哥伦布并没有放弃他的海上事业。他向几内亚海岸及其他方向开始了航行。
据说航行到葡萄牙海域时，哥伦布指挥科隆·莫扎的一艘船与从佛兰德斯(Flanders，位于欧洲西北部．包括今法国北部、比利时西部及北海沿岸荷兰西南部一些地区)返回的四艘威尼斯军舰发生了冲突。接下来是一场血战。克里斯托弗．哥伦布指挥的战船与一艘威尼斯军舰交战开火，船有爆炸的危险，他发现后翻身跃人海中，抓住一支浮桨游上了岸。那个地方正好在里斯本附近。后来的很多年，哥伦布都以里斯本为家。(一些评论家对这些日期表示质疑．但它们似乎构建了很流畅的故事结构)
显然，在到达里斯本后的20多年里，哥伦布致力于引发人们对他探索西方“伟大计划”的兴趣。他说：“我时常和文化人士们通信，有传教士、外行人士、拉丁人、希腊人、犹太人，还有摩尔人。”天文学家托斯卡内利(Toscanelli)就是其中之一。
我们一定不要认为地球圆形说是哥伦布发明的。尽管关于地球的形态还有其他理论，但很多有识之士都明白地球是个球体，即使以往都是自欧洲向东航行到达印度地区，但从欧洲西边也一定可以。在曼德维尔(Mandeville)游记中记录了这样一个有趣的故事。有个旅行者几乎徒步穿越了所有亚洲国家，最终回到了自己的国家挪威。在考察遥远东方的过程中，他听到一些人用奇怪的叫声呼唤牛群，那声音他从未听过。回到家后，他花了一天时间到西边寻找丢了的牛。在寻找途中，他又听到了在遥远东方听过的呼唤牛的声音。于是他恍然大悟，自己是徒步绕地球向东走再按原路返回的，但如果从家向西出发，只要一天的路程就能到达。哥伦布很熟悉类似的故事，他的天文学知识也告诉他地球是圆的，“并且像球一样在大气中旋转”。问题是如何向其他人证明，由于地球是圆的，所以向西航行到达亚洲是可能的。
后来，所有著名的地理学家都认为亚洲与欧洲之间实际上并不像之前认为的那么远。因此．在当时颇具标杆性意义的托勒密(Ptolemy)地理学著作中，印度地区最东部与加那利群岛之间为135度，略大于地球周长的1/3。但事实上，我们现在都知道其距离为180度，相当于地球周长的1／2。如果哥伦布当时知道实际距离有那么远，他一定不会实施航行。
那时，人们对印度地区的全部知识几乎都来自马可·波罗(Marco Polo)的探险记。马可·波罗是13世纪的一名威尼斯探险家，他的书长期拥有欧洲的读者。这本书现今依然很受欢迎，很适合推荐给喜欢探险故事的年轻人。马可·波罗参观过忽必烈大汗(Great Khan of Tartary)在北京的皇宫，忽必烈是奠定当今中国版图的重要君主。马可·波罗还描述过日本或西潘古(Cipamgo，日本国，即现在的日本)，但他并未亲自到过那里。哥伦布因此认为自印度地区一直向东便是西潘古岛，于是着手进行研究，他猜想那里是距离欧洲最近的地方，事实上的确是。但当他最终到达古巴时，下文将会提到，他以为到了日本。
哥伦布的岳父在葡萄牙圣港岛(Porto santo，也译作“圣波尔图”)当过长官，并建立了殖民地，因此他对西方探险很感兴趣。哥伦布大概就是从他那里了解了西方水运的相关情况，例如那些运载工具总被巨大的海浪冲到岛上，显然这些信息对他颇有价值。
历史学家们热衷于集合所有关于比亚洲更远的陆地的信息，来源都是一些希腊及拉丁的文献著作，或是晚期作家的一些作品。其中最著名的大概出自塞内加(seneca)：“将来有一天海水会下沉，新的大陆会从海面下升起……而图勒将不再是世界的终端。”P5-6