在项梁起兵反秦后，曾经有一个朋友抱怨项梁没有给他官职做，项梁当即指出他的办事能力不行。在一次丧葬中曾经交给他的事情，他竟不能处理圆满，所以不敢给其官职。那人听罢，惭愧而去。
项羽儿时便与众不同，他生得壮实而好动，很早就学会了说话和走路。他有着充沛的精力，他的力气比同龄的孩子大许多，能搬很重的东西。他性格古怪，时而憨厚温顺，时而暴躁任性。他要做的事情要是不依他，他就会大吵大闹，有时还会将他喜爱的玩物弄坏。看护他的乳母经常抱怨项羽不听话，说他就像一匹很难驯服的野马。他的父母担心他不知什么时候会闯祸，而他的祖父项燕对项羽无拘无束的玩耍、目空一切的吵闹，却抱有积极的看法，认为他的孙子天生一副豪迈勇武的气质，长大了必定会是一员猛将。项羽在他祖父和父母的宠爱下过着无忧无虑的生活，良好的家庭环境使他长得十分健壮，发育甚好。
项羽的童年并不都是美好的，就在他刚刚懂事的时候，社会发生了巨变。他的家道开始没落，他的父母相继去世，项羽成了孤儿。他的叔父项梁收养了他。项梁是一个国家意识极强的人，他经常给小项羽讲楚国的历史文化，讲楚怀王的英雄事迹。男儿大都敬仰英雄，崇尚勇武，小项羽更是如此。
公元前225年，项羽8岁了。叔父对他的教育使他懂得了很多事情。他不再沉迷于游戏和玩耍，而是对外面的事物产生了好奇心。他饶有兴趣地向叔父问这问那，包括兵戎大事、名臣贤相、勇士良将等等，仿佛他已经长大，而不再是个孩子了。
公元前221年，秦始皇统一中国，这一年，项梁开始教项羽学习写字，但他不用心学习，刚认识几个字就不爱学习了，半途而废。于是项梁又教他习武，同样还是没有练好。项梁对此非常生气，他十分失望地训斥项羽。项羽却不以为然，他为自己辩解道：“学写字有什么用，只不过记忆姓名而已！学剑术又有什么用，最多也只能战胜一个对手而已，不值得学，要学就学那种能够战胜成千上万人的真本领。”项梁听项羽这么一说，很庆幸自己终于有了一个合适的接班人。于是，他开始教项羽学习兵法。项梁先给他讲《孙子兵法》，再讲(俣子兵渤》《孙膑兵》《司马法》。
项羽初学兵法时，兴致勃勃，日夜用心思量，但很快就对兵法也失去了兴趣：学《吴子兵法》时，渐生厌倦情绪；学《孙膑兵法》时，思想经常开小差；到了学《司马法》时，竟然在听讲时睡着了。这一下项梁大怒，自己这个侄子夸口要学万人敌，才学了个头，仅知道个皮毛，又要半途而废。他严肃地批评项羽说：“为何言行不一，有始无终？”项羽说：“战场之上，瞬息万变，运用之妙，存乎一心。《孙膑兵法》讲战阵、用骑兵，只讲常法，不知变通。(俣子兵渤大讲‘内修文德’，根本不利于实际作战。”其实他对兵法也是所知不深，不愿深入学习罢了。
项羽23岁那年，随叔父项梁来到会稽郡的钱塘县，对越地的风土人情和山川形势进行考察，恰逢秦始皇最后一次出巡。始皇帝二十七年冬天，秦始皇抵达会稽郡，登会稽山，祭禹王庙。项氏叔侄在钱塘县正好看到秦始皇的出巡队伍，车驾扈从绵延数里，卫队气势如虹，旌旗鲜艳华美，异常威武。围观的人们都对天子威仪赞不绝口，只有项羽对叔父说：“瞧！他虽然是个皇帝，依我看，却可由我取而代之呢！秦始皇能威风凛凛地当皇帝，为什么我项羽就不能呢？”