1913年3月20日，国民党代理事长宋教仁被袁世凯派遣的凶手刺杀于上海火车站，孙中山发动“二次革命”，陈其美就任上海讨袁军总司令，率军进攻北洋军占据的江南制造局，张静江亲赴前线激舞士气，并在经济上予以大力支持。上海讨袁失败后，张静江又与蒋介石潜赴南京，参与南京的讨袁斗争，但江苏的讨袁斗争也已接近失败，张、蒋已无能为力，次日便返回上海。
“二次革命”失败后，袁世凯悬赏通缉革命党的高级干部。张静江利用自己的社会地位和关系，想方设法掩护革命党人，资助他们中的一些人离开上海，亡命国外。当时，陈其美和蒋介石还留在上海，企图再次举事。
10月1日，陈其美奉孙中山的电召，离开上海赴日本，参与创建中华革命党，蒋介石则留任在上海。当得知孙中山、陈其美在日本建立中华革命党的消息时，张静江立即响应，在国内按规定履行入党手续。1913年10月29日，蒋介石由张静江做监誓人，在上海填写了入党誓约，成为最早加入中华革命党的党员之一，他的入党誓约是102号。蒋介石在陈其美赴日前，受命负责上海方面的工作。
12月间，蒋介石赴日本。不久，蒋介石经陈其美的介绍，晋见了孙中山，1914年年初夏，蒋介石奉孙中山之命，从日本回到上海，准备再次在上海发动讨袁的军事行动。蒋介石制订了一个夺取上海的作战计划，准备分三路起事。但蒋介石等人的活动刚刚展开，就被上海镇守使郑汝成侦悉。5月30日夜间，闸北巡警出动，破获了蒋介石等人的秘密指挥所，搜去枪械和文件等，有4名革命党人遇害。蒋介石逃到张静江的寓所，也被军警跟踪，差一点落网。不久，袁世凯将蒋介石作为主犯加以通缉，蒋不得不于6月间亡命日本。
蒋介石离开上海后，张静江也离沪去了巴黎。1914年7月8日，孙中山在陈其美、居正、许崇智、胡汉民等人的大力支持下，在日本东京正式成立了一个带有强烈宗派隋绪和关门主义性质的“中华革命党”。孙中山提名张静江为中华革命党财政部长。但此时，张静江似乎很消极。他仅允“摆摆名字”，声称“一切公事，我都不管”。因此，直到1915年2月，中华革命党才正式成立财政部。
蒋介石赴日后，继续追随陈其美从事反袁活动。1916年5月18日，陈其美在上海为袁世凯派遣的凶手刺杀。陈其美的遇难，使张静江和蒋介石失去了共同的朋友，对于蒋介石来说，更是失去了至关重要的政治上的保护人。蒋介石在为盟兄陈其美料理完后事后，在寻找新的政治靠山时，把目光投向了张静江。张静江的财富、与江浙资产阶级的关系以及张静江与孙中山的特殊关系对蒋介石都有着巨大的吸引力。于是，蒋介石开始有意接近张静江；而张静江对蒋介石这个同乡后生慢慢改变了看法。认为这个年轻人能文能武，是个有用的人才，于是也有了结纳之意，并且多方面给予支持和鼓励。
1916年，在张静江的说合下，张静江、蒋介石与时任中华革命党军务部长的许崇智焚香换帖，三人结拜为盟兄弟。张静江为大哥、许崇智为二哥，蒋介石为三弟。从此，张静江便以盟兄的身份提携蒋介石。
上海是旧中国最大最繁华的都市，既是全国经济、贸易中心，也是一个声色犬马、光怪陆离的城市，号称十里洋场。许多人一进入这个花花世界，便身陷其中而不能自拔。无论是陈其美，还是张静江、蒋介石，都是情场高手。蒋介石不仅迷恋上海灯红酒绿的生活，而且喜新厌旧，一连娶了两房小妾。蒋介石是个亡命徒，金钱有限，张静江多方予以资助。据说在南京市档案馆中，尚保存有蒋介石写给张静江的借条，厚约一寸多。还有材料说，张静江先后借给蒋介石的钱达10万元之多，蒋介石还不起，就要他的第三夫人陈洁如拜张静江为干爹，这样一来，这10万元就当成了张静江的见面礼。
1917年12月孙中山成立援闽粤军，以陈炯明为总司令，邓铿为参谋长兼第一师师长，许崇智为支队司令。不久，又命令蒋介石为作战科主任。1918年9月，蒋介石升任第二支队司令。蒋介石在粤军任职期间，由于陈炯明及其亲信把粤军视为自己的禁脔，对蒋介石这样的外省人有意排挤；加之蒋介石性情骄躁，与人格格不入，因此多次负气离职。或是滞留上海、宁波、奉化，或是闹着要出国留学，游山玩水，徘徊观望。从1920年至1921年的两年中，在粤军和上海、宁波、奉化老家问，曾七上八下，大部分时间是在上海和浙江老家度过的，真正在粤军所停留的时间，加起来不过3个月，每次都待不上几天就拂袖而去，有时“只不过是短暂地打个照面罢了”。而对这个动辄撂挑子的年轻将领，张静江和孙中山、戴季陶等时常对他进行指教规劝。蒋介石承认：“静江待友，其善处在不出微言，使闻者自愧。”将其视为仅次于孙中山的良师。
1920年2月1日，上海证券物品交易所成立，宁波帮大亨虞洽卿为临时主席，张静江当选为候补理事。开始，蒋介石与陈果夫等合组“茂新号”，由陈果夫做经理，朱守梅做协理。同年年底，“茂新号”改组，张静江、戴季陶等参加进来，17位投资人共同组织了一个经纪人牌号——“恒泰号”，向上海证券制品交易所缴纳了35000元保证金。这35000元分成35……
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