可见，在明中后期的现实条件下，科举已经成了读书人的精神枷锁，这在一定程度上也造成了焦竑五十年的悲剧人生。焦竑对考试的看法是随着时间的沿革而发生变化的。由于天资聪明，十六岁即通过童子试，二十五岁通过乡试，此时的焦竑尚未对这种制度有过多的思考。但在以后的二十五年中焦竑则备尝艰辛，也使他在情感上对这种考试产生了微妙的变化，支撑他应举的动力更多的是父兄的殷切希望和自己对家族的责任感，这一点在他后来写给日照县族人的信中有所表露。他在《与日照宗人书》中称：“某自髫年发愤向学，岂第为世俗梯荣计，实吾父督教甚严，不忍怠弃，欲因之稍稍树立，不愧家声耳。”可见在焦竑心中，“不愧家声”是促使其不断参加考试的很重要原因。焦竑在嘉靖三十四年(1555)十六岁时便以南都第一名的身份选为京兆学生员，在考试中受到了当时的督学赵公和薛公的赏识，随即入选应天府学读书。焦竑的经师是王铣(字重之，号春沂)，刚刚从浙江松阳县任上改为学博士。在这一时期，焦竑广泛地涉猎了《国语》《左传》《庄子》《离骚》等重要典籍，加之兄长焦瑞的不断调教，使得年少的焦竑具备了丰富的知识储备和宽广的学术视野，这在一定程度上为后来焦竑在史学、考据学、文学成就方面打下了坚实的基础，而且对后来他能以平和的态度看待儒释道三教是不无裨益的。
焦竣在嘉靖三十七年参加了乡试，时十九岁，但此次焦竑并未考中。次年读书于金陵天界、报恩二寺。他曾说：“忆余弱冠．读书天界、报恩二寺。路旁松柏成行，皆居士手种。”这里的“居士”当是指顾源。顾源，字清父，号丹泉，又号宝幢居士，少时豪放不羁，诗书画皆不泥古法，潜心禅理，非名流不结交。焦竑在两寺读书期间不但熟读儒家典籍，而且也开始深入地接触道家思想，曾对苏辙《老子解》一书倍感新奇，而且也潜移默化地受到了顾源禅学思想的熏陶。此时的焦竑较为清贫，几乎没有余钱购书，因此多半是向别人借阅或亲自手抄，这种对书籍的喜好注定他日后会成为一位著名的藏书家。据载，他经常前往唐顺之处借阅书籍，而唐顺之是明代一位精通天文、地理、数学、历法、兵法及乐律的学者和著名散文家，也是“唐宋派”的主要代表人物，还是嘉靖间江浙的重要藏书家，曾学于王畿。
铸就焦竑日后在思想和学术上非凡成就的另一个重要原因，在于他对阳明心学的改造和吸收。而这很大程度上要归功于焦竑生命中一位很重要的人物——耿定向，他引领焦竑窥得心学门径。嘉靖四十一年冬，泰州学派的著名学者、教育家耿定向来督南直隶学政，进行了一系列的改革措施“正学风，迪士类”，建书院弘扬阳明心学。定向对焦竑十分看中，竟以国土之礼待之，焦竑也正式拜在耿氏门下，时年二十三岁。后来定向因事暂离金陵，又把焦竑托付于泰州学派的另一位学者史桂芳。桂芳亦是一位重要的良知学者，字景实，号惺堂。史桂芳是陈白沙的再传弟子，后与定向友善，为人耿直，曾任南京刑部主事，又任应天府学博士，在南京凡六年。其对焦竑的教育是十分注重方法的，当时焦竑年少气盛，“未知所向往”，对此桂芳则循循善诱，使焦竑逐渐开始接触心学。
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