董其昌天才俊逸,工书法,善绘画,在书画理论方面论著颇多,其“南北宗”的画论对后世影响深远。著有《画禅室随笔》、《容台集》、《画旨》等。《画史绘要》评价道:“董其昌山水树石,烟云流润,神气俱足,而出于儒雅之笔,风流蕴藉,为本朝第一。”
董其昌的山水,初师“元四家”,后取法董、巨,这在他的《画禅室随笔》中有记载:“余少学子久山水,中复去而为宋人画,今间一仿子久,一差近之。”董其昌非常注重从传统中汲取营养,对前人的临仿终其一生,虽八十而不辍。通过临仿来掌握典型构图章法,在其后自己创作时,能够做到随心所用。他的《集古树石画稿》就是一幅临习名迹树石的画稿。迟庆国、易东升编著的《董其昌》便收录了他许多作品。