本课程主要讲授常见有机物的结构、性质以及反应机理、结构鉴定等基础知识，要求学生掌握常见的有机反应、有机化合物的合成、分离和表征的方法，具备分析和解决实际中遇到问题的思维能力。

王全瑞主编的《有机化学》在编写中注重基本概念、理论和方法的同时，内容选择上注重实用性和新颖性，在有关章节对重要的反应机理进行阐述，深度和广度上较现行的同类教材略有提高，以利于学生对有机化学的深入理解和掌握，为后续相关课程奠定必要的理论基础。各章均有一定数量的思考题和习题，并根据各章内容，结合一些重要的学科前沿、社会热点、有机化学的应用等，提供了一些知识介绍。书末附有推荐的有机化学网站资源，红外和质子核磁共振特征数据，可供学生学习时参考。

王全瑞主编的《有机化学》按照有机化合物官能团进行分类，采用芳香族和脂肪族合并编写的体系，介绍了各类有机化合物的结构、物理和化学性质、主要用途、重要的反应机理以及测定有机化合物的质子核磁共振、红外光谱、紫外与可见光谱的基本原理，还包括与生命和医学相关的天然产物的结构、性质以及重要的生物功能。

《有机化学》注重基本概念、理论和方法相结合，实用性和新颖性相结合，深度上较现行的同类教材略有提高。各章均有一定数量的思考题和习题，并提供了一些知识介绍。书末附有推荐的有机化学网站资源，红外和质子核磁共振特征数据，可供学生学习时参考。

《有机化学》可作为高等院校医学、药学、生命科学各专业的有机化学教科书，也可供其他专业选择使用。

第1章 绪论1

 1.1 有机化合物和有机化学1

1.1.1 有机化合物1

1.1.2 有机化学发展概说1

1.1.3 有机化合物的主要特征3

1.1.4 有机化学的研究内容4

 1.2 有机结构理论初步5

1.2.1 化学键的主要类型5

1.2.2 化学键的近似处理6

 1.3 共价键的属性13

1.3.1 键长14

1.3.2 键角14

1.3.3 键能15

1.3.4 键的极性16

1.3.5 共价键的极化17

 1.4 共价键的断裂及有机反应分类17

1.4.1 离子型反应——键的异裂17

1.4.2 自由基反应——键的均裂18

1.4.3 协同反应18

 1.5 有机化学中的酸碱概念18

1.5.1 Bronsted酸碱理论18

1.5.2 Lewis酸碱理论19

 1.6 分子间力20

1.6.1 偶极-偶极作用力(静电力)20

1.6.2 诱导力21

1.6.3 色散力21

1.6.4 氢键21

 1.7 有机化学的一般研究方法22

1.7.1 分离及提纯22

1.7.2 有机物纯度的检验22

1.7.3 元素定性定量分析22

1.7.4 经验式及分子式的确定22

1.7.5 结构式的确定23

 1.8 有机化合物的分类23

1.8.1 根据碳架的分类23

1.8.2 按官能团分类24

 习题25

第2章 烷烃26

 2.1 烷烃的结构、分子通式及同系列26

 2.2 烷烃的同分异构现象27

2.2.1 碳链异构27

2.2.2 饱和碳原子的四种类型28

 2.3 烷烃的命名29

2.3.1 普通命名法29

2.3.2 烷基30

2.3.3 系统命名法31

 2.4 烷烃的物理性质32

2.4.1 物态32

2.4.2 沸点33

2.4.3 熔点33

2.4.4 密度34

2.4.5 溶解度34

 2.5 烷烃的构象34

2.5.1 乙烷的构象34

2.5.2 正丁烷的构象36

2.5.3 其它直链烷烃的构象36

 2.6 烷烃的化学性质37

2.6.1 氧化和燃烧反应37

2.6.2 热裂反应38

2.6.3 卤代反应38

2.6.4 卤代反应历程39

2.6.5 卤素对甲烷的相对反应活性40

2.6.6 烷烃卤代反应的选择性42

 2.7 烷烃的天然来源和代表性烷烃44

2.7.1 烷烃的来源44

2.7.2 代表性烷烃及烷烃混合物介绍45

 知识介绍 生物体系、医学中的自由基46

 习题47

第3章 环烷烃49

 3.1 环烷烃的分类及命名49

3.1.1 分类49

3.1.2 命名49

 3.2 单环脂环烃的性质50

3.2.1 物理性质50

3.2.2 化学性质51

 3.3 环烷烃的结构与稳定性52

3.3.1 Baeyer张力学说52

3.3.2 燃烧热与稳定性52

3.3.3 环丙烷的结构53

 3.4 脂环烃的构象53

3.4.1 影响脂环烃稳定性的因素53

3.4.2 环丁烷和环戊烷的构象54

3.4.3 环己烷的构象55

3.4.4 一取代环己烷的构象56

3.4.5 二取代环己烷的构象57

3.4.6 多取代环己烷的构象58

3.4.7 十氢化萘的构象59

 知识介绍 含有张力的多环烃(strained policyclic hydrocarbons)60

 习题61

第4章 烯烃、炔烃和二烯烃63

 4.1 烯烃63

4.1.1 烯烃的结构63

4.1.2 烯烃的同分异构现象和命名64

4.1.3 物理性质66

4.1.4 化学性质67

 4.2 炔烃73

4.2.1 炔烃的结构73

4.2.2 炔烃的异构和命名74

4.2.3 物理性质74

4.2.4 化学性质75

 4.3 二烯烃77

4.3.1 二烯烃的分类和命名77

4.3.2 共轭二烯烃的结构77

4.3.3 共轭体系和共轭效应78

4.3.4 共轭二烯的特殊化学性质79

 知识介绍 橡胶知识81

 习题82

第5章 芳香烃85

 5.1 苯的结构85

5.1.1 苯的凯库勒(Kekülé)结构式85

5.1.2 苯的分子轨道和结构的近代概念86

5.1.3 苯的特殊稳定性——芳香性88

 5.2 苯同分异构现象和命名89

5.2.1 苯的同分异构体89

5.2.2 命名89

 5.3 单环芳烃的物理性质90

 5.4 苯及单环芳烃的化学性质92

5.4.1 亲电取代反应92

5.4.2 氧化反应97

5.4.3 加成反应97

5.4.4 苯环侧链上的反应98

5.4.5 Birch还原98

 5.5 苯环亲电取代反应的定位规则99

5.5.1 取代基的分类100

5.5.2 定位规则的理论解释101

5.5.3 二取代苯的定位规律103

5.5.4 定位规则的应用103

 5.6 稠环芳烃和多环芳烃104

5.6.1 稠环芳烃104

5.6.2 联苯及其衍生物108

 5.7 非苯芳烃及Hückel规则108

5.7.1 Hückel规则108

5.7.2 非苯芳烃109

5.7.3 轮烯109

5.7.4 芳香离子110

 5.8 芳烃的工业来源111

 知识介绍 以富勒烯为代表的全碳原子簇111

 习题112

第6章 对映异构114

 6.1 手(征)性115

 6.2 有机分子对映异构现象116

6.2.1 对映异构和手性碳原子116

6.2.2 平面偏振光及旋光活性117

6.2.3 分子的对称性和手性119

 6.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构121

6.3.1 对映体和外消旋体121

6.3.2 手性分子的Fischer投影式表示法121

6.3.3 对映体的构型命名(Cahn-Ingold-Prelog次序规则及R/S命名体系)123

 6.4 含两个及多个手性碳原子化合物的对映异构126

6.4.1 含有两个不同手性碳原子的化合物126

6.4.2 含有两个相同手性碳原子的化合物126

 6.5 环状化合物的立体异构128

 6.6 外消旋体的拆分130

6.6.1 化学拆分法130

6.6.2 生物拆分法132

6.6.3 柱色谱拆分法132

 6.7 不含手性碳原子化合物的旋光异构133

6.7.1 具有丙二烯结构的分子133

6.7.2 联苯型衍生物134

6.7.3 面手性化合物134

 6.8 手性化合物的产生135

 知识介绍 生物世界的手性现象、手性药物简介137

 习题139

第7章 卤代烃141

 7.1 卤代烃的分类和命名141

7.1.1 卤代烃的分类141

7.1.2 卤代烃的命名142

 7.2 物理性质142

 7.3 化学性质143

7.3.1 饱和卤代烃的亲核取代反应144

7.3.2 饱和卤代烃的消除反应145

7.3.3 与金属作用146

7.3.4 苯炔的形成和反应147

 7.4 饱和卤代烃亲核取代反应的两种历程148

7.4.1 单分子亲核取代反应(SN1)历程148

7.4.2 双分子亲核取代反应(SN2)历程149

7.4.3 影响亲核取代反应速率的因素150

 7.5 卤代烃消除反应的历程152

7.5.1 单分子消除历程(E1)152

7.5.2 双分子消除历程(E2)152

7.5.3 影响消除反应历程及活性的因素152

 7.6 消除反应与取代反应的竞争153

7.6.1 卤代烃结构的影响153

7.6.2 试剂的影响154

7.6.3 溶剂的影响154

7.6.4 反应温度的影响155

 7.7 卤素位置对反应活性的影响155

7.7.1 卤代乙烯型和卤代芳烃化合物155

7.7.2 烯丙基型卤代烃和苄基卤代烃156

7.7.3 孤立型不饱和卤代烃157

 7.8 多卤代烃及氟代烃157

7.8.1 多卤代烃157

7.8.2 氟代烃158

 知识介绍 天然有机卤代物、杀虫剂159

 习题160

第8章 醇和酚163

 8.1 醇的结构、分类和命名163

8.1.1 结构和分类163

8.1.2 命名165

 8.2 醇的物理性质166

 8.3 醇的化学性质167

8.3.1 弱酸性168

8.3.2 氧化和脱氢169

8.3.3 取代反应172

8.3.4 醇的脱水反应——消除反应175

8.3.5 邻二醇的特殊反应177

8.3.6 与无机含氧酸的作用——无机酸酯的形成179

 8.4 酚179

8.4.1 酚的结构、命名及主要来源179

8.4.2 酚的物理性质181

8.4.3 酚的化学性质181

 8.5 硫醇和苯硫酚187

8.5.1 命名187

8.5.2 物理性质187

8.5.3 化学反应188

 8.6 重要的醇、酚189

 知识介绍 （一）醇在生物体内的氧化过程190

（二）苯酚与甲醛、丙酮的缩合反应191

（三）血液中醇含量的测定192

 习题192

第9章 醚、硫醚和环氧化合物195

 9.1 醚195

9.1.1 醚的分类、结构与命名195

9.1.2 醚的物理性质196

9.1.3 醚的化学性质197

 9.2 硫醚201

 9.3 环氧化合物和冠醚201

9.3.1 环氧化合物202

9.3.2 冠醚、穴醚与相转移催化204

 9.4 醚的应用205

 知识介绍 环氧树脂(epoxyresin)206

 习题207

第10章 醛、酮和醌209

 10.1 醛、酮的分类、命名210

10.1.1 醛、酮的分类210

10.1.2 醛、酮的命名210

 10.2 醛、酮的物理性质211

 10.3 醛、酮的结构和化学性质212

10.3.1 羰基的结构特征212

10.3.2 醛、酮的亲核加成反应213

10.3.3 醛的Baylis-Hillman反应222

10.3.4 醛、酮羰基α-碳及其α-氢的反应223

10.3.5 醛、酮的氧化还原反应226

 10.4 α，β-不饱和醛、酮230

10.4.1 α，β-不饱和醛、酮的亲电加成反应230

10.4.2 α，β-不饱和醛、酮的亲核加成反应230

10.4.3 α，β-不饱和醛、酮的Diels-Alder反应231

 10.5 醌232

10.5.1 醌的命名和物理性质232

10.5.2 醌的结构和化学性质232

 10.6 重要的醛和酮233

10.6.1 视黄醛233

10.6.2 黄体酮233

10.6.3 乌洛托品234

10.6.4 方酸(squaricacid)234

10.6.5 萘醌类维生素234

 知识介绍 一些生物体内的亲核加成(取代)反应——氨基酸代谢、柠檬酸循环235

 习题236

第11章 测定有机化合物结构的谱学方法238

 11.1 吸收光谱的基本概念238

 11.2 紫外-可见光谱239

11.2.1 紫外光谱的基本原理239

11.2.2 电子的跃迁240

11.2.3 紫外光谱的常用术语242

11.2.4 吸收谱带242

11.2.5 紫外-可见光谱的应用244

 11.3 红外光谱246

11.3.1 红外光谱的表示方法246

11.3.2 分子的振动类型246

11.3.3 振动能级和产生红外光谱的条件247

11.3.4 峰数和峰强248

11.3.5 影响振动吸收频率的因素249

11.3.6 官能团区和指纹区251

11.3.7 各类化合物的红外光谱举例252

11.3.8 红外光谱的解析257

 11.4 氢核磁共振光谱258

11.4.1 NMR基本原理258

11.4.2 核磁共振仪259

11.4.3 化学位移261

11.4.4 影响化学位移的因素263

11.4.5 积分曲线和峰的面积266

11.4.6 自旋偶合、自旋分裂266

11.4.7 图谱解析与应用273

 知识介绍 核磁共振成像274

 习题274

第12章 羧酸及取代羧酸278

 12.1 羧酸的分类和命名278

 12.2 羧酸的物理性质279

 12.3 羧酸的结构和化学性质280

12.3.1 羧酸的酸性及成盐280

12.3.2 羧酸的亲核取代反应283

12.3.3 羧酸的还原反应285

12.3.4 羧酸的脱羧反应286

12.3.5 α-H的卤代反应（Hell-Volhard-Zelinsky反应）287

 12.4 羟基酸287

12.4.1 羟基酸的分类和命名288

12.4.2 羟基酸的性质288

12.4.3 重要的羟基酸291

 12.5 羰基酸292

12.5.1 羰基酸的分类和命名292

12.5.2 羰基酸的化学性质293

12.5.3 重要的羰基酸294

 知识介绍 前列腺素294

 习题295

第13章 羧酸衍生物298

 13.1 羧酸衍生物的命名298

 13.2 羧酸衍生物的物理性质299

 13.3 羧酸衍生物的化学性质300

13.3.1 羧酸衍生物的亲核取代反应300

13.3.2 与Grignard试剂的作用303

13.3.3 金属氢化物还原反应304

 13.4 各类羧酸衍生物的特性反应304

13.4.1 酯的缩合反应304

13.4.2 酰氯的Rosenmund还原反应306

13.4.3 酰胺的Hofmann降级反应306

13.4.4 酚酯的Fries重排306

 13.5 1，3-二羰基化合物的反应及其在有机合成中的应用307

13.5.1 1，3-二羰基化合物α-氢的酸性和烯醇负离子的稳定性307

13.5.2 Michael加成和Robinson环化308

13.5.3 1，3-二羰基化合物碳负离子的反应309

 13.6 互变异构现象311

 13.7 碳酸衍生物312

13.7.1 碳酰氯312

13.7.2 碳酰胺313

 知识介绍 阿司匹林及抗炎药物315

 习题315

第14章 含氮化合物319

 14.1 胺的分类，结构和命名319

14.1.1 胺的分类320

14.1.2 胺的结构320

14.1.3 胺的命名321

 14.2 胺的物理性质322

 14.3 胺的化学性质323

14.3.1 碱性323

14.3.2 烷基化反应325

14.3.3 酰基化反应325

14.3.4 磺酰化反应327

14.3.5 与亚硝酸反应327

14.3.6 胺甲基化反应（Mannich反应）329

14.3.7 胺的氧化和Cope消除330

14.3.8 苯胺的特征反应330

 14.4 季铵盐和季铵碱331

14.4.1 Hofmann消除和彻底甲基化331

14.4.2 相转移催化作用332

 14.5 重氮化合物333

14.5.1 重氮化合物的制备——重氮化反应333

14.5.2 重氮盐的反应及其在合成上的应用333

 14.6 重氮甲烷的性质337

14.6.1 与含活泼H的化合物反应338

14.6.2 与醛、酮的反应338

14.6.3 卡宾的产生338

 14.7 腈和异腈338

14.7.1 腈与异腈制法338

14.7.2 腈与异腈的性质339

 知识介绍 偶氮染料340

 习题342

第15章 杂环化合物345

 15.1 杂环化合物的分类和命名345

15.1.1 五元杂环345

15.1.2 六元杂环346

15.1.3 稠杂环346

15.1.4 标氢347

 15.2 五元杂环化合物347

15.2.1 吡咯、呋喃、噻吩347

15.2.2 含两个及多个杂原子的五元杂环353

 15.3 六元杂环化合物355

15.3.1 吡啶355

15.3.2 嘧啶、吡嗪和哒嗪359

 15.4 稠杂环化合物360

15.4.1 喹啉和异喹啉360

15.4.2 吲哚362

15.4.3 嘌呤362

 15.5 生物碱364

15.5.1 生物碱的一般性质364

15.5.2 生物碱的提取方法365

15.5.3 重要的生物碱365

 知识介绍 精神依赖性药物与毒品366

 习题368

第16章 脂类化合物370

 16.1 油脂370

16.1.1 油脂的组成、结构和命名370

16.1.2 油脂中的脂肪酸371

16.1.3 物理性质372

16.1.4 化学性质373

16.1.5 肥皂和表面活性剂374

 16.2 蜡376

 16.3 磷脂377

16.3.1 甘油磷脂377

16.3.2 鞘磷脂378

 16.4 萜类化合物379

16.4.1 单萜380

16.4.2 倍半萜381

16.4.3 二萜381

16.4.4 三萜382

16.4.5 四萜382

 16.5 甾类化合物383

16.5.1 甾族化合物的基本结构383

16.5.2 甾族化合物的立体异构383

16.5.3 甾醇384

16.5.4 甾体激素386

 知识介绍 脂肪及其生理功能387

 习题389

第17章 碳水化合物391

 17.1 单糖391

17.1.1 单糖的分类391

17.1.2 单糖的构型和命名392

17.1.3 单糖的环状结构393

17.1.4 单糖的化学性质396

17.1.5 若干重要的单糖400

17.1.6 单糖的衍生物400

 17.2 二糖402

17.2.1 还原性二糖402

17.2.2 非还原性二糖403

 17.3 多糖404

17.3.1 淀粉404

17.3.2 糖原405

17.3.3 环糊精407

17.3.4 纤维素408

17.3.5 甲壳素和壳聚糖408

17.3.6 海藻多糖409

17.3.7 黏多糖409

17.3.8 果胶质410

 知识介绍 糖类物质与血型411

 习题412

第18章 氨基酸、多肽和蛋白质414

 18.1 氨基酸414

18.1.1 α-氨基酸的结构、分类和命名414

18.1.2 物理和光谱性质418

18.1.3 α-氨基酸的酸碱性和等电点419

18.1.4 氨基酸的化学性质420

 18.2 肽422

18.2.1 肽的结构和命名422

18.2.2 肽键平面423

18.2.3 多肽的结构测定424

18.2.4 生物活性肽及自然界中多肽化合物425

 18.3 蛋白质426

18.3.1 元素组成和分类426

18.3.2 蛋白质的分子结构428

18.3.3 蛋白质的性质431

 知识介绍 （一）氨基酸和疾病433

（二）分子病433

 习题434

第19章 核酸435

 19.1 核酸的分类435

 19.2 核酸的化学组成436

19.2.1 核酸的元素组成436

19.2.2 核酸的基本化学组成436

 19.3 核酸的一级结构439

 19.4 核酸的二级结构440

19.4.1 DNA的双螺旋结构440

19.4.2 RNA的结构441

 19.5 核酸的三级结构442

 19.6 核酸的理化性质443

19.6.1 一般物理性质443

19.6.2 酸碱性443

19.6.3 核酸的水解443

19.6.4 变性、复性和杂交444

 19.7 核酸的功能444

19.7.1 DNA的复制445

19.7.2 RNA的转录和蛋白质的生物合成445

19.7.3 基因的遗传和生物变异446

 知识介绍 人类基因组计划446

 习题447

附录1 有机化学网络资源448

附录2 红外特征吸收数据表449

附录3 典型有机化合物的1HNMR化学位移数值450

参考文献454