氟-17α，21-二羟基孕甾-1，4，9-三烯-3，20-二酮-17，21-基二乙酸酯630
3，3-二甲基-1-丁烯631
N-脲基高部奎宁632
α-亚甲基-γ-丁内酯632
2-亚甲基辛醛633
康普瑞汀D-2633
丁炔二酸二乙酯634
三、醇的消除反应634
卢帕他定634
环戊烯635
α-（2，2-二苯基乙烯基）吡啶635
对氟苯乙烯636
对氟-α-甲基苯乙烯636
2-乙烯基吡啶637
枸橼酸托瑞米芬637
盐酸萘替芬638
4-溴-1，1-二（3-甲基-2-噻吩基）-1-丁烯639
盐酸奥沙氟生639
2-二甲氨基甲基-4-氯甲基噻唑盐酸盐639
5，6-二脱氧-1，2-O-亚异丙基-α-D-木-5-烯呋喃糖640
2′，3′-二脱氢-2′，3′-二脱氧肌苷（2，3-双脱氧脱氢肌苷）640
16β-乙基雌烷-4-烯-3，17-二酮641
胆固醇642
3，4，6-三-O-乙酰基-1，5-脱氢-2-脱氧-D-阿拉伯-己-1-烯糖642
二丁醚643
叔丁基乙基醚643
四、羧酸的脱水反应644
二叔丁基乙烯酮644
3-（氨甲酰甲基）-5-甲基己酸644
己酸酐644
苯甲酸酐645
硫代羟基乙酸酐645
对氯苯甲酸酐646
尼可酸酐646
丁二酸酐647
戊二酸酐648
8-氮杂螺［4.5］癸烷-7，9-二酮648
辛二酸酐648
4-苯甲酰氨基-5-（二丙氨基）-5-氧代戊酸649
2-亚甲基丁二酸酐（衣康酸酐）649
吡啶-2，3-二羧酸酐650
3-硝基邻苯二甲酸酐650
五、羧酸的脱羧反应651
2，4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯651
2-丙基戊酸651
卡洛芬652
佐美酸钠652
酮洛酸氨丁三醇653
4-哌啶酮盐酸盐653
1-（2-羟基苯基）-3-苯基-1-丙酮654
4-甲基-5-乙氧基唑654
吡嗪酰胺655
2，6-二氯-3-甲基苯酚655
2，6-二氯苯酚656
环戊酮656
苯基丙酮657
丙酮酸657
1，3-茚二酮658
1-乙酰基金刚烷659
六、酰胺脱水生成腈659
3-氰基吡啶659
邻溴苯甲腈660
邻氯苯甲腈660
丙二腈661
富马腈661
4-氯丁腈662
邻苯二腈662
4，5-二氯邻苯二甲腈662
2，6-二氯-5-氟尼克腈663
4-氯-3，5-二硝基苯甲腈663
己腈664
4-硝基邻苯二甲腈664
2-（四唑-1-基）苯甲腈664
己二腈665
（S）-1-（2-氯乙酰基）吡咯烷-2-甲腈665
邻羟基苯甲腈666
对甲苯磺酰甲基异腈666
噻唑-4-甲酸乙酯667
七、肟的脱水生668
肉桂腈668
氢化肉桂腈668
4-甲氧基-3-羟基苯甲腈668
3-氯-4-三氟甲氧基苯甲腈669
对羟基苯甲腈669
3，4-二甲氧基苯甲腈670
丙炔腈670
4-硝基苯腈671
柠檬腈671
邻氨基苯甲腈672
八、卡宾的反应672
DL-扁桃酸672
苯甘氨酸673
琥珀酸西苯唑啉673
2，2，3，3-四甲基碘代环丙烷674
阿托醛675
九、挤出反应675
5，6，7，8-四氢异喹啉675
1，2-二亚甲基环己烷676
白藜芦醇677
第九章重排反应
一、亲核重排反应678
金刚烷678
频那酮679
环丙基甲醛679
氯胺酮680
环庚酮680
环辛酮681
环丁酮681
环庚醇682
5-氯-2，8-二羟基-6-甲氧基-4-甲基氧杂蒽酮682
α，α-二甲基烯丙基乙酸酯和γ，γ-二甲基烯丙基乙酸酯683
9-癸炔-1-醇683
二苯基羟基乙酸684
苯妥英钠684
2，2-二对氯苯基-2-羟基乙酸685
9-羟基芴-9-羧酸685
对乙酰氨基苯酚686
己内酰胺686
庚内酰胺687
加巴喷丁盐酸盐688
1，3，4，5-四氢-1H-［1］苯并氮杂-2-酮688
γ-氨基-α-羟基丁酸689
2，6-二氯-3-氨基-4-甲基吡啶689
3-氨基-5-甲基异唑690
氨力农690
β-二乙氨基乙胺690
4-（2-氨基）乙基吗啉691
邻氨基苯甲酸692
四氯邻氨基苯甲酸692
苯基氨基甲酸异丙酯693
巴氯芬693
3-氨甲基-5-甲基己酸694
环丙基胺694
环丁基胺695
帕珠沙星696
3-氨甲基-5-甲基己酸696
反-4-甲基环己基异氰酸酯697
2-（叔丁氧羰基）氨基-3-硝基苯甲酸甲酯697
1-氨基-7-甲氧基-β-咔啉盐酸盐698
2-（1-咪唑基）乙胺699
麝香酮699
3-氨基香豆素700
N，N′-二苯基脲700
N-苄氧羰基苯乙胺701
3-氨基-6-甲氧基-3，4-二氢-2H-苯并吡喃-4-酮盐酸盐702
2，2-二甲基-1-丙醇702
己内酯703
苯甲酸苄基酯703
2-氨基-3-（3，4-二羟基苯基）丙酸704
二、亲电重排反应704
反-环戊-1，2-二甲酸704
3，3-二苯基丙酸乙酯705
反-环戊基-1，2-二甲酰胺705
（±）-2-哌嗪甲酸氢溴酸盐706
环己基甲酸706
1-氧基-2，2，5，5-四甲基吡咯啉-3-甲酸甲酯707
N-甲基-N-（2-甲基苄基）-4-甲氧基苄基胺707
2-二甲氨基-2-苄基-1-对氟苯基-1-丁酮708
邻甲基苄基甲基硫醚708
萘并［2，1-b］吖啶-7，14-二酮709
1-苄基-8-甲基-7-氧杂-1-氮杂螺［4.4］壬烷-6-酮709
三、芳环上的重排反应710
对羟基苯丙酮710
2-羟基-5-甲基苯乙酮710
4-羟基-2-甲基苯乙酮711
2-羟基-5-异丙基苯乙酮711
6-（4-甲氧基苯甲酰基）-7-羟基色满712
4-羟基二苯酮712
4，4′-二羟基二苯酮713
2-乙酰基-4-丁酰氨基苯酚713
对氨基苯酚714
2-乙基-4-甲氧基苯胺714
2，6-二氯二苯胺715
4，6-二乙酰基-2-丙基-3-乙基氨基苯酚715
（S）-N-［2-（7-烯丙氧基-5-溴-6-羟基-2，3-二氢-1H-茚-1-基）乙基］丙酰胺716
6-烯丙基-5-羟基脲苷717
2-烯丙基-1，1-二氧化苯并异噻唑酮717
D，L-色氨酸717
佐米曲坦718
2，5-二甲基吲哚719
6-（2-甲基-5-磺酸基-1H-吲哚-3-基）己酸720
吲哚［2，3-b］环辛烷720
5-（2，6-二氯苄氧基）-1H-吲哚-2-羧酸乙酯720
2-甲基色胺721
4，4′-二氨基联苯-2，2′-二磺酸722
3，3′，5，5′-四甲基联苯胺722
2，2′-二氨基-1，1′-联萘723
四、其他重排反应724
5，7-二羟基黄酮（白杨素）724
3′，4′，5′，5，7′-五羟基黄酮726
N-苯基-2，6-二氯苯胺726
6-溴-N-［3-氯-4-（3-氟苄氧基）苯基］噻吩并［2，3-d］嘧啶-4-胺727
N-［3-氯-4-［（3-氟苯基）甲氧基］苯基］-6-碘喹唑啉-4-胺728
3-甲基-2-丁烯醛729
第十章磺化、氯磺化、磺酰化反应
一、磺化反应730
顺式-3-氨基-4-氨甲酰氧甲基-2-氮杂环丁酮-1-磺酸730
α-磺酸基苯乙酸731
3-甲氧羰基-6-乙酰氨基-4-甲氧基苯磺酸731
2，4，5-三甲基-3，6-二硝基苯磺酸钾732
吡啶-3-磺酸732
8-羟基喹啉-5-磺酸732
2，4，5-三甲基苯磺酸733
1S-（+）-樟脑磺酸733
5-异喹啉磺酸734
β-萘磺酸钠734
5-磺酸基水杨酸二水合物735
间硝基苯磺酸钠735
3，5-二羟基苯甲酸736
1-苯基-2-（4-磺酸基苯基）乙酮737
2-溴乙磺酸钠737
1，2-乙烷二磺酸737
4-羟基丁基-1-磺酸钠738
3-磺酸基噻吩-2-甲酸738
4-硝基苄基磺酸钠739
羟甲基磺酸钠739
对甲苯亚磺酸740
苯亚磺酸740
二、氯磺化反应741
2-氯-5-甲基-4-乙酰氨基苯磺酰胺741
对乙酰氨基苯磺酰氯741
2-氟-4-氯-5-氨磺酰基苯甲酸742
4-氯-3-氨磺酰基苯甲酸742
对甲苯磺酰氯743
N-甲基-4-硝基苄基磺酰胺744
间硝基苯磺酰氯744
对氨甲基苯磺酰胺745
苯基亚磺酰氯745
甲基磺酰氯746
3，5-二硝基-4-氯苯磺酰氯746
安磺灵747
三、磺酰化反应747
甲磺酸培高利特747
4-甲基苯磺酸［（3R，4S，6S）-3，4-二羟基-6-甲氧基-四氢-2H-吡喃-2-基］甲基酯748
（R）-对甲基苯磺酸-1-甘油酯749
二甲基磺酸-1，4-丁二醇酯749
2-［（5R，11R，17R）-2-溴-6-氟-5，17-二羟基-10，13-二甲基-11-（甲磺酰氧基）-3-氧代-十六氢-1H-环戊［d］菲-17-基］-2-氧代乙基醋酸酯750
三氯甲磺酸2，2，2-三氟乙基酯750
2-对甲苯磺酰氨基苯甲酸751
3-［N-甲基-N-（2-乙酸甲酯基）胺磺酰基］噻吩-2-羧酸甲酯751
氨苯磺酰胍752
1-对溴苯磺酰基-5-氟脲嘧啶752
4-（甲苯磺酰氨基）水杨酸753
盐酸法舒地尔753
安吖啶754
2-甲氧基-5-氨磺酰基苯甲酸755
第十一章硝化、亚硝化反应
一、硝酸酯756
5-单硝酸异山梨醇酯756
硝化甘油756
萘普西诺757
二、硝化反应757
4-（3-氯丙氧基）-5-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯757
3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯758
3，5-二硝基苯甲酸758
3-（5-硝基-2-呋喃基）丙烯腈759
4，5-二-（2-甲氧乙氧基）-2-硝基苯甲酸甲酯759
2-溴-6-硝基苯酚760
5-硝基-2-糠醛二醋酸酯760
3-（5-硝基呋喃-2-基）丙烯酸761
2-氨基-5-硝基吡啶761
对硝基乙酰苯胺762
间硝基苯甲腈762
2-甲基-5-硝基咪唑763
间硝基苯甲酸763
间硝基苯甲醛764
5-硝基异酞酸765
4-硝基邻苯二甲酰亚胺765
4-硝基苯乙腈765
2，4，5-三氯硝基苯766
2，3，4，5-四氟-6-硝基苯甲酸766
4-羟基-3-硝基苯乙酮767
1-甲基-4-硝基-5-氯-1H-咪唑767
5-溴-8-硝基异喹啉768
3，4-亚甲二氧基苯胺768
6-硝基胡椒酸769
4-氯-3-硝基苯甲酸769
3-（4-硝基苯基）丙酸770
4-甲氧基-2-硝基苯胺770
2-乙基-5-硝基苯胺771
6-硝基邻甲苯胺771
1，2，3，4-四氢-1，1，4，4-四甲基-6-硝基萘772
4，6-二羟基-2-甲基-5-硝基嘧啶772
2，6-二甲基硝基苯772
4-氟-3-甲基吡啶-2-甲酸甲酯773
4-氯-7-氟-6-硝基喹唑啉774
L-4-硝基苯丙氨酸774
三、亚硝基化反应775
乙酰氨基丙二酸二乙酯775
对亚硝基-N，N-二甲苯胺775
6-氨基-5-亚硝基-1-甲基尿嘧啶776
5-甲基-5H-二苯并［b，d］氮杂环庚-6，7-二酮-7-肟776
N-（2-氯乙基）-N′-环己基-N-亚硝基脲777
盐酸尼莫司汀777
卡莫司汀778
α-亚硝基苯乙酮778
第十二章重氮化反应
一、卤化反应780
4-氯-2-氟苯甲酸780
邻氟甲苯780
3，4-二甲氧基氟苯781
间二氟苯781
2，6-二氯甲苯782
2，4-二氯甲苯783
2-氯-5-甲基噻唑784
邻氯苯甲酸784
（S）-2-氯丙酸785
4-氯-3-硝基苯甲醚785
2-溴吡啶786
邻溴甲苯786
邻氯溴苯787
2-溴-5-碘甲苯787
6α-溴青霉烷酸788
6α，6β-二溴青霉烷酸788
间碘硝基苯788
对碘苯甲酸789
4-氯-2-碘甲苯789
3-碘-1H-吡唑并［3，4-b］吡嗪790
N-对碘苯甲酰基谷氨酸791
二、水解反应791
间羟基苯乙酮791
2-溴-4-甲基苯酚792
对氟苯酚792
对羟基苯甲醛793
3-羟基苯甲醛793
6-溴-3-羟基吡嗪-2-甲酰胺794
三、还原反应795
1，3，5-三溴苯795
2-氯-3-氟溴苯795
1，2，4-三氮唑-3-羧酸甲酯796
间溴甲苯796
四氮唑797
2，4-二氯-5-异丙氧基苯肼798
邻乙基苯肼盐酸盐799
2-肼基苯甲酸盐酸盐799
4-肼基-N-甲基苯甲磺酰胺盐酸盐800
1H-吲唑-3-羧酸800
（S）-4-（4-肼基苄基）-1，3-唑啉-2-酮盐酸盐801
四、偶联反应801
4-氨基-3-氯苯酚801
左西孟旦802
柳氮磺胺吡啶803
巴柳氮钠803
3-乙氧基-4-羟基苯胺804
五、其他反应805
2-甲氧基苯腈805
叠氮苯805
2-氯-6-巯基苯甲酸806
邻氯苯磺酰氯806
2-（3，4，5-三氯苯基）-1，2，4-三嗪-3，5-（2H，4H）-二酮-6-羧酸807
第十三章水解反应
一、酯的水解808
4-乙氧羰基-3，5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸808
L-脯氨酰-L-苯丙氨酸808
阿维A酯809
奥扎格雷钠809
苯洛芬810
N-β-氟乙基去甲莨菪碱盐酸盐810
卡洛芬811
盐酸喹那普利812
齐多夫定812
舒洛芬812
8-羟基喹诺酮813
3-羧基-5-（4-氯苯甲酰基）-1，4-二甲基-1H-吡咯-2-乙酸814
5-甲基异唑-4-甲酸814
二、腈的水解815
4-氯苯甲酰胺815
5-氨甲酰基-（3，4′-联吡啶）-6（1H）-酮815
4-苯氨基-1-苄基-4-哌啶羧酸815
3-（4-氟苯基）-3-氧代丙酰胺816
苯乙酰胺816
庚酸817
吡洛芬817
2-（3-氨基-4-羟基苯基）丙酸818
对羟基苯乙酸818
对甲氧基苯乙酸819
2-氧代-2-呋喃基乙酸819
胡椒乙酸819
2-（3-苯甲酰苯基）乙酸820
1，4-苯并二烷-2-羧酸820
三、酰胺的水解821
氨芬酸钠821
4-甲氧基-2-硝基苯胺821
氟喹酮822
更昔洛韦822
4-N-乙氨基-3-丙基-2-羟基苯乙酮823
2-噻吩乙酸823
4-（4-氟苯甲酰基）哌啶盐酸盐824
盐酸氨溴索825
β，β-四亚甲基戊二酸825
联苯-4-乙酸826
四、缩醛、缩酮的水解826
（R）-对甲基苯磺酸-1-甘油酯826
替米哌隆827
环丙基甲醇827
泛昔洛韦828
（S）-N1-（2，3-二羟基丙基）-N4-苯甲酰胞嘧啶829
去氧氟脲苷830
卡培他滨830
2-氨基-5-乙酰基二苯甲酮831
1-氧杂螺［4，5］癸烷-8-酮831
甲睾酮832
匹伐他汀钙832
五、醚键的断裂和环氧乙烷类化合物的水解833
2-丁基-3-（对羟基苯甲酰基）苯并呋喃833
3-［3，5-二碘-4-（4-羟基苯氧基）苯基］丙酸834
4-（4-异丙基哌啶-1-基）苯酚834
氢溴酸依他佐辛834
5-氟脲嘧啶835
5，8-二甲氧基-3，4-二氢-1H-2-萘酮835
4-羟基苯丙酮836
3-苯基丙醇836
（S）-N-［2-（5-溴-2，3-二氢-6-羟基-1H-茚满-1-基）乙基］丙酰胺836
丁香醛837
1，2-丁二醇838
3-氯-1，2-丙二醇838
反式-1，2-环己二醇838
1，3-二氯-2-丙酮839
六、卤化物的水解839
2-硝基苯甲醛839
2，3-二氟-6-硝基苯酚840
3，3-二甲基丁醛841
2，6-二羟甲基吡啶841
邻氟苯甲醛842
喷昔洛韦