本书是普通高等教育“十一五”国家级规划教材。

本书是按照有机化合物的结构与性质的关系以及有机化学的反应类型为主线的新体系来安排教学内容和顺序的有机化学教科书。全书分为三大部分，共二十章。第一部分：系统介绍有机化合物的结构理论与结构特征，命名，物理性质和化学性质概述，以及光谱学性质。第二部分：按有机化学反应进行分类阐述，详细讨论了有机化学反应的机理、反应活性、选择性、立体化学特征以及合成应用。第三部分：介绍了脂类，糖类，氨基酸、多肽和蛋白质，核苷酸和核酸等生物大分子的结构、性质及生物功能。

本书是普通高等教育“十一五”国家级规划教材。

本书是按照有机化合物的结构与性质的关系以及有机化学的反应类型为主线的新体系来安排教学内容和顺序的有机化学教科书。全书分为三大部分，共二十章。第一部分是有机化合物的结构和性质。介绍有机化合物的结构理论、各种类型官能团的结构特征，化合物的命名原则及规律、结构和物理性质、化学性质以及波谱性质特征等。第二部分是有机化学反应。按照反应类型分类。系统讨论各类有机化学反应的基本特点和规律，包括反应机理、反应活性、选择性、立体化学以及在合成中的应用等。第三部分是生物有机化合物。介绍生物体中的主要有机化合物的结构、性质特点及生物功能。

本书可作为高等学校化学、生命科学和药学等专业的本科生学习有机化学课程的教科书或参考书。

绪论

 一、认识有机化学

 二、有机化学的发展历史

1.有机化合物的认识过程

2.有机化合物结构探索

3.有机结构分析方法

4.有机合成研究

 三、有机化学是现代科学技术的重要基础学科

 四、百年Nobel化学奖列表

第一部分 有机化合物的结构与性质

第一章 有机化合物分子结构基础

 1.1 原子结构与价键理论

 1.2 有机化合物结构的表示方法

1.2.1 Lewis结构式

1.2.2 Kekule结构式

 1.3 分子轨道理论简介

 1.4 杂化轨道理论

1.4.1 sp3杂化与碳-氢、碳-碳单键

1.4.2 sp2杂化与碳-碳双键

1.4.3 sp杂化与碳-碳三键

1.4.4 碳原子不同杂化轨道的比较

1.4.5 氮原子的杂化轨道

1.4.6 氧原子的杂化轨道

 1.5 电负性与键的极性

1.5.1 元素的电负性

1.5.2 极性共价键与偶极矩

 1.6 有机分子的基本骨架和官能团

1.6.1 有机分子的基本骨架

1.6.2 有机分子的官能团

 1.7 键的断裂方式与反应活性中间体的基本结构

1.7.1 化学键的断裂方式

1.7.2 自由基和各种离子的基本结构

第二章 饱和碳氢化合物

 2.1 碳氢化合物的分类

 2.2 开链烷烃的命名

2.2.1 烷烃的同分异构

2.2.2 普通命名法

2.2.3 烷烃中碳和氢的种类

2.2.4 烷烃的IUPAC系统命名

 2.3 开链烷烃的构象

2.3.1 乙烷的构象

2.3.2 丁烷的构象

 2.4 环烷烃的命名

2.4.1 单环环烷烃的命名

2.4.2 二环桥环烷烃和稠环烃的命名

 2.5 烷烃和环烷烃的燃烧热、生成热与稳定性

2.5.1 燃烧热

2.5.2 生成热

 2.6 烷烃和环烷烃的化学反应与稳定性

 2.7 Baeyer环张力学说

 2.8 环烷烃的构象

2.8.1 环丙烷的构象

2.8.2 环丁烷的构象

2.8.3 环戊烷的构象

2.8.4 环己烷的椅型构象

2.8.5 单取代环己烷的构象分析

2.8.6 二取代环己烷的构象分析

2.8.7 环己烷的其他构象

2.8.8 多环烷烃的构象

 2.9 分子间的非共价作用与烷烃的物理性质

2.9.1 分子间的非共价作用概述

2.9.2 烷烃的熔点、沸点变化规律

2.9.3 烷烃的溶解性能与疏水作用

第三章 不饱和碳氢化合物

 3.1 烯烃的结构和命名

3.1.1 烯烃的顺反异构

3.1.2 单烯烃的命名

3.1.3 烯烃中碳和氢的类型

3.1.4 多烯烃的命名

 3.2 炔烃的分类与命名

 3.3 烯烃的2r键与化学性质

 3.4 烯烃的稳定性与氢化热

 3.5 二烯烃的稳定性与共轭结构

 3.6 苯的结构与化学反应特性

 3.7 苯的共振结构与共振理论

 3.8 芳香性与Huckel规则

 3.9 分子轨道理论对共轭烯烃结构以及芳香性的阐述

 3.10 芳香烃的分类与命名

 3.11 不饱和烃的熔点、沸点变化规律

第四章 含杂原子官能团化合物和有机酸碱理论

 4.1 含氮、氧、卤素官能团化合物的命名

 4.2 卤代烃的结构与物理和化学性质

4.2.1 卤代烃的结构与物理性质

4.2.2 卤代烃的化学反应特性

 4.3 含C—O、C—N单键化合物的结构与物理和化学性质

 4.4 含C—O、C二N、C三N键化合物的结构与性质

 4.5 有机化合物的酸碱性

4.5.1 ArThenius酸碱理论

4.5.2 Bronsted-Lowry的质子酸碱理论

4.5.3 有机化合物的酸性及其影响因素

4.5.4 有机化合物的碱性及其影响因素

4.5.5 有机反应中常用的质子酸和质子碱试剂

4.5.6 Lewis电子酸碱理论及其在有机化学中的应用

 4.6 含硫官能团的有机化合物

 4.7 含磷官能团的有机化合物

 4.8 杂环化合物的命名、结构与性质

4.8.1 分类与命名

4.8.2 结构与基本性质

 4.9 有机金属化合物

4.9.1 有机金属化合物的命名

4.9.2 有机金属化合物的结构

4.9.3 有机金属化合物的性质及作用

第五章 分子的手性与旋光异构

 5.1 光学活性与对映异构现象的发现

 5.2 手性分子与手性碳原子

5.2.1 手性分子

5.2.2 分子的手性与对称性

5.2.3 手性碳原子与对映异构

5.2.4 手性碳原子的及、S构型

5.2.5 手性化合物的对映异构体过量值

 5.3 含有两个及两个以上手性碳原子的手性分子

 5.4 环状化合物的构型异构问题

 5.5 不合手性碳原子的手性分子

5.5.1 含氮、磷、硫原子的手性分子

5.5.2 丙二烯型手性分子

5.5.3 联芳香类手性分子

5.5.4 螺旋形芳香稠环手性分子

 5.6 手性化合物的性质

 5.7 手性识别与对映体的拆分

 5.8 潜手性中心与潜手性面

 5.9 有机化合物同分异构小结

第六章 色谱和波谱

 6.1 色谱技术

 ……

第二部分 有机化学反应

第七章 有机化学反应的基本问题

第八章 sp3杂化碳原子的亲核取代反应

第九章 消去反应

第十章 不饱和碳-碳键的加成反应

第十一章 氧化还原反应

第十二章 芳环的亲电取代、亲核取代反应及芳环取代基的反应

第十三章 羰基化合物的亲核加成和亲核取代反应

第十四章 羰基化合物α-取代反应和缩合反应

第十五章 分子骨架重排反应和周环反应

第十六章 多步骤有机合成

第三部分 生物有机化合物

第十七章 脂类

第十八章 糖类

第十九章 氨基酸、多肽和蛋白质

第二十章 核苷酸和核酸

附录

参考文献

索引