本书是适应大学化学实验教学示范中心建设要求的、基于一级学科平台的、以“方法”为中心的实验教学化学教材系列的第六册。本书包括绪论、上篇、下篇和附录。绪论主要对实验室规则、实验报告和信息检索等基本常识进行介绍。上篇为知识与训练，分十二章，主要从实验支撑技术、合成方法和实验技术出发，以“方法和技术”为主线对有机合成的基本知识作阐述。下篇为实验项目训练，分基本实验(39个)和综合实验(7个)。附录列举了一些常用的物理参数。

本教材可作为综合性大学、高等理工大学和高等师范院校化学化工专业化学基础课实验教材。

本书是适应大学化学实验教学示范中心建设要求的、基于一级学科平台的、以“方法”为中心的实验教学化学教材系列的第六册。

本书包括绪论、上篇、下篇和附录。绪论主要对实验室规则、实验报告和信息检索等基本常识进行介绍。上篇为知识与训练，分十二章，主要从实验支撑技术、合成方法和实验技术出发，以“方法和技术”为主线对有机合成的基本知识作阐述。第1章讨论有机化合物制备的支撑技术，有些合成基本技术单元在前四册中已学习与训练的内容，本章不再重复，如合成中常用的蒸馏、重结晶等；有些合成基本技术单元提及但不够深入的内容如减压蒸馏、柱色谱等作更详细的介绍，强调有机化合物结构鉴定技术。第2章介绍分子骨架的形成方法。第3章介绍官能团的引入与转换方法。第4章介绍有机合成控制方法。第5章介绍不对称合成。第6章介绍一锅合成法。第7章介绍有机光化学合成。第8章介绍有机电化学合成。第9章介绍有机声化学合成。第10章介绍微波辐射有机合成。第11章介绍相转移催化反应。第12章介绍绿色合成。下篇为实验项目训练，分基本实验(39个)和综合实验(7个)。附录列举了一些常用的物理参数。所有实验项目力求体现有机合成的“合成、分离和结构鉴定”三大任务，并将有机合成理论知识与实验项目训练放在一本书里，有利于建立和强化学生理论知识与实践结合的思维方式。

本教材可作为综合性大学、高等理工大学和高等师范院校化学化工专业化学基础课实验教材，也可供医学、农林、轻工等相关院校和专业的教学、科研人员参考。

绪论

 0．1 有机合成实验室规则

0．1．1 有机合成实验室操作规范

0．1．2 有机合成实验室安全措施

 0．2 实验预习、记录和实验报告

0．2．1 实验预习

0．2．2 实验记录

0．2．3 实验报告

 0．3 有机化学文献资料的收集与应用

0．3．1 有机化学实验中信息检索的意义

0．3．2 常用文献

0．3．3 基础数据资源简介

0．3．4 实验方案的设计方法及参考文献的著录格式

上篇 知识与训练

 第1章 有机化合物制备的支撑技术

1．1 常用的玻璃仪器与设备

1．1．1 玻璃仪器

1．1．2 常见的有机合成回流装置

1．1．3 常见的合成用蒸馏装置

1．1．4 常见的合成实验装置

1．1．5 常见的合成用商品化实验装置

1．2 有机化合物的分离纯化

1．2．1 减压蒸馏

1．2．2 色谱法

1．3 有机化合物的结构鉴定技术

1．3．1 有机合成中的化学鉴别方法

1．3．2 有机化合物结构的仪器鉴定技术

 第2章 分子骨架的形成

2．1 碳-碳单键的形成

2．1．1 Friedel-Crafts反应

2．1．2 炔烃的烃基化反应

2．1．3 金属有机化合物的反应

2．1．4 活泼亚甲基化合物的反应

2．1．5 生成烯胺的碳烷基化和碳酰基化反应

2．1．6 缩合反应

2．2 碳-碳双键的形成

2．2．1 消除反应

2．2．2 Wittig反应

2．2．3 缩合反应

2．3 碳-碳三键的形成

2．4 碳环的形成

2．4．1 环加成反应

2．4．2 分子内酯缩合反应(Dieckmann缩合反应)

2．4．3 酮醇缩合

2．4．4 分子内的醛醇缩合和Robinson环化反应

2．5 杂环的形成

2．5．1 含一个杂原子的五元杂环化合物的合成

2．5．2 含一个杂原子的六元杂环化合物的合成

 第3章 官能团的引入与转换

3．1 炔烃的转换

3．2 醇羟基的转换反应

3．3 卤代烃的转换

3．4 氨基的转换反应

3．5 硝基的转换反应

3．6 醛、酮羰基的转换反应

 第4章 有机合成控制方法

4．1 有机合成中的选择性

4．1．1 化学选择性

4．1．2 区域选择性

4．1．3 立体选择性与专一性

4．2 有机合成中的导向基团

4．2．1 活化和钝化导向基

4．2．2 阻断基

4．2．3 保护基

4．3 潜在官能团的应用

4．3．1 烯烃作为潜在官能团

4．3．2 羰基潜在官能团

4．3．3 杂环化合物作为潜在官能团

 第5章 不对称合成

5．1 对映择向合成

5．1．1 引入手性辅基进行对映择向合成

5．2．2 利用不对称试剂进行对映择向合成

5．2．3 应用不对称催化剂的对映择向合成 

5．2 非对映择向合成

5．2．1 亲核加成反应

5．2．2 亲电反应

5．2．3 羟醛缩合反应

5．2．4 催化氢化

5．3 对映体组成的测定简述

5．3．1 使用手性柱的色谱法

5．3．2 比旋光度的测量

 第6章 一锅合成法

6．1 烯烃、炔烃的制备

6．2 醛、酮的制备

6．3 羧酸及其衍生物的制备

6．4 磷(膦)酸酯的制备

6．5 腈、胺的制备

 第7章 有机光化学合成

7．1 有机光化学反应的基本原理

7．1．1 光的波长与能量的关系 

7．1．2 电子跃迁的类型

7．1．3 激发态电子的单线态和三线态

7．1．4 激发态分子的失活过程

7．2 有机光化学反应装置

7．2．1 光源 

7．2．2 反应器

 第8章 有机电化学合成

8．1 有机电化学合成原理

8．1．1 原理

8．1．2 电解装置和电解方式

8．2 有机电化学在合成中的应用

8．2．1 有机电氧化反应

8．2．2 有机电还原反应

 第9章 有机声化学合成

9．1 产生超声效应的几种物理机制

9．2 有机声化学合成技术

9．2．1 直接超声

9．2．2 间接超声

9．3 超声化学在有机合成中的应用-

9．3．1 非均相反应

9．3．2 均相反应

9．4 超声化学的应用展望

 第10章微波辐射有机合成

10．1 微波辐射有机合成原理

10．1．1 微波促进有机反应机理

10．1．2 微波有机合成仪

10．2 微波辐射在有机合成中的应用

10．2．1 在溶液中进行的反应

10．2．2 微波干法合成

 第11章 相转移催化反应

11．1 相转移催化的原理

11．2 常用的相转移催化剂(PTC)

11．2．1 包结物结构的相转移催化剂 

11．2．2 聚乙二醇类

11．2．3 季铵盐、季磷盐类PTc 

 第12章 绿色合成

12．1 绿色合成原理

12．1．1 绿色化学的意义

12．1．2 绿色化学的原则 

12．1．3 绿色合成的目标

12．1．4 原子经济性

12．2 绿色合成技术的发展

12．2．1 绿色催化技术

12．2．2 绿色强化技术

12．2．3 洁净反应介质

12．3 绿色合成的展望

下篇 实验

 Ⅰ 基本实验

实验1 对二叔丁基苯的合成

实验2 2，4-二羟基苯乙酮的合成

实验3 肉桂酸的制备

实验4 环己烯的制备

实验5 1，2-二苯乙烯的制备

实验6 内型-降冰片烯-顺-5，6-二酸酐的制备

实验7 三蝶烯的合成

实验8 2，5-二甲基吡咯的合成

实验9 香豆素的合成

实验10 乙酸乙酯的合成

实验11 乙酸对甲苯酯的合成

实验12 苯甲酸苯酯的合成

实验13 对氯苄醇的合成

实验14 3-a呋喃基丙烯酸的合成

实验15 3-甲基2，4，6-三烯辛醛的制备

实验16 L-(一)-3苯基乳酸的合成

实验17 4-苯基-2-丁酮亚硫酸氢钠加成物的制备

实验18 乙酰苯胺的制备

实验19 对乙酰氨基苯磺酰氯的合成

实验20 三苯甲醇的制备

实验21 戊烯二醛钠盐的合成

实验22 (S)-4氯-3-羟基丁酸乙酯的不对称合成

实验23  N-邻苯二甲酰基-L-β苯基丙氨酸的制备

实验24 (1R，2R)-(+)-和(1S，2S)-(一)-1，2-二苯基-1，2-乙二胺的拆分

实验25 2-羧基-4-氯二苯醚的制备

实验26 D／L对羟苯海因的“一锅法”合成

实验27 光异构化合成富马酸二甲酯

实验28 苯频哪醇的光合成

实验29 笼状化合物五环[6．2．1．02，7．04，10．05，9]十一碳-3，6-二酮的合成

实验30 电化学法制备碘仿

实验31 葡萄糖酸镁的电氧化合成

实验32 超声辐射下氧化铝固载氟化钾催化查耳酮的合成

实验33 超声辐射下碱催化苯亚甲基苯乙酮的合成

实验34 微波辐射合成安息香

实验35 微波辐射合成肉桂酸乙酯

实验36 二茂铁的相转移催化合成

实验37 7，7-二氯双环[4．1．0]庚烷

实验38 苯甲醛1，3-丁二醇缩醛的绿色合成

实验39 用双氧水绿色氧化环己酮合成己二酸

 Ⅱ 综合实验

综合1双环丙基甲酮的合成

综合2 1环己烯乙酸乙酯的合成

综合3 5-甲基-3异■唑甲酰胺的合成

综合4 甲基橙的合成

综合5 氢化安息香的制备

综合6 4-氨基3溴甲苯的合成

综合7 2乙酰基环己酮的合成

附录

附录1 水的蒸气压力表

附录2 乙醇水溶液的相对密度和百分组成

附录3 常用酸碱溶液的相对密度和质量分数

附录4 部分有机化合物的酸离解常数

附录5 部分有机碱性化合物离解常数

附录6 常用有机试剂的配制

附录7 常用有机溶剂的性质和纯化

附录8 常用有机化合物的物理常数

附录9 常用试剂的恒沸混合物

附录10 危险化学试剂的使用知识

附录11 部分有机剧毒物品品名表

附录12 有机物的物理常数的英文及其缩写