袁保庆于同治五年（1866年）从家赴山东济南候补知府时，因年老无子，便过继袁世凯为嗣。袁世凯从小过的是寄生安逸的生活，任性而为，上学后仍顽劣如故，对读书毫无兴趣，却养成了纨绔子弟的习性。不过他对拳术比较热衷，练出了颇精的骑术，以致后来弃文习武。
7岁时，袁世凯随袁保庆至济南。1868年冬，袁保庆以道员发往江苏差遣，袁世凯随往，侨寓扬州，复移南京。袁保庆在江苏受委办理督标营务处，后又任江南盐巡道，与驻守浦口的淮军将领吴长庆过往甚密。由于咸丰年间，太平军围困吴长庆之父吴廷香于庐江，吴廷香派吴长庆向袁甲三求救，袁保庆主张救援，袁保恒则认为兵分则弱，力主不救。为此拖延日久，庐江被太平军攻陷，吴廷香被杀，从此，吴长庆与袁保恒绝交，而于袁保庆订“兄弟之好”。1873年，袁保庆因霍乱死于南京，吴长庆渡江视敛，抚棺痛哭，与刘铭传一起帮助料理后事。见到袁世凯时，均器重之。
袁世凯扶柩回项城后，对他的教育责任转到袁保恒、袁保龄身上。这两个在京做官的叔叔对他的影响，较之生父和嗣父都更大。1874年舂，袁保恒已官至户部左侍郎，回籍探亲，把袁世凯带到北京，聘请名师教导。在内阁中书任上的袁保龄认为袁世凯天资不高，浮动异常，对他的督导尤为严厉。
1876年秋，袁世凯回河南参加乡试，不第。年底，和沈丘于姓女子结婚，时年17岁。翌年初春，又回到北京。袁保恒刚刚调任刑部侍郎，工作繁忙，袁世凯一边读书，一边帮他办事，学得不少官场本领。两位堂叔夸奖他“办事机敏”，是“中上美材”。时华北大旱成灾，袁保恒奉命到开封帮办赈务，带袁世凯同行，遇有密要事案，均派他查办、参佐一切。1878年，袁保恒感染时疫去世，袁世凯返回项城，移住陈州。大约就在此时，袁家分析家产，袁世凯于袁保庆名下，得到一份丰厚产业，自为一家之主，自此更加放荡不羁，经常追欢逐乐。还组织“丽泽山房”、“勿欺山房”两个文社，自为盟主。此时，正在陈州授馆的徐世昌于袁世凯结交，拜为金兰，从此成为袁世凯毕生重要的谋士。1879年，其姑丈张向宸办理河南赈务，委托袁世凯分办陈州捐务，因他集款独巨，张就以袁保恒生前的捐款，移奖袁世凯一个“中书科中书”的虚衔。同年秋，袁世凯再次参加乡试，落第。
袁世凯屡试不中，又以事积忤族里，众欲苦之，家乡不能再住，乃率旧部数十人，于1881年4月，前往山东投奔嗣父袁保庆的密友吴长庆。吴长庆将他留在营中读书，袁世凯谦抑自下，时作激昂慷慨之谈，很快取得吴长庆等人的好感，不久被提拔为庆军营务处帮办，踏上了仕途。
1882年6月，朝鲜发生兵变。驻日公使电告署理直隶总督张树声，日本欲派兵侵台。朝鲜官员金允植也呼吁中国派兵干涉。张树声遂奏派丁汝昌、吴长庆率海陆军赴朝，以阻止日本借机生事。
吴长庆仓促出发，军务繁杂，一切筹划都依赖张謇及其助手袁世凯。袁世凯当时的职务是“前敌营务处”，负责军需供应、堪定行军路线等。船抵朝鲜马山浦，一营官说多数士兵晕船，请稍缓登陆，吴长庆立即将此人撤职，命袁世凯代理，袁马上部署，两小时内完成了登陆行动，吴当众大加夸奖。登陆后，吴长庆、丁汝昌接受金允植的建议，诱捕朝鲜大院君李应，押解往天津，恢复国王的统治。并派袁世凯率兵镇压起义群众，杀数十人。朝鲜国王设宴款待，袁世凯备受礼遇，甚至为其设立生祠。清政府也对平定“壬午兵变”有功人员进行奖赏，袁世凯以同知发分省补用，赏戴花翎。
9月，朝鲜国王派使者向清政府致谢，并要求清政府派出教习，帮助朝鲜训练新式军队。李鸿章命吴长庆筹划。吴长庆派袁世凯、朱先民、何增珠等办理编练朝鲜新军。选1000人，分左右营，按淮军操法训练，武器准备由中国供给。朝鲜国王检阅后，极为满意，称赞袁世凯训练有方。决定在江华沁军营中再选500名编为“镇抚营”，仍由袁世凯训练。P4-5