本教材是“普通高等医学院校五年制临床医学专业第二轮教材”之一。本版教材根据《中国化学会有机化合物命名原则》（2017年版）对有机化合物命名进行更新。全书共分15章，教材的编排仍按官能团从易到难的体系展开，采用脂肪族和芳香族化合物混合编排的方式。每章以结构、性质为框架，阐明有机物结构与性质之间的联系，循序渐进，将结构理论、电子效应、立体化学、反应机理等难点合理分散于各章节，并强调有机化学与医学的密切联系。本教材为书网融合教材，即纸质教材有机融合电子教材、教学配套资源（PPT、微课、视频等）、题库系统、数字化教学服务，以加深学生对教材理论知识的理解和掌握，促进自主学习。
本教材可供普通高等医学院校五年制临床医学、口腔医学、预防医学、护理学、中医学等相关专业本科学生使用，也可供从事有机化学教学的教师参考。

第一章 绪论
第一节 有机化合物和有机化学
第二节 共价键
一、价键理论
二、杂化轨道理论
三、共价键的重要参数
四、共价键的断裂方式和有机化合物反应类型
第三节 有机化合物的分类和表示方法
一、有机化合物的分类
二、有机化合物构造表示方法
三、有机化合物立体结构的表示方法
第四节 有机酸碱理论
一、勃朗斯德质子酸碱理论
二、路易斯电子酸碱理论
第五节 确定有机化合物结构的步骤和方法
一、分离提纯
二、元素分析
三、确定相对分子质量和分子式
四、确定结构式
第六节 分子轨道和共振理论基础
一、分子轨道理论
二、共振理论
第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷烃
一、烷烃的结构
二、烷烃的构造异构和命名
三、烷烃的构象异构
四、烷烃的物理性质
五、烷烃的化学性质
第二节 环烷烃
一、环烷烃的命名
二、环烷烃的结构与稳定性
三、环烷烃的物理性质
四、环烷烃的化学性质
五、环烷烃的构象
第三章 烯烃和炔烃
第一节 烯烃
一、烯烃的结构
二、烯烃的异构现象和命名
三、烯烃的物理性质
四、烯烃的化学性质
五、共轭烯烃
第二节 炔烃
一、炔烃的结构
二、炔烃的同分异构和命名
三、炔烃的物理性质
四、炔烃的化学性质
第四章 芳烃
第一节 苯及其同系物
一、苯的结构
二、苯同系物的命名
三、苯及其同系物的物理性质
四、苯及其同系物的化学性质
五、苯亲电取代反应的机理
六、亲电取代反应的定位效应
第二节 稠环芳烃
一、萘
二、蒽和菲
三、致癌芳烃
第三节 休克尔规则判断芳香性
一、休克尔规则
二、非苯芳烃
第五章 立体化学基础
第一节 手性分子、旋光性和对映异构体
一、手性
二、手性分子和对映异构体
三、平面偏振光和旋光性
四、分子的对称性和手性
第二节 费歇尔投影式
第三节 对映异构体的构型标记法
一、D/L构型标记法
二、R/S构型标记法
第四节 含不同数目手性碳原子化合物的旋光异构
一、含1个手性碳原子化合物的旋光异构
二、含2个手性碳原子化合物的旋光异构
三、不含手性碳原子的旋光异构
第五节 手性分子来源及生理活性
一、手性分子的来源
二、手性分子的生理活性
第六章 卤代烃
第一节 卤代烃的结构、分类和命名
一、卤代烃的结构
二、卤代烃的分类
三、卤代烃的命名
第二节 卤代烃的性质
一、卤代烃的物理性质
二、卤代烃的化学性质
第七章 醇、酚和醚
第一节 醇
一、醇的结构、分类和命名
二、醇的物理性质
三、醇的化学性质
第二节 硫醇
一、硫醇的结构、分类和命名
二、硫醇的物理性质
三、硫醇的化学性质
第三节 酚
一、酚的结构、分类和命名
二、酚的物理性质
三、酚的化学性质
第四节 醚
一、醚的结构、分类和命名
二、醚的物理性质
三、醚的化学性质
四、环氧化物的结构特征和开环反应
五、冠醚
第八章 醛和酮
第一节 醛和酮的结构、分类和命名
一、醛和酮的结构
二、醛和酮的分类
三、醛和酮的命名
第二节 醛和酮的性质
一、醛和酮的物理性质
二、醛和酮的化学性质
第九章 羧酸和取代羧酸
第一节 羧酸
一、羧酸的结构、分类和命名
二、羧酸的物理性质
三、羧酸的化学性质
四、重要的羧酸化合物
第二节 取代羧酸
一、羟基酸
二、酮酸
三、重要的取代羧酸化合物
第十章 羧酸衍生物
第一节 羧酸衍生物的结构和命名
一、羧酸衍生物的结构
二、羧酸衍生物的命名
第二节 羧酸衍生物的性质
一、羧酸衍生物的物理性质
二、羧酸衍生物的化学性质
第三节 碳酸衍生物
一、尿素
二、胍
三、丙二酰脲
第十一章 有机含氮化合物
第一节 胺
一、胺的结构、分类和命名
二、胺的物理性质
三、胺的化学性质
第二节 重氮化合物和偶氮化合物
一、重氮盐的制备和结构
二、重氮盐的化学性质
第三节 生物碱
一、生物碱的概念和通性
二、吗啡、可待因、海洛因的结构和功能
三、生源胺类
第十二章 杂环化合物
第一节 芳杂环化合物的分类和命名
一、芳杂环化合物的分类
二、芳杂环化合物的命名
第二节 五元杂环化合物
一、吡咯、呋喃、噻吩的结构
二、吡咯、呋喃、噻吩的性质
三、重要的五元杂环化合物
第三节 六元杂环化合物
一、吡啶的结构
二、吡啶的性质
三、嘧啶和嘧啶衍生物
第四节 稠杂环化合物
一、