本书是“普通高等教育十一五国家级规划教材”之一，全书共分16个章节，主要对有机化学的基础知识作了介绍，具体内容包括脂肪烃和脂环烃、碳碳重键的加成、自由基反应、有机波谱分析基础、羧酸及其衍生物等。该书可供各大专院校作为教材使用，也可供从事相关工作的人员作为参考用书使用。

本书是教育部普通高等教育“十一五”国家级规划教材，是在原第一版教材教学实践和广泛征集读者意见的基础上修订而成的。全书共16章，主要介绍各类有机化合物命名、结构和性质、基本有机反应及其机理，以及立体化学和有机波谱分析基础知识。本书编排体系独特，体现了有机化学的系统性和规律性；章节中的“知识卡片”栏目增强了教材的实用性和时代感；在各章节中增加了“问题”栏目，便于读者及时检查所学知识。

本书可作为高等院校化学、应用化学、化工、材料、生物、药学、环境等专业基础有机化学课程的教材，也可供其他相关专业选用。

第1章 绪论

 1.1 有机化学和有机化合物

 1.2 共价键和有机化合物的结构

1.2.1 价键理论

1.2.2 分子轨道理论

1.2.3 有机化合物分子结构的表示方式

1.2.4 共价键的参数

1.2.5 共价键的极性、分子偶极矩和诱导效应

 1.3 有机反应的类型

 1.4 有机化合物的分类

 1.5 有机化学的主要研究内容和研究方向

1.5.1 有机合成化学

1.5.2 天然有机化学

1.5.3 物理有机化学

1.5.4 金属有机化学

1.5.5 生物有机化学

第2章 脂肪烃和脂环烃

 2.1 脂肪烃的分类和构造异构

2.1.1 脂肪烃的分类和同系列

2.1.2 脂肪烃的构造异构

 2.2 脂肪烃的命名

2.2.1 普通命名法

2.2.2 系统命名法

 2.3 脂肪烃的结构和顺反异构

2.3.1 烷烃、烯烃和炔烃的结构

2.3.2 1，3-丁二烯的结构及共轭体系

2.3.3 烯烃的顺反异构

 2.4 烷烃的构象

2.4.1 乙烷的构象

2.4.2 丁烷的构象

 2.5 脂肪烃的物理性质

2.5.1 沸点

2.5.2 熔点

2.5.3 密度

2.5.4 溶解度

 2.6 脂环烃的命名

2.6.1 单环化合物的命名

2.6.2 螺环化合物的命名

2.6.3 桥环化合物的命名

 2.7 环烷烃的构象

2.7.1 环的张力及稳定性

2.7.2 环己烷的构象

2.7.3 取代环己烷的构象

2.7.4 其他环烷烃的构象

2.7.5 十氢萘的构象

 习题

第3章 对映异构

 3.1 物质的旋光性和比旋光度

3.1.1 物质的旋光性

3.1.2 比旋光度

 3.2 分子的手性与对称性

3.2.1 分子的手性

3.2.2 对称因素

 3.3 含有一个手性碳原子的化合物

3.3.1 对映体和外消旋体

3.3.2 构型的表示方法

3.3.3 构型的命名

 3.4 含两个手性碳原子的化合物

3.4.1 含两个不同手性碳原子的化合物

3.4.2 含两个相同手性碳原子的化合物

3.4.3 构象与光学活性

 3.5 环状化合物的立体异构

 3.6 不含手性碳原子的化合物的立体异构

3.6.1 丙二烯型化合物的对映异构现象

3.6.2 联苯型化合物的对映异构现象

 3.7 外消旋体的拆分

 习题

第4章 碳碳重键的加成

 4.1 亲电加成反应

4.1.1 加卤素

4.1.2 加卤化氢

4.1.3 加硫酸、加水

4.1.4 加次卤酸

4.1.5 共轭双烯的加成反应

 4.2 硼氢化反应

 4.3 环加成反应

 4.4 与氢的加成反应

4.4.1 烯烃与氢的加成

4.4.2 炔烃与氢的加成

 4.5 炔烃的亲核加成反应

 4.6 氧化反应

4.6.1 高锰酸钾氧化

4.6.2 臭氧氧化

4.6.3 催化氧化

 4.7 聚合反应

4.7.1 烯烃的聚合反应

4.7.2 炔烃的聚合反应

4.7.3 共轭二烯烃的聚合及合成橡胶

 4.8 小环的加成反应

 4.9 末端炔氢的酸性

 习题

第5章 自由基反应

 5.1 自由基的产生

 5.2 自由基的结构及稳定性

5.2.1 自由基的结构

5.2.2 自由基的稳定性

 5.3 烷烃的自由基取代反应

5.3.1 甲烷的氯化反应

5.3.2 氯代反应的机理

5.3.3 其他卤素的卤代反应

5.3.4 其他烷烃的卤代

 5.4 不饱和烃的α-H卤代

 5.5 自由基加成反应

5.5.1 不饱和烃的自由基加成反应

5.5.2 自由基聚合反应

 5.6 烷烃的热裂

 习题

第6章 芳香烃

 6.1 芳烃的分类及单环芳烃的同分异构和命名

6.1.1 芳烃的分类

6.1.2 单环芳烃的同分异构和命名

 6.2 苯的结构

6.2.1 价键理论

6.2.2 分子轨道理论

6.2.3 共振论及其对苯环结构的解释

 6.3 单环芳烃的物理性质

 6.4 苯环上的亲电取代反应

6.4.1 卤化反应

6.4.2 硝化反应

6.4.3 磺化反应

6.4.4 Friedel-Crafts反应

6.4.5 氯甲基化反应

 6.5 亲电取代反应的定位规律和反应活性

6.5.1 亲电取代反应的定位规律

6.5.2 亲电取代反应的反应活性

6.5.3 二取代苯的定位规律

6.5.4 定位规律在有机合成中的应用

 6.6 芳烃侧链的反应

6.6.1 α-H的取代

6.6.2 苄基正离子的相对稳定性

6.6.3 氧化反应

 6.7 多环芳烃

6.7.1 联苯

6.7.2 稠环芳烃

 6.8 芳香性

6.8.1 苯系芳香烃

6.8.2 非苯芳香烃

 习题

第7章 有机波谱分析基础

 7.1 电磁波谱的概念

 7.2 红外光谱

7.2.1 简谐振动模型：Hooke定律

7.2.2 分子的振动形式和选择吸收定律

7.2.3 有机化合物基团的特征吸收

7.2.4 红外谱图解析实例

 7.3 核磁共振谱

7.3.1 核磁共振现象与核磁共振谱

7.3.2 化学位移

7.3.3 自旋偶合和自旋裂分

7.3.4 1HNMR谱解析举例

7.3.5 碳13核磁共振谱(13CNMR)

 7.4 紫外吸收光谱

7.4.1 基本原理

7.4.2 紫外吸收光谱图

 7.5 质谱

7.5.1 基本原理

7.5.2 分子离子峰

7.5.3 同位素峰和分子式的测定

7.5.4 有机化合物的质谱碎裂规律

 习题

第8章 卤代烃

 8.1 卤代烃的分类和命名

8.1.1 卤代烃的分类

8.1.2 卤代烃的命名

 8.2 卤代烷的物理性质及波谱特征

 8.3 卤代烷的制备

 8.4 卤代烷的化学性质

8.4.1 亲核取代反应

8.4.2 消除反应

 8.5 饱和碳原子上的亲核取代反应机理

8.5.1 双分子亲核取代反应(SN2)

8.5.2 单分子亲核取代反应(SN1)

8.5.3 邻近基团参与

8.5.4 影响亲核取代反应速度的因素

 8.6 消除反应的机理

8.6.1 双分子消除反应(E2)

8.6.2 单分子消除反应(E1)

8.6.3 消除反应的取向

8.6.4 消除反应的立体化学

8.6.5 消除反应与取代反应的竞争

 8.7 卤代烯烃和卤代芳烃

8.7.1 卤代烯烃

8.7.2 卤代芳烃及芳环上的亲核取代反应

 8.8 卤代烃的偶联反应

8.8.1 有机金属化合物及其与卤代烃的偶联

8.8.2 卤代烃与烯烃和炔烃的偶联反应

8.8.3 Suzuki反应和Ullmann反应

 习题

第9章 醇、酚、醚

 9.1 醇

9.1.1 醇的结构、分类和命名

9.1.2 醇的物理性质及波谱特征

9.1.3 醇的制备

9.1.4 醇的化学性质

 9.2 酚

9.2.1 酚的分类和命名

9.2.2 酚的物理性质和波谱特征

9.2.3 酚的制备

9.2.4 酚的化学性质

 9.3 醚

9.3.1 醚的结构和命名

9.3.2 醚的物理性质和光谱特征

9.3.3 醚的制备

9.3.4 醚的化学性质

9.3.5 环氧化合物

 9.4 硫醇、硫酚和硫醚

9.4.1 硫醇和硫酚

9.4.2 硫醚、亚砜和砜

 习题

第10章 醛和酮

 10.1 醛和酮的结构及命名

10.1.1 羰基的结构

10.1.2 醛和酮的命名

 10.2 醛和酮的物理性质及波谱特征

 10.3 醛和酮的制备

10.3.1 由醇制备醛和酮

10.3.2 由炔烃和烯烃制备醛和酮

10.3.3 由芳烃制备醛和酮

 10.4 醛和酮的亲核加成反应

10.4.1 与含碳亲核试剂的加成

10.4.2 与含氧亲核试剂的加成

10.4.3 与含硫亲核试剂的加成

10.4.4 与含氮亲核试剂的加成

10.4.5 α，β-不饱和醛、酮的1，4-共轭加成

 10.5 醛和酮α-碳上的反应

10.5.1 α-氢的酸性

10.5.2 α-卤化反应

10.5.3 α-烷基化反应

10.5.4 羟醛缩合反应

 10.6 羰基的还原反应

10.6.1 金属氢化物还原

10.6.2 催化氢化

10.6.3 Meerweln-Ponndorf还原

10.6.4 Clemmensen还原

10.6.5 Wolff-Kishner-黄鸣龙还原

10.6.6 Cannizzaro反应

 10.7 醛和酮的氧化反应

 10.8 磷和硫叶立德与醛、酮的缩合反应

10.8.1 Wittig反应和Wittig-Horner反应

10.8.2 硫叶立德与醛、酮的缩合

 习题

第11章 羧酸及其衍生物

 11.1 羧酸及其衍生物的结构和命名

11.1.1 羧酸及其衍生物的结构

11.1.2 羧酸及其衍生物的命名

 11.2 羧酸及其衍生物的物理性质和波谱特征

11.2.1 羧酸及其衍生物的物理性质

11.2.2 羧酸及其衍生物的光谱特征

 11.3 羧酸的酸性

 11.4 羧酸及其衍生物的制备

11.4.1 羧酸的制备

11.4.2 酯的制备

11.4.3 酰卤和酸酐的制备

11.4.4 酰胺的制备

 11.5 羧酸衍生物的水解、氨解和醇解

11.5.1 水解反应

11.5.2 醇解反应

11.5.3 氨解反应

 11.6 羧酸及其衍生物α-碳上的反应

11.6.1 脂肪酸α-卤化反应

11.6.2 酯缩合反应

11.6.3 Perkin反应

11.6.4 Darzen反应

11.6.5 乙酰乙酸酯和丙二酸酯的烷基化

 11.7 羧酸及其衍生物的还原反应

11.7.1 催化氢化

11.7.2 金属氢化物还原

 11.8 羧酸衍生物与金属有机试剂的反应

 11.9 羧酸及其衍生物的其他反应

11.9.1 脱羧反应

11.9.2 酰胺的脱水反应

 11.10 碳酸和原酸的衍生物

11.10.1 碳酸衍生物

11.10.2 原酸衍生物

 习题

第12章 胺、重氮和偶氮化合物

 12.1 胺的命名和结构

12.1.1 普通命名法

12.1.2 系统命名法

12.1.3 胺的结构

 12.2 胺的物理性质和波谱特征

12.2.1 熔点、沸点和溶解度

12.2.2 波谱特征

 12.3 胺的碱性和酸性

12.3.1 胺的碱性

12.3.2 胺的酸性

 12.4 胺的制备

12.4.1 氨和胺的烃化

12.4.2 Gabriel法

12.4.3 硝基化合物的还原

12.4.4 其他含氮化合物的还原

12.4.5 Hofmann重排和Curtius反应

12.4.6 Mannich反应

 12.5 胺的反应

12.5.1 胺的烃化

12.5.2 胺的酰化

12.5.3 胺的氧化

12.5.4 胺与亚硝酸的反应

12.5.5 芳胺的亲电取代反应

 12.6 季铵盐和季铵碱

12.6.1 季铵盐与相转移催化

12.6.2 季铵碱

 12.7 重氮化合物

12.7.1 重氮化合物的制备

12.7.2 重氮化合物的性质和反应

 12.8 芳基重氮盐

12.8.1 重氮基被卤素和氰基取代

12.8.2 重氮基被硝基和亚磺酸基取代

12.8.3 重氮盐的还原

12.8.4 重氮盐的水解

12.8.5 重氮盐的偶联反应和偶氮

化合物

 习题

第13章 杂环化合物

 13.1 杂环化合物的分类与命名

 13.2 呋喃、噻吩和吡咯

13.2.1 呋喃、噻吩和吡咯的结构和物理性质

13.2.2 呋喃、噻吩和吡咯的化学性质

13.2.3呋喃、噻吩和吡咯的制备

 13.3眯唑、噻唑和嗯唑

13.3.1 咪唑、噻唑和■唑的结构和物理性质

13.3.2 咪唑、噻唑和■唑的化学性质

13.3.3 咪唑、噻唑和■唑的制备

13.3.4 咪唑、噻唑和■唑的衍生物

 13.4 吡啶和嘧啶

13.4.1 吡啶的结构

13.4.2 吡啶的化学性质

13.4.3 吡啶的制备

13.4.4 吡啶衍生物

13.4.5 嘧啶

 13.5 稠杂环化合物

13.5.1 吲哚

13.5.2 喹啉和异喹啉

13.5.3 嘌呤

 13.6 生物碱

13.6.1 喹啉类生物碱

13.6.2 吲哚类生物碱

 习题

第14章 碳水化合物

 14.1 单糖的分类、结构和命名

14.1.1 单糖的开链式结构

14.1.2 单糖的环状结构

14.1.3 单糖的构象

 14.2 单糖的反应

14.2.1 氧化反应

14.2.2 还原反应

14.2.3 酯化和醚化反应

14.2.4 差向异构化

14.2.5 醛糖的递升和递降

14.2.6 形成糖脎

 14.3 寡糖

14.3.1 蔗糖

14.3.2 麦芽糖

14.3.3 乳糖

14.3.4 棉子糖

14.3.5 环糊精

 14.4 多糖

14.4.1 纤维素

14.4.2 淀粉

 14.5 氨基糖

 14.6 糖缀合物

14.6.1 皂苷

14.6.2 糖脂

14.6.3 糖蛋白

 习题

第15章 氨基酸、肽、蛋白质及核酸

 15.1 氨基酸

15.1.1 氨基酸的结构与命名

15.1.2 氨基酸的性质

15.1.3 氨基酸的合成

15.1.4 氨基酸的拆分

 15.2 肽和蛋白质的结构

15.2.1 一级结构

15.2.2 二级、三级和四级结构

 15.3 氨基酸序列测定

15.3.1 氨基酸分析

15.3.2 N-端氨基酸的测定

15.3.3 C-端氨基酸的测定

15.3.4 肽链的部分水解

 15.4 多肽合成

15.4.1 氨基的保护

15.4.2 羧基的保护

15.4.3 肽键的生成

15.4.4 多肽的固相合成

 15.5 核酸

15.5.1 碱基与戊糖

15.5.2 核苷和核苷酸

15.5.3 核酸的一级结构

15.5.4 DNA双螺旋结构

 习题

第16章 周环反应

 16.1 电环化反应

16.1.1 电环化反应的特征

16.1.2 分子轨道对称守恒原理

16.1.3 电环化反应的选择规律

 16.2 环加成反应

16.2.1 [2+2]环加成反应

16.2.2 [4+2]环加成反应

 16.3 σ-迁移反应

16.3.1 H[1，j]迁移

16.3.2 C[1，j]迁移

16.3.3 [3，3]迁移

 习题

参考文献