梁静主编的《有机合成路线设计》从单官能团化合物讲起,本着由浅入深、循序渐进的原则,既注意与基础有机化学内容的衔接,又注意向现代有机化学反应进行拓展。每类化合物按照基础(介绍相关的一些基本有机反应)、应用(运用基础有机反应对这类化合物进行逆合成分析,最后介绍一些工业合成实例,或是文献报道的一些天然产物的全合成实例)、提高(介绍新反应或新试剂在合成这类化合物中的应用)的顺序介绍,通过大量的实例,阐述了逆合成分析的基本原理和方法以及这些方法的实际应用。基础和应用自成体系,提高的内容较难,可供学有余力的本科生或研究生学习。本书层次清晰、内容丰富,读者在阅读完本书后,可掌握一定的路线设计知识。
梁静主编的《有机合成路线设计》重点介绍逆合成分析,共分6章,第1章为绪论,介绍有机合成的发展和热点;第2章介绍逆合成分析的基本概念和常用手段;第3章介绍各类化合物的逆合成分析方法,尽管逆合成分析手段众多,但其他各种手段都是为“切断”做准备,只有切断才能真正简化目标分子,因此第3章分子的切断为全书的重点所在;为了实现定向合成,不可避免地要用到保护基和致活基,因此第4章介绍各类基团的保护基;第5章介绍导向基;前面的章节都是具体的“战术”,第6章则从更高的层面上介绍“战略”——合成 策略。
《有机合成路线设计》适用于有机化学、应用化学或药物化学的本科生或研究生,也可供从事有机合成的科研人员自学参考。
1 绪论/1
1.1 有机合成的定义/1
1.2 有机合成的发展/2
1.2.1 初始期(19世纪~20世纪前半叶)/2
1.2.2 艺术期(20世纪40~60年代)/4
1.2.3 科学和艺术融合期(20世纪60~90年代)/5
1.2.4 发展期/7
1.3 有机合成的热点领域/7
1.3.1 绿色合成/7
1.3.2 不对称合成/8
1.3.3 氟化学/9
1.3.4 金属有机化学导向的有机合成/10
2 有机合成路线设计基础/12
2.1 有机合成路线设计的重要性和必要性/12
2.1.1 什么是路线设计/12
2.1.2 路线设计的重要性/12
2.1.3 设计工具/13
2.2 逆合成分析/13
2.2.1 切断/14
2.2.2 官能团转变/18
2.2.3 官能团添加/18
2.2.4 重接/19
3 分子的切断/21
3.1 一官能团化合物的切断/21
3.1.1 醇的切断/21
3.1.2 烯烃的切断/30
3.1.3 芳香族化合物的切断/48
3.1.4 简单酮的切断/63
3.1.5 简单羧酸的切断/72
3.1.6 饱和碳氢化合物的切断/81
3.2 二官能团化合物的切断/83
3.2.1 1, 3-二官能团化合物的切断/84
3.2.2 1, 5-二官能团化合物的切断/106
3.2.3 1, 2-二官能团化合物的切断/119
3.2.4 1, 4-二官能团化合物的切断/133
3.2.5 1, 6-二官能团化合物的切断/143
3.3 利用合成中的重排反应/157
3.3.1 基础/158
3.3.2 提高/169
3.4 脂环化合物的切断/173
3.4.1 三元脂环的切断/173
3.4.2 四元脂环的切断/180
3.4.3 五元脂环的切断/185
3.5 多环化合物的切断/191
3.5.1 基础/191
3.5.2 应用/193
3.5.3 提高/195
3.6 含杂原子化合物的切断/198
3.6.1 含杂原子开链化合物的切断/198
3.6.2 杂环化合物的切断/204
4 保护基/215
4.1 -OH的保护(生成醚和酯)/215
4.1.1 形成甲醚/215
4.1.2 形成叔丁基醚/215
4.1.3 形成苄醚/216
4.1.4 形成三苯基甲醚/216
4.1.5 形成甲氧基甲醚/216
4.1.6 形成四氢吡喃/216
4.1.7 形成三甲基硅醚/217
4.1.8 形成叔丁基二甲基硅醚/217
4.1.9 形成乙酸酯类/217
4.1.10 形成苯甲酸酯类/217
4.2 二醇的保护/218
4.2.1 形成缩醛或缩酮/218
4.2.2 形成碳酸环酯/218
4.3 羰基的保护/219
4.3.1 形成二甲缩酮/219
4.3.2 形成乙二醇缩酮/220
4.3.3 形成丙二硫醇缩酮/220
4.3.4 形成半硫缩酮/221
4.4 羧酸的保护/221
4.5 氨基的保护/222
5 导向基的引入/224
5.1 活化导向/224
5.2 钝化导向/228
5.3 封闭导向/229
6 合成策略/233
6.1 Corey合成策略简介/233
6.2 通用策略/234
6.2.1 策略1:汇聚型(收敛型)合成/234
6.2.2 策略2:充分利用目标分子结构的对称性/236
6.2.3 策略3:关键反应战略/241
6.2.4 策略4:易得的起始原料/248
参考文献/256