第一章 有机化合物的命名
第一节 有机化合物命名方法概述
一、化学介词
二、命名方法分类
三、常见有机化合物的缩写
第二节 系统命名法
一、系统命名法的基本原则
二、次序规则
三、系统命名法的基本步骤
第三节 几类重要有机化合物的系统命名
一、烯炔
二、芳香族化合物
三、桥环化合物
四、螺环化合物
五、杂环化合物
第四节 立体异构体的命名
一、顺反异构体的命名
二、旋光异构体的命名和构型的R/S标记
三、桥环化合物内/外型的标记
习题
第二章 立体化学
第一节 顺反异构
一、顺反异构产生的条件
二、顺反异构的标记方法(详见第一章)
三、含有CN和NN的化合物
第二节 对映异构
一、手性与对称因素
二、构型表示方法——费歇尔(Fischer)投影式
三、对映异构体的构型标记
四、含有手性原子化合物的对映异构
五、环状化合物的顺反异构与对映异构
六、不含手性原子的手性分子
七、外消旋体的拆分
第三节 构象与构象分析
一、空间张力(steric strain)
二、链状化合物的构象
三、环己烷衍生物的构象
四、构象效应
第四节 动态立体化学
一、立体选择性反应
二、立体专一性反应
第五节 不对称合成
一、以手性分子为原料的不对称合成
二、在非手性分子中引入手性中心的不对称合成
三、以手性分子为试剂的不对称合成
四、手性催化剂参与的不对称合成
习题
第三章 取代基效应
第一节 诱导效应
一、共价键的极性与静态诱导效应
二、静态诱导效应的特点
三、静态诱导效应的相对强度及影响因素
四、动态诱导效应
五、诱导效应对化合物性质及化学反应的影响
第二节 共轭效应
一、电子离域与共轭效应
二、静态共轭效应
三、动态共轭效应
四、共轭体系
五、超共轭效应
六、共轭效应对化合物性质及化学反应的影响
第三节 场效应
第四节 空间效应
一、空间效应
二、空间效应对化合物性质的影响
习题
第四章 有机反应活性中间体
第一节 碳正离子
一、碳正离子的结构
二、碳正离子的生成
三、碳正离子的稳定性及其影响因素
四、碳正离子的反应
五、非经典的碳正离子
第二节 碳负离子
一、碳负离子的生成
二、碳负离子的结构
三、影响碳负离子稳定性的因素
四、碳负离子的反应
第三节 自由基
一、自由基的结构
二、自由基的稳定性及其影响因素
三、自由基的生成
四、自由基的反应
五、离子自由基
第四节 碳烯
一、碳烯的结构
二、碳烯的形成
三、碳烯的反应
第五节 氮烯
一、氮烯的结构
二、氮烯的形成
三、氮烯的反应
第六节 苯炔
一、苯炔的结构
二、苯炔的形成
三、苯炔的反应
习题
第五章 取代反应
第一节 自由基取代反应
一、卤代反应
二、氧化反应
三、芳香自由基取代反应
第二节 亲电取代反应
一、芳环上的亲电取代反应
二、饱和碳上的亲电取代反应
第三节 亲核取代反应
一、饱和碳上的亲核取代反应
二、芳环上的亲核取代反应
习题
第六章 加成反应
第一节 自由基加成反应
一、烯烃与溴化氢的加成
二、多卤代甲烷与烯的加成
三、醛、硫醇对烯烃的加成
四、羧酸及其衍生物对烯烃的加成
第二节 亲电加成反应
一、亲电加成反应历程
二、亲电加成反应的立体化学
三、取代基的性质对烯烃加成反应的影响
四、亲电加成反应的实例
第三节 亲核加成反应
一、烯烃的亲核加成
二、炔烃的亲核加成
三、醛酮的亲核加成反应
四、羧酸及其衍生物的亲核加成反应
第四节 共轭加成
一、共轭烯烃的加成反应
二、α,β-不饱和醛酮的加成
习题
第七章 消除反应
第一节 消除反应的历程及影响因素
一、消除反应的历程
二、影响消除反应历程的因素
第二节 消除反应的取向
一、消除反应的一般规则
二、反应历程与消除反应的取向
第三节 消除反应与取代反应的竞争
一、反应物的结构
二、碱的影响
三、离去基团的影响
四、溶剂的影响
五、温度的影响
第四节 消除反应的立体化学
一、E2反应的立体化学
二、E1反应的立体化学
三、E1cb历程中的立体化学
第五节 热消除反应
一、热消除反应的历程
二、热消除反应的取向
三、热消除反应实例
习题
第八章 氧化还原反应
第一节 氧化反应和氧化剂
一、常见氧化剂的特征及应用范围
二、脱氢反应
第二节 还原反应和还原剂
一、金