第一章 烷烃的卤化反应

 第一节 烷烃的自由基型卤化反应机理

 第二节 影响自由基型卤化反应的主要因素

一、不同卤素卤化反应的活性

二、不同类型氢的反应活性与自由基稳定性

三、其他影响因素

第二章 烯烃的卤化反应

 第一节 不饱和烃的亲电加成反应

一、与卤素的加成反应

二、与卤化氢的加成反应

三、与次卤酸和次卤酸盐（酯）的加成反应

四、烯烃与卤化物的反应

 第二节 烯烃的自由基型加成反应

一、烯烃与卤素的自由基型加成反应

二、与溴化氢的自由基加成反应

三、烯烃与多卤代甲烷的自由基型加成反应

四、烯烃与卤代卡宾的反应

 第三节 烯丙位和苄基位氢的卤代反应

一、与卤素的反应

二、与N-卤代酰胺的反应

三、硫酰氯

 第四节 烯烃的硼氢化-卤化反应

第三章 炔烃的卤化

 第一节 端基炔分子中氢被卤素原子取代

 第二节 炔键的加成卤化

一、卤素与炔烃的加成

二、卤化氢与炔烃的加成

三、次卤酸与炔烃的加成

四、炔烃的硼氢化-卤化反应

五、炔烃的酰基化反应

 第三节 炔烃α-氢的取代卤化

第四章 芳香族化合物的卤化反应

 第一节 芳烃的直接卤化

 第二节 卤甲基化反应

一、氯甲基化试剂

二、卤甲基化反应的催化剂

三、影响氯甲基化反应的因素

 第三节 有关基团被卤素原子取代

一、羟基被卤素原子取代

二、巯基被卤素原子取代

三、硝基被卤素原子取代

四、卤素原子的互换

 第四节 重氮基被卤素原子取代

一、离子型取代反应

二、自由基型反应

 第五节 芳环侧链上的卤化反应

第五章 卤代烃的卤化反应

 第一节 卤代芳烃的卤化反应

 第二节 卤代烃的卤素置换反应

第六章 醇的卤化反应

 第一节 卤化氢或氢卤酸与醇的反应

 第二节 卤化磷和三氯氧磷与醇的反应

 第三节 亚硫酰氯、硫酰氯与醇的反应

一、亚硫酰氯与醇的反应

二、利用硫酰氯制备卤化物

 第四节 三苯基膦和溴或碘与醇反应制备卤化物

 第五节 其他由醇制备卤化物的方法

一、酰卤法

二、亚磷酸三烃基酯和碘代烷与醇反应制备碘代烷

三、羟基被卤素取代的其他方法

第七章 酚的卤化

 第一节 酚羟基被卤素原子取代

 第二节 酚类化合物芳环上的卤化

 第三节 Reimer-Tiemann反应和Vilsmeier反应

第八章 醚的卤化反应

 第一节 氢卤酸与醚的反应

 第二节 醚类化合物α-氢的卤代

 第三节 芳香醚芳环上的卤化反应

第九章 羰基化合物的卤化反应

 第一节 羰基化合物α-氢的取代卤化

 第二节 烯醇酯、烯醇硅醚和烯胺的卤化反应

一、烯醇酯的卤化反应

二、烯醇硅醚的卤化反应

三、烯胺的卤化

 第三节 卤仿反应

 第四节 醛氯化生成酰氯

 第五节 羰基的卤化

 第六节 醛肟α-位的卤化

 第七节 芳香羰基化合物芳环上的卤化反应

第十章 含氮化合物的卤化

 第一节 氨基的卤化和Hofmann-L?gffler-Freytag反应

 第二节 芳香胺芳环的卤代反应

 第三节 其他含氮化合物的卤化反应

一、重氮盐分子中重氮基被卤素原子取代

二、芳香族硝基化合物芳环上的卤化反应

三、腈的卤化反应

四、含氮芳香杂环化合物的卤化反应

第十一章 羧酸的卤化

 第一节 酰卤的制备

一、氯化亚砜作氯化试剂

二、卤化磷作卤化试剂

三、草酰氯作氯化试剂

四、光气、双光气和三光气作氯化试剂

五、其他卤化剂

 第二节 Hunsdiecker反应

 第三节 羧基转化为三卤甲基

 第四节 卤代羧酸

 第五节 芳香族羧酸芳环上的卤化反应

第十二章 羧酸衍生物的卤化

 第一节 酰氯的卤化反应

 第二节 酸酐的卤化反应

 第三节 酯的卤化反应

 第四节 酰胺的卤化反应

第十三章 含硫化合物的卤化

 第一节 芳烃的氯磺化反应

 第二节 硫醇、硫醚和二硫化物的氯化反应

 第三节 其他含硫化合物的卤化反应

 第四节 磺酸酯的卤素交换反应

第十四章 糖类化合物的卤化

 第一节 α-卤代酰基糖的合成

 第二节 糖分子中其他羟基的卤代反应

参考文献

化合物名称索引

由孙昌俊和房士敏共同主编的《卤化反应原理／有机合成反应原理丛书》一书按有机化合物类型编排，介绍了每类化合物的各种卤化反应，并对各种卤化剂的特点、适用范围进行了适当总结，且尽量选用一些药物或药物中间体的反应实例作出反应机理的解释。

本书针对从事有机合成专业的技术人员编写，其他相关化工类工作者及高校师生也可参考使用。

关于这些卤化剂的性质和适用范围，本书中将在适当的地方进行介绍。由孙昌俊和房士敏共同主编的《卤化反应原理／有机合成反应原理丛书》一书有如下特点。

1.在有机合成、药物合成中卤化剂多种多样，同时新的卤化剂越来越多，用途越来越广。本书尽量收集一些新的卤化剂，新的有机反应，并从反应机理上加以解释，以反映现代有机合成的特点。2.在编排方式上，按照有机化合物的类型进行分类，对每类化合物的各种卤化反应逐一进行介绍，并对各种卤化剂的特点、适用范围进行了适当总结。同时尽量用具体的药物或药物中间体的合成作为反应实例，说明各种卤化反应在药物合成中的应用。3.所选用的合成方法，真实可靠、可操作性强。并附有相应的参考资料。以我们近五十年有机合成的实践和经验，对所选化合物进行了细心的筛选。