离开湘军参加党
陈赓在东山小学堂就读一年多后，父亲强迫他同比他大两岁的女子结了婚。不久他所崇敬的祖父（1916年旧历五月间）去世。这突如其来的两次打击，使他再也无心读下去了。为了反抗父母包办的封建婚姻，他决定离家出走，宣布从此不再回来，并要求家里把女方送回去。祖父的去世及生前对陈赓的影响，促使陈赓选择了祖父所走过的道路——当湘军。1916年年底，他离开东山小学堂，跑到野猫坳湘军招募处报名当了湘兵，被编进湘军第2师第3旅第6团第2营，与湘潭人彭德怀在同一个团，团长是鲁涤平。
陈赓处在军阀部队的底层，目睹了连年的混战给人民大众带来的灾祸，又亲身体会到湘军中打骂士兵、克扣军饷的滋味。特别是连长常常要他造军饷册子，使他看到军官弄虚作假，欺上瞒下，贪污腐化的真相，愤恨和不满的情绪日益强烈，他积极参加士兵的“闹饷”运动，以反抗军阀在军队中的反动统治。他认识到不应该参加不义的战争，但又觉得自己左右不了这形势。这时，与他一道投军的三弟陈尊三在军中病死，他对湘军彻底绝望了，感到在这种祸国殃民的军队里当兵是一种耻辱，于是便产生了尽早离开湘军的念头。
当时陈赓所在部队的原团长鲁涤平已升任第2师师长，团长换成了曾君聘，在一次战争中，该团打到湖北的蒲圻、咸宁间的汀泗桥时，就与其他湘军一样，被打败溃退下来。该部士兵死的死，逃的逃，有的连队减员过半，严重的超过三分之二。
战场上的失败，进一步激化了湘军的内部矛盾。日本士官学校出身的“士官系”与保定军官学校出身的“保定系”结成联盟，极力排斥士兵出身的“行伍系”，造成湘军内部四分五裂。陈赓的团长曾君聘是个老粗，出身行伍，在这场内部斗争中，同他在战场上一样，遭到了惨败，对湘军也失去了信心，便设法谋得粤汉铁路湘局局长的职位，离开了湘军。
1921年秋，曾君聘离开湘军前往粤汉铁路湘局上任的时候，陈赓从岳阳一直护送他到长沙。曾君聘了解到陈赓也想离开湘军的心愿后，就给陈赓在铁路局谋了一个办事员的差事，月薪60元，相当于湘军一等兵军饷的10倍，这是陈赓离家以来最阔气的时候。
陈赓在长沙铁路局当办事员期间，利用一切可利用的业余时间进各种补习学校读书，在学习中，他如饥似渴，异常刻苦。时间虽不长，但各方面的知识却显著长进，尤其是英语学习，取得了良好的成绩。后来，陈赓进毛泽东创办的自修大学学习，便与毛泽东领导的革命团体有了直接而密切的接触。他得到了共产党人何叔衡、郭亮、姜梦周的帮助，政治觉悟迅速提高。1922年12月，19岁的陈赓加人了中国共产党。这位旧时代的叛逆者，从此踏上了为人民解放而奋斗的道路。
人党以后，陈赓沿长江，经武汉前往上海。在汉口，他尝到了汉口英租界印籍巡捕“红头阿三”棒打的滋味；到了“十里洋场”的上海，又目睹了外滩公园门口挂着的“中国人及狗禁止人内”的牌子，他深沉地感觉到：不推翻这黑暗社会，就没有中国人的出头之日。他怀着强烈的求知欲，到当时设在闸北西宝兴路青云路的青云里、党直接领导的传播马克思主义的上海大学去听课。
当时，主持校务的总务长是恽代英，社会学系主任是瞿秋白；陈独秀、李大钊都曾来校作过报告；萧楚女、蔡和森、张太雷等著名的共产党员和茅盾、陈望道、周建人等知名学者、作家、教授，也都在这里教过课。这里政治空气很浓，思想也很活跃，学生中有不少共产党员和共青团员。陈赓在这里受到马列主义的进一步熏陶，迅速成熟起来。不久，由于生活所迫，陈赓又从上海回到长沙。
当时的长沙，正处于工人、学生和各阶层爱国群众的反帝反封建斗争蓬勃发展的时期。还在陈赓入党之前，1922年1月10日，长沙发生了“黄庞惨案”。湖南省长赵恒惕杀害了劳工领袖黄爱、庞人铨，工人们为此而掀起罢工风潮，陈赓毫无畏惧地参加了罢工斗争。陈赓从上海回到长沙以后，1923年2月，又积极参加了湖南各界声援“二七”惨案所进行的罢工和游行示威活动。
1923年年底，广东政府大本营创办陆军讲武学校，派人到长沙招生。因为陈赓曾经当过兵，党组织要他报名投考。他非常高兴，准备重新开始新的军旅生涯。
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