唐寅《李端端图》
唐寅（1470—1523），字伯虎，号六如居士、桃花庵主、逃禅仙吏，苏州人，明代著名文人画家，诗文擅名，与祝允明、文徵明、徐祯卿合称“江南四大才子”；画名更著，与沈周、文徵明、仇英合称“吴门四家”，又称“明四家”。唐寅聪敏俊才，博雅多识，弘治十一年（1448年），唐寅由诸生举应乡试，得第一名解元，是年廿九岁。后卷入科场舞弊案，唐寅受牵连，被捕下狱，遂绝意进取。正德九年（1514年），唐寅应宁王朱宸濠之请赴南昌半年，后察觉宁王图谋不轨，遂装疯佯狂，方得以脱身而归。唐寅两遭打击，益加悲观痛苦，日夕啸歌于桃花庵中：“桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。半醉半醒日复日，花落花开年复年。但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前；车尘马足富者趣，酒盏花枝贫者缘。若将富贵比贫贱，一在平地一在天；若将富贵比车马，他得驱驰我得闲。别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿；不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。”
仕进之路既绝，而生活又不太富足，唐寅遂卖文鬻画为生，他在诗中写道：“不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。闲来画幅青山卖，不使人间造孽钱。”唐寅历经变故，看透人情世态，题己画《秋风纨扇图》道：“秋来纨扇合收藏，何事佳人重感伤。请把世情详细看，大都谁不逐炎凉。”并钤印“龙虎榜中名第一，烟花队里醉干场”，更加放浪不羁，纵情欢场，并自命“江南第一风流才子”。唐寅死后，世人给这位风流才子附益了诸多风流韵事，其中最著名的就是唐伯虎三笑点秋香。
最早在嘉靖、万历年间，项元汴的《蕉窗杂录》就载有唐伯虎与秋香的故事。稍晚周玄炜的《泾林杂记》记载的唐伯虎与秋香的故事更为详细，基本上形成了“三笑”的雏形。明末，冯梦龙以《唐解元一笑姻缘》为题，将此则故事编人《警世通言》中。后孟舜卿《花前一笑》、单人月《花舫缘》等杂剧，更将此则故事搬上舞台演出，使其流传更为广远。及至今日，还有许多影视作品以此为题材，如《三笑姻缘》《唐伯虎点秋香》《风流才子唐伯虎》等。
不过经过考证，此则故事实为后人附会。据《茶余客话》和《耳谈》记载，明代确有为一个婢女而卖身为奴的故事，但此人是一个名叫陈立超的书生，并非唐寅，只不过是好事者附会到唐寅名下而已。另据史家考证，秋香是明朝成化年间的南京妓女，叫林奴儿，较唐寅年长十几岁，而华府的华太师是无锡人，亦比唐寅小甘七岁。至此，足证“唐伯虎三笑点秋香”子虚乌有。不过，这不妨碍世人对这则风流才子故事的喜爱，甚至唐寅传世画作《李端端图》，人们亦将之错名为《唐伯虎点秋香图》，完全无视画面上唐寅的题诗已点明画中人物为李端端：“菩和坊里李端端，信是能行白牡丹。谁信扬州金满市，胭脂买到属穷酸。”
唐寅《李端端图》，画的其实是唐代诗人崔涯与名妓李端端的故事。据唐人范摅《云溪友议》卷中《辞雍氏》记，崔涯乃吴楚狂生，与张祜齐名，每作一诗于倡肆（妓院），人们无不诵之于大街小巷。若诗对某位妓女有赞誉，则车马继来；若对某位妓女有损毁，则杯盘失错。因此当时妓院里的妓女没人不怕他的嘲谑。当时有位扬州名妓叫李端端，虽美艳过人，但肤色稍黑。于是，崔涯嘲之日：“黄昏不语不知行，鼻似烟窗耳似铛。独把象牙梳插鬓，昆仑山上月初生。”笑谑李端端肤黑夜行，不语则不见其人，耳鼻似被熏黑的烟窗铁铛，唯独鬓上插的一把白色象牙梳倒似山上新月初升。李端端得诗后，忧心如病。一天，她从使院饮酒归回，路遇崔涯、张祜，便候于道旁再拜求情：“端端只候三郎、六郎，伏望哀之。”崔涯便重赠一绝：“觅得黄骝被绣鞍，菩和坊里取端端。扬州近日浑成诧，一朵能行白牡丹。”于是富商豪门纷纷慕名而来，络绎不绝。时人戏日：“李家娘子，才出墨池，便登雪岭。何期一日，黑白不均？”
取材于崔涯与李端端故事的《李端端图》，以一山水大屏风为背景，崔涯居于画正中，手执书卷置于膝上，静气安坐于椅上，正凝神倾听对面李端端的辩诉求情。李端端身着白衣红袄，手执白牡丹，据理巧辩，表情沉稳自若，但又略露忐忑和期盼。崔涯的从容大方，李端端的智慧胆略，皆形之于画上。崔涯旁还侍立两美婢，李端端身后亦站立一垂髻女童，都神情专注地听李端端的诉辩。在屏风上方，有唐寅题诗。相较于《云溪友议》的记载，唐寅对这则故事加以改造，由李端端向崔涯求情变为论辩，更突出了李端端的智慧胆略。